1-[1-[(4-氟苯基)甲基]吡咯-2-基]乙酮 | 251924-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[1-[(4-氟苯基)甲基]吡咯-2-基]乙酮
• 英文名称: 1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；2-acetyl-1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrole；2-acetyl-1-(4-fluorobenzyl)pyrrole；1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 251924-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• 分子量: 217.243
• InChiKey: ABYOKPGLFOGKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-[(4-氟苯基)甲基]吡咯-2-基]乙酮 在 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Pyrrolyl Diketo Acid Derivatives as Dual Inhibitors of HIV-1 Integrase and Reverse Transcriptase Ribonuclease H Domain

  摘要：

  The development of HIV-1 dual inhibitors is a highly innovative approach aimed at reducing drug toxic side effects as well as therapeutic costs. HIV-1 integrase (IN) and reverse transcriptase-associated ribonuclease H (RNase H) are both selective targets for HIV-1 chemotherapy, and the identification of dual IN/RNase H inhibitors is an attractive strategy for new drug development. We newly synthesized pyrrolyl derivatives that exhibited good potency against IN and a moderate inhibition of the RNase H function of RT, confirming the possibility of developing dual HIV-1 IN/RNase H inhibitors and obtaining new information for the further development of more effective dual HIV-1 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm501799k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-[1-[(4-氟苯基)甲基]吡咯-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  从配体到复合物：β-二酮酸金属复合物抑制人免疫缺陷病毒1型整合酶。

  摘要：

  含β-二酮酸的化合物是人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶（IN）抑制剂的有前景的一类。从这些抑制剂能够在活性位点相互作用之前在溶液中配位离子的假设出发，已进行了一系列电位测量，以了解二酮酸药效团对生物相关Mg（2+）的配位能力。此外，通过使用β-二酮酸/酯作为模型配体与一组二价金属离子（Mg，Mn，Ni，Co，Cu和Zn），我们获得了一系列配合物并测试了它们的抗HIV-1活动中。结果表明，二酮酸官能团螯合了溶液中的二价金属离子，并分离出了具有不同化学计量比的金属络合物。我们假设二酮酸以其活性形式作为络合物。特别是，它们主要形成诸如Mg（2）L（2+）和Mg（2）L（2）（源自二酮酸，H（2）L）以及MgL（+）和MgL（2）的物种。 （衍生自二酮酯，HL）在生理pH下。此外，合成的单金属和双金属配合物可在高纳摩尔至低微摩尔范围内抑制IN，并且对苯基二酮酸系列具有金属依赖性。回顾性分析

  DOI：

  10.1021/jm060193m

文献信息

• 1-(Aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030229079A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Certain 1-(aromatic- or heteroaromatic-substituted-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  某些1-(芳香基或杂芳基取代的3-(杂芳基取代)-1,3-丙二酮被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide-Mediated Electrochemical Iodination of Methylarenes and Comparison to Electron-Transfer-Initiated C–H Functionalization
  作者：Mohammad Rafiee、Fei Wang、Damian P. Hruszkewycz、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b09744

  日期：2018.1.10

  electrochemical method has been developed for selective benzylic iodination of methylarenes. The reactions feature the first use of N-hydroxyphthalimide as an electrochemical mediator for C-H oxidation to nonoxygenated products. The method provides the basis for direct (in situ) or sequential benzylation of diverse nucleophiles using methylarenes as the alkylating agent. The hydrogen-atom transfer mechanism for

  已经开发了一种用于甲基芳烃的选择性苄基碘化的电化学方法。该反应的特点是首次使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为 CH 氧化为非氧化产物的电化学介质。该方法为使用甲基芳烃作为烷化剂对不同亲核试剂进行直接（原位）或顺序苄基化提供了基础。CH 碘化的氢原子转移机制允许 CH 氧化在对基板电子特性的依赖性最小的情况下进行，并且电极电位比直接电化学 CH 氧化低 0.5-1.2 V。
• Aromatic heterocycle compounds having HIV integrase inhibiting activities
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06620841B1

  公开（公告）日：2003-09-16

  A compound of the formula (I): wherein X is hydroxy, protected hydroxy or optionally substituted amino; Y is —COORA wherein RA is hydrogen or ester residue, —CONRBRC wherein RB and RC each is independently hydrogen or amide residue, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and A1 is optionally substituted heteroaryl; provided that a compound wherein Y and/or A1 is optionally substituted indol-3-yl is excluded, a tautomer, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof has an inhibitory activity against an integrase.

  公式（I）的化合物：其中X是羟基，保护羟基或可选择取代的氨基；Y是—COORA，其中RA是氢或酯基，—CONRBRC，其中RB和RC分别独立地是氢或酰胺基，可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基；而A1是可选择取代的杂环芳基；前提是化合物中Y和/或A1为可选择取代的吲哚-3-基团的化合物被排除在外，其互变体、前药、药学上可接受的盐或水合物对整合酶具有抑制活性。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06306891B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  Nitrogen-containing heteroaryl dioxo-butyric acid derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  氮杂环二氧代丁酸衍生物被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE VIH INTEGRASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999062513A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Nitrogen-containing heteroaryl dioxo-butyric acid derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) Cette invention a trait à des dérivés d'acide dioxo-butyrique hétéro-aryle contenant de l'azote, agissant en tant qu'inhibiteurs de VIH intégrase et de la réplication du VIH. Ces composés sont utilisés dans le cadre de la prévention et du traitement des infections par le VIH et du sida, que ce soit sous forme de composés, de sels acceptables du point de vue pharmaceutique ou d'ingrédients de composition pharmaceutique, seuls ou associés à d'autres antiviraux, immunorégulateurs, antibiotiques ou vaccins. L'invention concerne également des méthodes de traitement du sida ainsi que des méthodes de prévention et de traitement des infections par VIH.

  (EN) 描述了含氮杂环二酮丁酸衍生物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。 (FR) 描述了含氮杂环二酮丁酸衍生物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。