1-[2-(溴甲基)-4-氯苯基]-1,2,4-三唑 | 404922-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[2-(溴甲基)-4-氯苯基]-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-[2-(bromomethyl)-4-chlorophenyl]-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[2-(bromomethyl)-4-chlorophenyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 404922-80-1
• 化学式: C₉H₇BrClN₃
• 分子量: 272.532
• InChiKey: KCVXRTAFMRUUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(溴甲基)-4-氯苯基]-1,2,4-三唑 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(2-{[3-({[5-chloro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]acetyl}amino)-4-hydroxypyridin-2-yl]amino}ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过结构导向的前导优化开发了恶唑烷吡啶系列凝血酶/ Xa因子双重抑制剂。

  摘要：

  凝血酶抑制剂X射线晶体结构与在吡嗪酮系列凝血酶抑制剂中优化的结合元件的安装结合，可用于将弱的三唑并嘧啶铅转化为一系列有效的恶唑烷吡啶。旨在减弱血浆蛋白结合的修饰（即，P3吡啶向哌啶的转化）赋予该系列显着的因子Xa活性。最终，这些双重凝血酶/因子Xa抑制剂表现出出色的体外和体内抗凝功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二溴亚砜 、 四丁基碘化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(溴甲基)-4-氯苯基]-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  通过结构导向的前导优化开发了恶唑烷吡啶系列凝血酶/ Xa因子双重抑制剂。

  摘要：

  凝血酶抑制剂X射线晶体结构与在吡嗪酮系列凝血酶抑制剂中优化的结合元件的安装结合，可用于将弱的三唑并嘧啶铅转化为一系列有效的恶唑烷吡啶。旨在减弱血浆蛋白结合的修饰（即，P3吡啶向哌啶的转化）赋予该系列显着的因子Xa活性。最终，这些双重凝血酶/因子Xa抑制剂表现出出色的体外和体内抗凝功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.022

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030225131A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：1或其药用可接受的盐。
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA THROMBINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002022584A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and treating blood coagulation and cardiovascular disorders and have the following structure: where R1 is hydrogen, or C¿1-4? alkyl, (CH2)0-1CN, C(O)R?14, (CH¿2)0-1CO2R14, CF3, OR14, halogen, SR?14, S(O)R14¿, S(O)¿2?R?14, NR14R15¿.
• Development of an oxazolopyridine series of dual thrombin/factor Xa inhibitors via structure-guided lead optimization
  作者：James Z. Deng、Daniel R. McMasters、Philippe M.A. Rabbat、Peter D. Williams、Craig A. Coburn、Youwei Yan、Lawrence C. Kuo、S. Dale Lewis、Bobby J. Lucas、Julie A. Krueger、Berta Strulovici、Joseph P. Vacca、Terry A. Lyle、Christopher S. Burgey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.022

  日期：2005.10

  elements optimized within the pyrazinone series of thrombin inhibitors, were utilized to transform a weak triazolopyrimidine lead into a series of potent oxazolopyridines. A modification intended to attenuate plasma protein binding (i.e., conversion of the P3 pyridine to a piperidine) conferred significant factor Xa activity to this series. Ultimately, these dual thrombin/factor Xa inhibitors demonstrated

  凝血酶抑制剂X射线晶体结构与在吡嗪酮系列凝血酶抑制剂中优化的结合元件的安装结合，可用于将弱的三唑并嘧啶铅转化为一系列有效的恶唑烷吡啶。旨在减弱血浆蛋白结合的修饰（即，P3吡啶向哌啶的转化）赋予该系列显着的因子Xa活性。最终，这些双重凝血酶/因子Xa抑制剂表现出出色的体外和体内抗凝功效。