1-[3-(4-羟基丁基氨基)-苯基]-乙酮 | 1019209-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3-(4-羟基丁基氨基)-苯基]-乙酮
• 英文名称: 1-[3-(4-hydroxybutylamino)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[3-(4-Hydroxybutylamino)phenyl]ethanone；1-[3-(4-hydroxybutylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 1019209-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XFSOHARLEPAUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-羟基丁基氨基)-苯基]-乙酮 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到acetic acid 4-[acetyl-(3-acetyl-phenyl)-amino]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟取代的吡唑并嘧啶的合成作为潜在的线索导致了用于GABAA受体的PET成像剂的开发。

  摘要：

  GABA（A）受体的神经影像学为更好地诊断与GABA能神经传递功能障碍有关的疾病提供了潜力。合成了一系列吡唑并嘧啶Indiplon的有效氟化类似物，并进行了体外评估，作为通过正电子发射断层扫描（PET）成像GABA（A）受体的潜在药物。最有前途的化合物N-（3-氟丙基）-N- [3- [3-（噻吩-2-羰基）-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]-苯基]-乙酰胺（5b）与铅化合物Indiplon（IC（50）3.29 +/- 0.37 nM）可比的IC（50）值为2.78 +/- 0.63 nM，因此使其成为进一步研究的有趣候选者。除氟化参考化合物外，还合成了适用于（18）F-放射性标记研究的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.079
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醇 、 间氨基苯乙酮 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.4%的产率得到1-[3-(4-羟基丁基氨基)-苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟取代的吡唑并嘧啶的合成作为潜在的线索导致了用于GABAA受体的PET成像剂的开发。

  摘要：

  GABA（A）受体的神经影像学为更好地诊断与GABA能神经传递功能障碍有关的疾病提供了潜力。合成了一系列吡唑并嘧啶Indiplon的有效氟化类似物，并进行了体外评估，作为通过正电子发射断层扫描（PET）成像GABA（A）受体的潜在药物。最有前途的化合物N-（3-氟丙基）-N- [3- [3-（噻吩-2-羰基）-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]-苯基]-乙酰胺（5b）与铅化合物Indiplon（IC（50）3.29 +/- 0.37 nM）可比的IC（50）值为2.78 +/- 0.63 nM，因此使其成为进一步研究的有趣候选者。除氟化参考化合物外，还合成了适用于（18）F-放射性标记研究的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.079

文献信息

• Synthesis of fluorine substituted pyrazolopyrimidines as potential leads for the development of PET-imaging agents for the GABAA receptors
  作者：Alexander Hoepping、Michael Diekers、Winnie Deuther-Conrad、Matthias Scheunemann、Steffen Fischer、Achim Hiller、Florian Wegner、Jörg Steinbach、Peter Brust

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.079

  日期：2008.2.1

  diseases related to a dysfunction of the GABAergic neurotransmission. A series of potent fluorinated analogues of the pyrazolopyrimidine Indiplon has been synthesized and evaluated in vitro as potential agents for imaging the GABA(A) receptor by means of positron emission tomography (PET). The most promising compound N-(3-fluoropropyl)-N-[3-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]- phenyl]-acetamide

  GABA（A）受体的神经影像学为更好地诊断与GABA能神经传递功能障碍有关的疾病提供了潜力。合成了一系列吡唑并嘧啶Indiplon的有效氟化类似物，并进行了体外评估，作为通过正电子发射断层扫描（PET）成像GABA（A）受体的潜在药物。最有前途的化合物N-（3-氟丙基）-N- [3- [3-（噻吩-2-羰基）-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]-苯基]-乙酰胺（5b）与铅化合物Indiplon（IC（50）3.29 +/- 0.37 nM）可比的IC（50）值为2.78 +/- 0.63 nM，因此使其成为进一步研究的有趣候选者。除氟化参考化合物外，还合成了适用于（18）F-放射性标记研究的前体。