1-[4-羟基-3-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基]乙酮 | 81944-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-羟基-3-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基]乙酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3'-hydroxyisopentyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-Hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenyl]ethanone
• CAS: 81944-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: STDDZNFKTJFVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100–101°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-羟基-3-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基]乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 镍 copper(l) iodide 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-羟基-3-(3-羟基-3-甲基丁基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744

文献信息

• P-hydroxyacetophenone derivatives from senecio graveolens
  作者：Luis A. Loyola、Samuel Pedreros、Glauco Morales

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81074-2

  日期：1985.1

  Abstract 5-Acetylsalicylaldehyde and 4-hydroxy-3(3'-hydroxyisopentyl) acetophenone were isolated from Senecio graveolens in addition to the already known compounds dihydroeuparin, 4-hydroxy-3-(isopenten-2-yl)acetophenone and 3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-acetylchromane.

  摘要 5-乙酰水杨醛和 4-羟基-3(3'-羟基异戊基)苯乙酮除了已知的化合物二氢丁香素、4-羟基-3-(异戊烯-2-基)苯乙酮和3-羟基- 2,2-二甲基-6-乙酰色满。
• Sudalai, A.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 760 - 761
  作者：Sudalai, A.、Rao, G. S. Krishna

  DOI：——

  日期：——
• SUDALAI, A.;KRISHNA, RAO G. S., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 760-761
  作者：SUDALAI, A.、KRISHNA, RAO G. S.

  DOI：——

  日期：——