1-[2,4-戊二烯基]环己烷 | 625110-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-[2,4-戊二烯基]环己烷
• 英文名称: 2,4-pentadienylcyclohexane
• 英文别名: 1-[2,4-pentadienyl]cyclohexane；Penta-2,4-dienylcyclohexane
• CAS: 625110-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: UFAVJPOVFSJNGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-戊二烯基]环己烷 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以22%的产率得到3-(cyclohexylmethyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  新型内过氧化物抗疟药：合成，血红素结合和抗疟药活性。

  摘要：

  我们报告了一系列新型环氧内过氧化物化合物的合成，这些化合物可以从简单的起始原料通过一到三个步骤以高收率制备。这些化合物中的一些在体外抑制恶性疟原虫的生长。结构活性研究表明，被饱和环状部分双取代的内过氧化物环是药效团。为了研究这些新型抗疟疾化合物作用的分子基础，我们研究了它们与氧化和还原形式的血红素相互作用的能力。一些化合物以类似于氯喹和其他4-氨基喹啉的方式与氧化血红素相互作用，而一些化合物则与还原的血红素相互作用。但是，抗疟疾效力水平与这些活动并没有很好的相关性，

  DOI：

  10.1021/jm0305319
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 环己基乙醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[2,4-戊二烯基]环己烷
  参考文献：
  名称：

  新型内过氧化物抗疟药：合成，血红素结合和抗疟药活性。

  摘要：

  我们报告了一系列新型环氧内过氧化物化合物的合成，这些化合物可以从简单的起始原料通过一到三个步骤以高收率制备。这些化合物中的一些在体外抑制恶性疟原虫的生长。结构活性研究表明，被饱和环状部分双取代的内过氧化物环是药效团。为了研究这些新型抗疟疾化合物作用的分子基础，我们研究了它们与氧化和还原形式的血红素相互作用的能力。一些化合物以类似于氯喹和其他4-氨基喹啉的方式与氧化血红素相互作用，而一些化合物则与还原的血红素相互作用。但是，抗疟疾效力水平与这些活动并没有很好的相关性，

  DOI：

  10.1021/jm0305319

文献信息

• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3-Enynes To Access 1,3-Dienylsilanes
  作者：Zhihao Guo、Huanan Wen、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00670

  日期：2021.3.19

  A regio- and stereoselective hydrosilylation of 1,3-enynes with primary and secondary silanes to access 1,3-dienylsilanes is accomplished by employing an iron precatalyst bearing iminopyridine-oxazoline (IPO) ligand. The hydrosilylation proceeds via syn-addition of a Si–H bond to the alkyne group of 1,3-enynes, incorporating the silyl group at the site proximal to the alkene. The reaction features

  通过使用带有亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁预催化剂，可以实现1,3-炔烃与伯硅烷和仲硅烷的区域和立体选择性氢化硅烷化反应，以生成1,3-二烯基硅烷。通过氢化硅烷化进行合成一个Si-H键的炔基的1,3-烯炔，结合甲硅烷基在现场靠近所述烯烃的-addition。该反应具有温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克规模的反应和进一步的转化证明了合成的效用。
• Cobalt-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Alkyl Halides, 1,3-Dienes, and Trimethylsilylmethylmagnesium Chloride
  作者：Keiya Mizutani、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0356643

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A combination of CoCl(2) and 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane catalyzes a novel three-component coupling reaction of alkyl bromides, 1,3-dienes, and silylmethylmagnesium chloride, yielding homoallylsilanes in good to excellent yields. The reaction involves a radical species from alkyl halides.

  [反应：参见文本] CoCl（2）和1,6-双（二苯基膦基）己烷的组合催化烷基溴，1,3-二烯和甲硅烷基甲基镁氯化物的新型三组分偶联反应，生成高纯度的烯丙基硅烷优异的产量。该反应涉及来自烷基卤的自由基。
• Regio-, Site-, and Stereoselective Three-Component Aminofluorination of 1,3-Dienes via Cooperative Silver Salt and Copper Catalysis
  作者：Yang Li、Yujiao Dong、Xin Wang、Guangfu Li、Huiqing Xue、Wanyang Xin、Qian Zhang、Wei Guan、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06025

  日期：2023.2.17

  broad substrate scope for both alkyl- and aryl-1,3-dienes with diverse functionalities, furnishing the allylic fluorides bearing homoallylic tertiary alkylamine moieties with high regio-, site-, and stereoselectivities. Moreover, the reactions of E/Z-mixed 1,3-dienes are allowed for the preparation of single E-products. Further mechanistic studies reveal a reaction sequence involving aminium radical cation

  1,3-二烯的分子间氟双官能化提供了获得高度官能化的烯丙基氟化物的直接途径，但存在选择性低和底物范围有限的问题。在此，我们报告了银盐和铜协同催化平台的开发，该平台可实现 1,3-二烯与N-溴二烷基胺和 AgF 的分子间三组分 1,2-氨基氟化。该协议展示了具有不同功能的烷基-和芳基-1,3-二烯的广泛底物范围，为带有高区域选择性、位点选择性和立体选择性的烯丙基氟化物提供了同烯丙基叔烷基胺基团。此外， E / Z -混合 1,3-二烯的反应可用于制备单一E-产品。进一步的机理研究揭示了一个涉及氨基自由基阳离子 (ARC) 生成、氮丙啶鎓形成和亲核氟化的反应序列，并强调了协同银和铜配合物的关键作用，使氨基氟化反应能够以良好的效率和高选择性进行。