1-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)苯基]乙酮 | 2089-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-acetophenon
• 英文别名: o-(β-Dimethylaminoethoxy)-acetophenon；1-[2-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-ethanone；1-[2-(2-Dimethylamino-aethoxy)-phenyl]-aethanon；Acetophenone, 2'-(2-(dimethylamino)ethoxy)-；1-[2-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 2089-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01673232
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PKEROHUSQKVCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)苯基]乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-{2-[2-(N,N-Dimethylamino)ethyl]oxy-phenyl}-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Diphenyl-substituted heterocycles with 6-membered ring, processes for the preparation thereof and the use thereof as medicaments

  摘要：

  该发明涉及一种具有一般式(I)中的6元环的新型二苯基取代杂环化合物，其中A、X和残基R1、R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义，其制备方法以及作为药物的用途。

  公开号：

  US06235738B1
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到1-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  New 1,8-naphthyridine-based probes for the selective fluorescence signalling of toxic cadmium: synthesis, photophysical studies and molecular modelling

  摘要：

  Newly synthesised 1,8-naphthyridine-based molecular probes, NAP-1 and NAP-2, exhibit highly selective fluorescence responses towards the toxic cadmium over coordinatively competing Zn2+ and several other metal ions examined. On the one hand, NAP-1 (MeOH:H2O, v/v 80:20, pH 7.4) exhibits ca. 1.5 order of magnitude higher stability constant for Cd2+ over Zn2+; on the other hand, NAP-2 in MeOH offers unique selectivity only towards Cd2+, exhibiting both absorbance and emission red shifts as well as fluorescence enhancement. By 1H NMR analysis, the tetra-coordinated binding is indicated at least for the NAP-1+Cd2+ complex and theoretical calculations reveal relatively stronger binding of Cd2+ over Zn2+. [image omitted].

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.491153

文献信息

• [DE] NEUE DIPHENYL-SUBSTITUIERTE 6-RING HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL DIPHENYL-SUBSTITUTED 6-RING-HETEROCYCLES, METHODS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX HETEROCYCLES A 6 NOYAUX A SUBSTITUTION DIPHENYLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999054311A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Diphenyl-substituierte 6-Ring-Heterocyclen der allgemeinen Formel (I), wobei A, X und die Reste R1, R2, R3, R4 und R5 wie in den Ansprüchen dargelegt definiert sind, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel.(EN) The invention relates to novel diphenyl-substituted 6-ring-heterocycles of general formula (I), wherein A, X and the radicals R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings given in the description. The invention also relates to methods for producing the inventive compounds and to their use as medicaments.(FR) L'invention concerne de nouveaux hétérocycles à 6 noyaux à substitution diphényle de la formule générale (I), dans laquelle A, X et les radicaux R1, R2, R3, R4 et R5 sont définis tels qu'ils sont représentés dans les revendications, leur procédé de préparation et leur utilisation comme médicaments.

  该发明涉及新型二取代苯基六元环杂环化合物(I)，其中A、X和R1、R2、R3、R4、R5具有文中所述的含义。本发明还涉及提供该类化合物的方法，以及作为药物的用途。 (法文翻译) 该发明涉及新型二取代苯基六元环杂环化合物(I)，其中A、X及R1、R2、R3、R4、R5等基团的含义，如文中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及作为药物的用途。
• Di Paco; Tauro, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 1215,1223
  作者：Di Paco、Tauro

  DOI：——

  日期：——
• Cationic Chalcone Antibiotics. Design, Synthesis, and Mechanism of Action
  作者：Simon F. Nielsen、Mogens Larsen、Thomas Boesen、Kristian Schønning、Hasse Kromann

  DOI：10.1021/jm049424k

  日期：2005.4.1

  This paper describes how the introduction of "cationic" aliphatic amino groups in the chalcone scaffold results in potent antibacterial compounds. It is shown that the most favorable position for the aliphatic amino group is the 2-position of the B-ring, in particular in combination with a lipophilic substituent in the 5-position of the beta-ring. We demonstrate that the compounds act by unselective disruption of cell membranes. Introduction of an additional aliphatic amino group in the A-ring results in compounds that are selective for bacterial membranes combined with a high antibacterial activity against both Gram-positive and -negative pathogens. The most potent compound in this study (78) has an MIC value of 2 mu M against methicillin resistant Staphylococus aureus.
• NEUE DIPHENYL-SUBSTITUIERTE 6-RING HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1077950B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6235738B1
  申请人：——

  公开号：US6235738B1

  公开（公告）日：2001-05-22