1-[4-(2-氯乙氧基)-2-羟基苯基]乙酮 | 109661-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(2-氯乙氧基)-2-羟基苯基]乙酮
• 英文名称: [4-(2-chloroethoxy)-2-hydroxyphenyl]-1-ethanone
• 英文别名: 1-(4-(2-chloroethoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one；4-(2-chloroethoxy)-2-hydroxy-acetophenone；1-[4-(2-Chloro-ethoxy)-2-hydroxy-phenyl]-ethanone；1-[4-(2-chloroethoxy)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 109661-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: LQZIFKPHHRXCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-氯乙氧基)-2-羟基苯基]乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-7-(2-tetrahydro-1H-1-pyrrolylethoxy)-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Homopterocarpanes as bridged triarylethylene analogues: synthesis and antagonistic effects in human MCF-7 breast cancer cells

  摘要：

  A series of new compounds structurally derived from 6a,12a-dihydro-6H,7H-[1]-benzopyran-[4,3-b]-benzopyran (homopterocarpane) was efficiently synthesized by reduction of the corresponding pyrilium salts obtained by treatment of selected flavanones and aldehydes with anhydrous HClO4. Cytotoxic effects on the human breast cancer cell line MCF-7 and antiestrogenic activity (only for compounds which resulted more active than tamoxifen (TAM)) on MCF-7 cells stimulated by 17beta-estradiol were evaluated. In vivo antiestrogenic activity and the relative binding affinity were also assessed. Some of the new compounds (4c, 4h, 4i and 4l) showed a biological activity in the micromolar range, and were more potent than TAM taken as the reference.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.09.006
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 1-溴-2-氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到1-[4-(2-氯乙氧基)-2-羟基苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  查尔酮支架的功能化，以发现针对真菌感染的新型先导化合物。

  摘要：

  侵袭性真菌感染的出现对人体健康构成了重大威胁，在免疫功能低下的患者中尤为严重。有限数量的抗真菌剂，没有有害的毒性作用，导致对新药的需求增加。在本文中，查耳酮骨架被功能化以开发能够干扰细胞生长和感染过程的新型抗真菌剂。因此，在体外评估了基于查尔酮的类似物的小文库针对白色念珠菌ATCC 10231的研究，许多化合物在非细胞毒性浓度下均强烈抑制酵母菌的生长。其中5和7干扰了白色念珠菌发病机理中的两个关键毒力因子的表达，即菌丝和生物膜形成，而28个则成为了有效的广谱抗真菌剂，能够抑制测试的念珠菌。和非念珠菌物种。实际上，这些化合物通过选择性地干扰生长并作为附加值来削弱微生物的毒性，从而结合了两种作用方式。总体而言，这些化合物可被视为有希望的抗真菌候选药物，值得深入研究。它们还提供了一个化学平台，通过该平台可以执行优化过程，以提高效能和纠正负债为目标。

  DOI：

  10.3390/molecules24020372

文献信息

• Novel Cylopenta[B]Benzofuran Derivatives and the Utilization Thereof
  申请人：Diedrichs Nicole

  公开号：US20090018113A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to a novel cyclopenta[b]benzofuran derivatives, processes for their preparation and their use for the manufacture of medicaments, in particular for the prophylaxis and/or therapy of acute or chronic disorders characterized by elevated cellular stress, by local or systemic inflammatory processes or by hyperproliferation.

  本申请涉及一种新型环戊[b]苯并呋喃衍生物，其制备过程及其用于制备药物，特别是用于预防和/或治疗因细胞应激升高、局部或全身性炎症过程或过度增殖而表现出的急性或慢性疾病的方法。
• [DE] NEUE CYLOPENTA[B]BENZOFURAN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL CYLOPENTA[B]BENZOFURAN DERIVATIVES AND THE UTILIZATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE CYLOPENTA[B]BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005113529A3

  公开（公告）日：2006-02-09
• NEUE CYLOPENTA[B]BENZOFURAN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP1751127B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• NEUE CYLOPENTA¬B|BENZOFURAN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1751127A2

  公开（公告）日：2007-02-14
• US8030347B2
  申请人：——

  公开号：US8030347B2

  公开（公告）日：2011-10-04