1-[2,4-双(苯甲酰氧基)苯基]乙酮 | 66832-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 1-[2,4-双(苯甲酰氧基)苯基]乙酮
• 中文别名: 2,4-二(苯甲酰氧基)苯乙酮；2,4-二羟基苯乙酮二苯甲酸酯
• 英文名称: 2,4-dibenzoyloxyacetophenone
• 英文别名: 1-acetyl-2,4-bis(benzoyloxy)benzene；4-acetyl-1,3-phenylene dibenzoate；2',4'-dibenzoyloxyacetophenone；2,4-di(benzoyloxy)acetophenone；resacetophenone dibenzoate；1-(2,4-bis-benzoyloxy-phenyl)-ethanone；(4-acetyl-3-benzoyloxyphenyl) benzoate
• CAS: 66832-97-1
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: UDFGUGZHBVIIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质： 这是一种结晶化合物，熔点为61-62℃。

用途： 它是心脑舒通（乙酯黄酮）的中间体。

生产方法： 可以通过将间苯二酚和乙酸在氯化锌参与下反应（进行乙酰化），生成2,4-二羟基苯乙酮，然后与苯甲酰氯反应制得该化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-双(苯甲酰氧基)苯基]乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 异甘草素
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Synthesis of Isoliquiritigenin: Application of Horner-Wadsworth-Emmons Reaction and Claisen-Schmidt Condensation

  摘要：

  利用 β-酮膦酸盐 5a 和 b，通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应轻松制备了异喹硫甙元[ILG，(E)-1]。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.885
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 以98.5的产率得到1-[2,4-双(苯甲酰氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Isoflavones useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  类似7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-3-苯基色酮的色酮衍生物，可用于制备其他化学化合物，以及用作药物，如降压和抗炎药物。

  公开号：

  US04501755A1

文献信息

• 五元杂环（或酰胺）-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和用途
  申请人：刘天军

  公开号：CN105440033A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和用途。所述的五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物和用途具有如下结构：本发明的五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物具有高效的抗菌活性，在抗菌药物开发方面具有潜在的应用价值。本发明所涉及的五元杂环(或酰胺)-黄酮类化合物-苦参碱三元轭联物在抗菌方面有显著的效果，可用于预防和治疗MRSA，P.aeru，E.coli，Ab等临床常见致病菌。
• One-pot synthesis of 3-fluoroflavones <i>via</i> 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones and selectfluor at room temperature
  作者：Rui Wang、Jie Han、Chenchen Li、Jie Zhang、Yong Liang、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00135a

  日期：——

  developed. 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones were fluorinated using selectfluor with a small amount of CH3CN at room temperature, followed by cyclization and dehydration in the presence of a trace amount of conc. H2SO4 to provide 3-fluoroflavones. The desired 3-fluoroflavone analogues were obtained in moderate to excellent yields. This strategy tolerated a wide range of functional groups and

  开发了一种简洁高效的一锅法合成3-氟黄酮。在室温下，使用带有少量CH 3 CN的selectfluor对1-（2-羟基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮进行氟化，然后在痕量浓盐酸存在下进行环化和脱水。H 2 SO 4提供3-氟黄酮。以中等至优异的产率获得了所需的3-氟黄酮类似物。该策略可耐受各种官能团，不需要复杂的仪器或繁琐的底物制备。
• PhCOCl-Py/Basic Alumina as a Versatile Reagent for Benzoylation in Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Puja Nanda、Rajive Gupta

  DOI：10.3390/80400374

  日期：——

  A solvent-free procedure using PhCOCl-Py/basic alumina under microwave irradiation has been developed for N-, O- and S-benzoylation.

  已经开发了一种无溶剂的工艺，使用酰氯-吡啶/碱性铝土矿在微波辐射下进行N-、O-和S-苯甲酰化。
• Synthesis of 2′-hydroxychalcone epoxides
  作者：Christopher J Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80960-1

  日期：1991.1

  4-OMe, 3,4,5-(OMe)3 cases] or a byproduct [4-Me case]. Similarly prepared by THP removal were 2′-hydroxy-4′-methoxychalcone epoxide and 2′,4′-dihydioxychalcone epoxide, whereas an attempt to convert 2′,6′-ditetrahydropyranyloxychalcone epoxide into 2′,6′-dihydroxychalcone epoxide gave the product of cyclisation of the latter, 3,5-dihydroxyflavanone.

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。
• Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties
  作者：E. S. C. Wu、T. E. Cole、T. A. Davidson、M. A. Dailey、K. G. Doring、M. Fedorchuk、J. T. Loch、T. L. Thomas、J. C. Blosser

  DOI：10.1021/jm00121a034

  日期：1989.1

  (3-Phenyl-7-flavonoxy)propanolamines have been shown to exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats. Although they are structurally similar to classical beta-adrenergic blocking compounds, their activity is not due to inhibition of beta-adrenoceptors. In the present study, a series of simple flavonoxypropanolamines was prepared to further explore the structural requirements for the antihypertensive effect of these compounds. A structure-activity relationship of these derivatives indicates that the position of the oxypropanolamine side chain, the hydroxy group of the side chain, steric bulkiness and length of N substituents, degree of the N-substitution, phenyl group at the 2-position of the chromone nucleus, and substituents of the phenyl group or B ring of the flavone play significant roles in imparting pharmacological effects. In addition, there is a good correlation between the antihypertensive activity and depletion of myocardial norepinephrine. Of these analogues tested, the most effective one was flavodilol. Only the 8-substituted analogue 6 was found to be a beta-antagonist. Flavodilol was chosen for in-depth pharmacological, toxicological, and clinical evaluation.

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。