正戊基2-呋喃酮 | 14360-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 正戊基2-呋喃酮
• 中文别名: 2-己酰呋喃；2-己酰基呋喃；正戊基-2-呋喃酮
• 英文名称: 2-hexanoylfuran
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)hexan-1-one；pentyl 2-furyl ketone
• CAS: 14360-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YUAYWSBSIJVIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127°C 15mm
• 密度：
  0.994
• 闪点：
  125-127°C/15mm
• 溶解度：
  难溶于水
• LogP：
  2.64
• 物理描述：
  Colourless to yellow liquid; Apricot, peach-like aroma
• 折光率：
  1.490-1.496
• 保留指数：
  1281
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定。 2. 避免与氧化物接触。 3. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊基2-呋喃酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Furan-2-yl-hexan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles from ketoximes and acetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503658
• 作为产物：
  描述：

  2-furyl-2-n-pentyl-1,3-dithiane 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64.3%的产率得到正戊基2-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-furyl-n-pentylketone and longer chain analogs

  摘要：

  披露了一种由糠醛衍生酮的制造过程。这些化合物可能作为海洋防污剂是有用的。该过程包括以下步骤：将糠醛与1,3-二硫代丙烷反应，形成1,3-二硫代烷衍生物；将1,3-二硫代烷衍生物金属化，形成金属二硫代烷衍生物；将金属二硫代烷衍生物与卤素或拟卤素反应，形成酮前体；以及将酮前体水解，形成 furyl 酮。

  公开号：

  US20060094888A1

文献信息

• Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones by Catecholborane Catalysed by Chiral Group 13 Complexes
  作者：Alexander J. Blake、Anthony Cunningham、Alan Ford、Simon J. Teat、Simon Woodward

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3586::aid-chem3586>3.0.co;2-s

  日期：2000.10.2

  asymmetric reduction of prochiral ketones, with catecholborane as the hydride source. Enantioface differentiation is on the basis of the steric requirements of the ketone substituents. Aryl/ n-alkyl ketones are reduced in 90-93% ee and RC(O)Me (e.g. R = iPr, cycloC6H11, tBu) in 60-72% ee. Other borane sources and alternative catalyst structures based on indium do not form enantioselective catalysts

  LiGaH4与S，O-螯合物2-羟基-2'-巯基-1,1'-联萘（MTBH2）结合以邻苯二酚硼烷为氢化物源，形成用于不对称还原前手性酮的活性催化剂。对映体的区别基于酮取代基的空间要求。在90-93％ee中还原芳基/正烷基酮，在60-72％ee中还原RC（O）Me（例如R = iPr，cycloC6H11，tBu）。其他硼烷源和基于铟的替代催化剂结构不形成对映选择性催化剂。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• 手性氨基-吡啶-膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111320651B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用。本发明手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体如式II所示，该手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体的锰络合物可用于高效、高对映选择性地催化氢化酮类化合物制备手性醇类化合物。本发明的手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体和锰络合物合成工艺简单，稳定性好，催化活性高，反应条件温和。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。

表征谱图