1-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]乙酮 | 76579-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]乙酮
• 中文别名: 1-(4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)ethan-1-one；4-(2,2,2-trifluoroethoxy)acetophenone；1-[4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 76579-44-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• mdl: MFCD00511895
• 分子量: 218.175
• InChiKey: WLTPFXQNFLAKQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  256.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]乙酮 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bartmann, E.; Dorsch, D.; Finkenzeller, U., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 204, p. 77 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 以75%的产率得到1-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Antiplasmodial Activity of 2,2,2-Trifluoroethoxychalcones and 2-Fluoroethoxy Chalcones against Plasmodium falciparum in Culture

  摘要：

  一类新化合物，包含两系列查耳酮，分别带有2,2,2-三氟乙氧基和2-氟乙氧基，被合成并在体外针对恶性疟原虫（3D7株）进行了抗疟活性筛选，采用[3H]次黄嘌呤掺入抑制试验。在1-苯环的p-和m-位上带有2,2,2-三氟乙氧基的查耳酮显示出较弱的抗疟活性，而在1-苯环的o-位上带有该基团的化合物则展现出增强的抗疟活性，表明在查耳酮的1-苯环上的2,2,2-三氟乙氧基具有位点依赖性的抗疟活性。在合成的34个化合物中，查耳酮3a和3f表现出显著的抑制效果，IC50值分别为3.0 μg/mL和2.2 μg/mL。此外，化合物3a和3f与青蒿素在体外联合应用时显示出深刻的抗疟活性。活性最强的分子3a和3f，对其在哺乳动物Vero细胞上的细胞毒性进行了评估，选择性指数（SI）值分别为8.6和8.2，被认为无毒。我们还研究了2-氟乙氧基查耳酮的抗疟活性，以了解氟乙氧基中氟原子数量的影响。结果显示，1-苯环上带有2-氟乙氧基的查耳酮对寄生虫生长的抑制效果比其三氟类似物更为增强，表明单氟乙氧基在抑制寄生虫生长方面通常比三氟乙氧基更有效。因此，o-2,2,2-三氟乙氧基查耳酮（系列3）和2-氟乙氧基查耳酮可能是未来进一步开发的优秀抗疟候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules23051174

文献信息

• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• General Paradigm in Photoredox Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling Allows for Light‐Free Access to Reactivity
  作者：Rui Sun、Yangzhong Qin、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1002/anie.201916398

  日期：2020.6.8

  Self‐sustained NiI/III cycles are established as a potentially general paradigm in photoredox Ni‐catalyzed carbon–heteroatom cross‐coupling reactions through a strategy that allows us to recapitulate photoredox‐like reactivity in the absence of light across a wide range of substrates in the amination, etherification, and esterification of aryl bromides, the latter of which has remained, hitherto, elusive

  自我维持的Ni I / III循环被确立为光氧化还原Ni催化的碳-杂原子交叉偶联反应中的潜在一般范式，其策略是使我们能够在没有光的情况下在各种各样的底物上重现类似光氧化还原的反应性。在芳基溴化物的胺化，醚化和酯化反应中，迄今为止，后者在热镍催化下仍然难以捉摸。此外，在没有光照的情况下酯化的可及性尤其显着，因为先前在光氧化还原条件下对该转化进行的机理研究一致地调用了能量转移介导的途径。
• [EN] PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIDINONE EN TANT QUE BLOQUANTS DES TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2013161312A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to pyrrolopyridinone derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及吡咯并吡啶酮衍生物，这些衍生物对TTX-S型电压门控钠通道具有阻断作用，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和障碍中具有用途。发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中的使用。
• A general, mild and efficient palladium-catalyzed 2,2,2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones: bromo-chalcones a new coupling partner in cross-coupling reaction
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Ayushee、Ashok K. Prasad、Rishi Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.071

  日期：2015.10

  2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones has been developed. We unveil a fascinating insight into the Pd-catalyzed C–O cross-coupling reaction. Pd/tBuXPhos (L1) ligand system facilitates the C–O cross-coupling reaction between 2,2,2-trifluoroethanol and activated aryl bromides at both higher (115 °C) and lower temperatures (40 °C). Unprecedentedly, this catalyst system facilitates the

  已开发出一种有效的方案，用于Pd活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的2,2,2-三氟乙氧基化。我们推出一个引人入胜的洞察Pd催化的C-O的交叉偶联反应。的Pd /吨BuXPhos（L1）配体系统有利于C-O交叉耦合在两个较高（115℃）和更低的温度（40℃）2,2,2-三氟乙醇和活化的芳基溴化物的反应。空前，该催化剂体系有利于在反应时间短跨度C-O的交叉偶联反应，通常5-25分钟（在115℃）。的结构上简单的类似物吨BuXPhos配体所谓JohnPhos（L2）配体也促进了C-O键形成与活化的芳基溴化物和溴查耳酮。有趣的是，最佳条件下（L1），甲醇也迅速与活化的芳基溴化物耦合。这些催化剂体系（L1和L2）不耦合富电子芳基溴化物与2,2,2-三氟乙醇，从而这些催化剂体系允许通过还原消除的电子通路的还原消除。2，2，2-三氟乙醇在钯催化的C–O交叉偶联反应中具有异常的反应活性，使得氟化分子的化学性质
• Switching on elusive organometallic mechanisms with photoredox catalysis
  作者：Jack A. Terrett、James D. Cuthbertson、Valerie W. Shurtleff、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature14875

  日期：2015.8

  step) to occur via a Ni(iii) alkoxide intermediate. Here we demonstrate that visible-light-excited photoredox catalysts can modulate the preferred oxidation states of nickel alkoxides in an operative catalytic cycle, thereby providing transient access to Ni(iii) species that readily participate in reductive elimination. Using this synergistic merger of photoredox and nickel catalysis, we have developed

  过渡金属催化的交叉偶联反应已成为化学合成中最常用的碳-碳和碳-杂原子键形成反应之一。最近，镍催化已被证明参与了各种各样的 C-C 键形成反应，最著名的是 Negishi、Suzuki-Miyaura、Stille、Kumada 和 Hiyama 偶联。尽管在 C−C 片段偶联方面取得了巨大进步，但通过镍催化以一般方式形成 C−O 键的能力在很大程度上是不成功的。镍介导的醇偶联的挑战是关键的 C-O 键形成步骤（正式称为还原消除步骤）通过 Ni(iii) 醇盐中间体发生的机械要求。在这里，我们证明可见光激发的光氧化还原催化剂可以在操作催化循环中调节醇镍的优选氧化态，从而提供对容易参与还原消除的 Ni(iii) 物种的瞬时访问。利用光氧化还原和镍催化的这种协同合并，我们开发了一种使用大量醇和芳基溴化物的高效且通用的碳氧偶联反应。更值得注意的是，我们开发了一种通用策略，通过仅使用弱光和单电子转移