1-[(2S)-吡咯烷甲基]哌啶 | 65921-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(2S)-吡咯烷甲基]哌啶
• 中文别名: (S)-2-(哌啶甲基)吡咯烷
• 英文名称: (S)-2-(1-piperidinylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-<(Piperidin-1-yl)methyl>pyrrolidine；(S)-1-((pyrrolidin-2-yl)methyl)piperidine；(S)-2-((piperidin-1-yl)methyl)pyrrolidine；(S)-2-[(piperidin-1-yl)methyl]pyrrolidine；(S)-2-(piperidin-1-ylmethyl)-pyrrolidine；(S)-1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)piperidine；1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]piperidine
• CAS: 65921-41-7
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: MYIDBVVEYLMRSS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  245℃
• 密度：
  0.956
• 闪点：
  95℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-吡咯烷甲基]哌啶 在 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 C-piperidin-1-yl-C-(2-(piperidin-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl)-methylenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hindered chiral guanidine bases starting from (S)-(N,N-dialkyl-aminomethyl)pyrrolidines and BrCN

  摘要：

  An efficient method for the preparation of hindered chiral quanidines using cyanogen bromide is described. The reaction between BrCN and vicinal diamines derived from (S)-2-(N,N-dialkyl-amiilomethyl)-pyrrolidines provides chiral substituted cyanamides. The cyanamide derivatives reacted with secondary amines in hexafluoroisopropanol at reflux to form chiral hindered guanidines, which were isolated in good to excellent yields (70-96%). The chiral guanidines were prepared in an effort to design sophisticated chiral guanidine catalysts for asymmetric synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.009
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶基[(2S)-2-吡咯烷基]甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-[(2S)-吡咯烷甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性促进剂，使乙酸酯和醛的非手性烯酮甲硅烷基缩醛之间的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  通过使用手性促进剂，手性二胺配位的三氟甲磺酸锡（II）（三氟甲磺酸锡（II））和三丁基氟化锡。讨论了该新启动子的结构和当前不对称醛醇型反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85587-3
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 allyldiisobutylaluminium 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 1-[(2S)-吡咯烷甲基]哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和烯丙基铝制备的新型手性烯丙基化剂进行不对称烯丙基化

  摘要：

  手性烯丙基化剂很容易从三氟甲磺酸锡 (II)（三氟甲磺酸锡 (II)）、衍生自 (S)-脯氨酸和烯丙基铝的手性二胺中产生，可有效地用于醛和环氧化物的不对称烯丙基化。手性 2-甲基-2-丙烯基化（甲基烯丙基化）试剂与醛的反应也顺利进行，以良好的收率和高对映选择性得到相应的高烯丙醇。根据类似的程序，醛的不对称炔丙基化提供具有良好光学纯度的高炔丙基醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3697

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Asymmetric Trasformation of Symmetrical Epoxides to Allylic Alcohols by Lithium (<i>S</i>)-2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted aminomethyl)pyrrolidide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.721

  日期：1990.3

  Enantioselective deprotonation of symmetrical epoxides was studied by using chiral lithium amide, prepared from (S)-2-(N,N-disubstituted aminomethyl)pyrrolidine and butyllithium. Chiral allylic alcohols were obtained with moderate to high enantiomeric excesses (ee’s) (41–92% ee) from several cyclic and acyclic epoxides employing lithium (S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidide in tetrahydrofuran (THF) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  使用由(S)-2-(N,N-二取代氨基甲基)吡咯烷和丁基锂制备的手性锂胺，研究了对称环氧化物的对映选择性去质子化反应。通过在四氢呋喃（THF）中采用锂(S)-2-(1-吡咯啉甲基)吡咯化锂并加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的条件，从若干环状和非环状环氧化物中获得了具有中等至高度对映体过剩（ee's）（41-92% ee）的手性烯丙醇。
• Highly Regio- and Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Alkyl Methyl Ketones to a β-Silylmethylene Malonate
  作者：Raghunath Chowdhury、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/ol900803n

  日期：2009.8.6

  (S)-N-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine/trifluoroacetic acid (3:1) combination catalyzed the direct addition of alkyl methyl ketones to β-dimethyl(phenyl)silylmethylene malonate at the methyl terminal with high yield and excellent regio- and enantioselectivity. The silyl group played crucial roles in regioselection and substrate reactivity.

  （S）-N-（2-吡咯烷基甲基）吡咯烷/三氟乙酸（3：1）的组合催化烷基甲基酮直接加到β-二甲基（苯基）甲硅烷基亚甲基丙二酸酯的甲基末端上，具有高产率和良好的区域选择性。对映选择性。甲硅烷基在区域选择和底物反应性中起关键作用。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Propargylamines via Hydroamination and Metalation of 1-Alkynes and Their Enantioselective Conversion to Trisubstituted Chiral Allenes
  作者：Mariappan Periasamy、Polimera Obula Reddy、Iddum Satyanarayana、Lakavathu Mohan、Athukuri Edukondalu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02554

  日期：2016.2.5

  1-alkynes to give the corresponding propargylamine derivatives in up to 94% yield and 99% regioselectivity. The diastereomerically pure chiral propargylamines were obtained in 23–89% yield using optically active 2-benzyl morpholine and N-methyl camphanyl piperazine. These chiral propargylamines are readily converted to the corresponding trisubstitued chiral allenes in 71–89% yields with up to 99% ee

  环状仲胺与1-炔烃和氯化铜（I）在110-120°C下反应，得到相应的炔铜配合物，该配合物加成了通过1-炔烃加氢胺化而在现场形成的亚胺离子中间体，从而得到相应的炔丙基胺衍生物。高达94％的收率和99％的区域选择性。使用光学活性的2-苄基吗啉和N-甲基樟脑哌嗪可得到非对映体纯的手性炔丙基胺，产率为23–89％。这些手性炔丙基胺与ZnBr 2反应后，可以轻松以71-89％的产率转化为相应的三取代的手性异戊烯，ee高达99％。在120°C下。考虑到涉及将非原位选择性地将原位形成的炔铜复合物非选择性地加成到原位形成的亚胺离子上以产生相应的炔丙基胺的机制，讨论了该机理，这反过来又通过分子内的1,5-氢转移使手性异戊烯具有很高的对映选择性。溴化锌的存在。
• [EN] NOVEL BETULINIC SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS BÉTULINIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017017630A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel betulinic substituted amide compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X, Y, Z1, Z2, Z3 and are Formula (II) as defined herein. The invention novel betulinic substituted amide derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺化合物的化学式(I)；以及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y、Z1、Z2、Z3和在此定义的化学式(II)。该发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺衍生物、相关化合物和药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。