(5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-(S)-tetrahydro-furan-2-yl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 1026286-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-(S)-tetrahydro-furan-2-yl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1026286-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: MSHYRRZAPPQUNZ-FOUMNBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-(S)-tetrahydro-furan-2-yl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Sodium; (5R,6S)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-(S)-tetrahydro-furan-2-yl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((S)-2-oxo-2-tetrahydro-furan-2-yl-ethyl)-azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-(S)-tetrahydro-furan-2-yl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258