1-[4-(苯磺基）苯基]乙酮 | 65085-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(苯磺基）苯基]乙酮
• 中文别名: 4-乙酰联苯砜；1-[4-(苯磺基)苯基]乙酮
• 英文名称: 4'-(phenylsulfonyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)ethanone；1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one；4-acetylphenyl phenyl sulfone；4-acetyl diphenyl sulfone；1-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]ethanone
• CAS: 65085-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• mdl: MFCD00173085
• 分子量: 260.313
• InChiKey: FGFHDNIGKVTTLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  450.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• RTECS号：
  CY6920000
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(苯磺基）苯基]乙酮 在 高氯酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-5-<4-(phenylsulfonyl)phenyl>-α-DL-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Products from furans. 3. Crystal and molecular structure, proton nuclear magnetic resonance, and conformational studies of 2-methyl-2-aryl-substituted 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰联苯硫醚 在 过氧化脲素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到1-[4-(苯磺基）苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖胺衍生的 Mo(VI) 配合物的合成、结构解析和催化评价

  摘要：

  一种新型吡喃葡萄糖胺衍生的双位配体（双-(4,6- O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖胺)-1,4-二羟基-2,5-二亚苄基(H 6 L)）及其配位柔性双核八面体钼配合物已合成((MoO 2 ) 2 H 2 L(D) 2 ，(D=溶剂))。该配合物从二甲基甲酰胺(DMF)中重结晶得到配位聚合物(CP) [(MoO 2 ) 2 H 2 L(DMF)] n的单晶，其中第六个配位位点被Glu-OH3和DMF占据。溶液态研究揭示了离散系统的存在，而固态研究支持了聚合物性质，这得到了密度泛函理论（DFT）计算的支持。据我们所知，这是关于吡喃葡萄糖胺衍生配体的聚合钼络合物的第一份报告。Mo络合物的实验光谱数据与理论生成的光谱/值在可接受的范围内匹配。协同效应（ν ce ）的量子化学计算揭示了两个金属中心对配体电子密度的亲和力，导致溶剂分子形成的轴向键的最大削弱。通过探索双核 Mo(VI) 络合物的催化作用，这一事实得到了进一步的实验评估。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136858

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of allenylboronic acids. Access to sterically encumbered homopropargylic alcohols and amines by propargylboration
  作者：Jian Zhao、Sybrand J. T. Jonker、Denise N. Meyer、Göran Schulz、C. Duc Tran、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/c7sc05123a

  日期：——

  ketones and imines without any additives. Catalytic asymmetric propargylborylation of ketones is demonstrated with high stereoselectivity allowing for the synthesis of highly enantioenriched tertiary homopropargyl alcohols. The reaction is suitable for kinetic resolution of racemic allenylboronic acids affording alkynes with adjacent quaternary stereocenters.

  三取代和四取代的丙二烯基硼酸是通过一种新的多功能铜催化方法制备的。密集官能化的丙二烯基硼酸很容易与酮和亚胺发生炔丙基硼化反应，无需任何添加剂。酮的催化不对称炔丙基硼化反应具有高立体选择性，可以合成高度对映体富集的叔均炔丙醇。该反应适用于外消旋丙二烯基硼酸的动力学拆分，得到具有相邻四元立构中心的炔烃。
• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。
• Stereoselective Carbonyl Olefination with Fluorosulfoximines: Facile Access to <i>Z</i> or <i>E</i> Terminal Monofluoroalkenes
  作者：Qinghe Liu、Xiao Shen、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201610127

  日期：2017.1.9

  such as homeostasis regulators and mechanism‐based enzyme inhibitors. However, it is difficult to control the stereoselectivity of known carbonyl olefination reactions, and olefin metathesis is limited to disubstituted terminal monofluoroalkenes. Although sulfoximines have been used extensively in organic synthesis, reports on their use in carbonyl olefination reactions have not appeared to date. Herein

  末端一氟烯烃是生物活性化合物设计中的重要结构基序，例如稳态调节剂和基于机理的酶抑制剂。然而，难以控制已知的羰基烯烃化反应的立体选择性，并且烯烃复分解限于二取代的末端一氟烯烃。尽管亚砜肟已被广泛用于有机合成中，但迄今尚未出现有关其在羰基烯化反应中的使用的报道。在本文中，我们报道了用氟磺酰亚胺试剂进行高度立体选择性的羰基单氟烯烃化反应。MDL 72161的合成以及复杂分子（如氟哌啶醇和类固醇衍生物）的后期单氟甲基化证明了这种方法的潜力。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。