1-[4-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)苯基]乙烷-1-酮 | 39572-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)苯基]乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)phenyl)ethanone；1-(4-(1H-Benzimidazol-2-ylthio)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)phenyl]ethanone
• CAS: 39572-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD12551295
• 分子量: 268.339
• InChiKey: JVRNMSKCMXSFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-[4-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)苯基]乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑与芳基碘的无配体 CuI 催化的化学选择性 S-芳基化

  摘要：

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610655

文献信息

• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。
• PHOTOCATALYST-FREE, LIGHT-INDUCED CARBON-SULFUR CROSS-COUPLING METHODS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180370911A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the invention provides a method of promoting a carbon-sulfur bond forming reaction. In certain embodiments, the reaction comprises cross-coupling of a(n) (hetero)aryl halide with a thiol to form the carbon-sulfur bond, wherein the method is promoted by light irradiation in the absence of a photocatalyst. In other embodiments, the cross-coupling reaction can be promoted through visible light irradiation, including sunlight.

  在某个方面，该发明提供了一种促进碳硫键形成反应的方法。在某些实施例中，该反应包括(hetero)aryl卤化物与硫醇的交叉偶联，形成碳硫键，其中该方法在没有光催化剂的情况下通过光照促进。在其他实施例中，交叉偶联反应可以通过可见光照射来促进，包括阳光。
• Ligand-Free CuI-Catalyzed Chemoselective S-Arylation of 2-Mercaptobenzimidazole with Aryl Iodides
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0037-1610655

  日期：2018.9

  A practical and efficient strategy for the chemoselective C–S cross-coupling of 2-mercaptobenzimidazole derivatives with a range of substituted aryl iodides is described. Under the optimized conditions of 5 mol% CuI and 100 °C, a variety of S-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 92 %) without the need for assisting ligands.

  描述了一种实用且有效的策略，用于 2-巯基苯并咪唑衍生物与一系列取代的芳基碘化物的化学选择性 C-S 交叉偶联。在 5 mol% CuI 和 100 °C 的优化条件下，无需辅助配体即可以良好到优异的产率（高达 92%）获得各种 S-芳基化产物。