1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-(乙基-d5)-2-苯乙酮 | 157738-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-(乙基-d5)-2-苯乙酮
• 英文名称: <3,3,4,4,4-2H5>-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-2-phenyl1-butanone
• 英文别名: 1-[4-(2-Chloroethoxy)phenyl]-2-(ethyl-d5)-2-phenylethanone；1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-3,3,4,4,4-pentadeuterio-2-phenylbutan-1-one
• CAS: 157738-48-2
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₂
• 分子量: 307.761
• InChiKey: ZUVNHKQPUCOXAA-ZBJDZAJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-(乙基-d5)-2-苯乙酮 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <3,3,4,4,4-2H5>-(Z)-1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-1,2-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [D5-ethyl]-tamoxifen; a mechanistic probe of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation

  摘要：

  合成了全氘乙基取代的他莫昔芬（[D5-ethyl]-tamoxifen），以探究他莫昔芬诱导的肝脏DNA加合物形成机制。通过将酮前体1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone的钠烯醇盐与[D5]-碘乙烷反应，引入了五氘乙基团到他莫昔芬的结构中。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340810
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙醚 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 27.5h， 生成 1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-(乙基-d5)-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [D5-ethyl]-tamoxifen; a mechanistic probe of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation

  摘要：

  合成了全氘乙基取代的他莫昔芬（[D5-ethyl]-tamoxifen），以探究他莫昔芬诱导的肝脏DNA加合物形成机制。通过将酮前体1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone的钠烯醇盐与[D5]-碘乙烷反应，引入了五氘乙基团到他莫昔芬的结构中。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340810

文献信息

• Horton Martin N., Jarman Michael, Potter Gerard A., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 8, S 767-772
  作者：Horton Martin N., Jarman Michael, Potter Gerard A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [D5-ethyl]-tamoxifen; a mechanistic probe of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation
  作者：Martin N. Horton、Michael Jarman、Gerard A. Potter

  DOI：10.1002/jlcr.2580340810

  日期：1994.8

  Tamoxifen which incorporates a fully deuterated ethyl group, [D5-ethyl]-tamoxifen, has been synthesised in order to probe the mechanism of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation. The pentadeuteroethyl group was introduced into the tamoxifen structure by treatment of the ketone precursor 1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone, as its sodium enolate, with [D5]-iodoethane.

  合成了全氘乙基取代的他莫昔芬（[D5-ethyl]-tamoxifen），以探究他莫昔芬诱导的肝脏DNA加合物形成机制。通过将酮前体1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone的钠烯醇盐与[D5]-碘乙烷反应，引入了五氘乙基团到他莫昔芬的结构中。