1-[5-(1-甲基乙氧基)吡啶-2-基]乙酮 | 1198166-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[5-(1-甲基乙氧基)吡啶-2-基]乙酮
• 英文名称: 1-(5-(1-methylethoxy)pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Isopropoxypyridin-2-yl)ethanone；1-(5-isopropoxypyridin-2-yl)ethan-1-one；1-[5-(1-methylethoxy)pyridin-2-yl]ethanone；1-(5-propan-2-yloxypyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 1198166-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OBBDMQLHKNVZOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(1-甲基乙氧基)吡啶-2-基]乙酮 在 sodium cyanide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-3-(2-(4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2-propylphenoxy)-2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)-5-(5-(1-methylethoxy)pyridin-2-yl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现2-羟基苯乙酮衍生物作为增强肝X受体激动剂的效能和β-选择性的杰出连接子

  摘要：

  我们的研究发现，2-羟基苯乙酮衍生物是1,1-双三氟甲基甲醇部分与咪唑烷-2,4-二酮部分之间的杰出连接子，可增强我们肝脏X受体激动剂的效力和β选择性。到尾的分子设计。在GAL-4萤光素酶试验中，此连接子的掺入对LXRβ激动活性（EC 50）的效力比我们先前的化合物（2）高20倍。此外，我们还确定了5- [5-（5-（1-甲基乙氧基）吡啶基-2-基] -5-甲基咪唑啉-2,4-二酮（54），它降低了2-羟基苯乙酮衍生物的亲脂性。我们发现，我们新开发的接头和乙内酰脲（54）在提高LXRβ的效力和选择性方面起着关键作用。光学分离的（-）- 56在不增加血浆甘油三酸酯水平的情况下增加了高密度脂蛋白胆固醇的水平，并导致在高脂和胆固醇喂养的低密度脂蛋白受体敲除中主动脉弓内脂质积聚区域的减少出老鼠。在此手稿中，我们报道（-）- 56是一种高度有效的β选择性LXR激动剂，可用于治疗动脉粥样硬化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.048
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-羟基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-[5-(1-甲基乙氧基)吡啶-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  发现2-羟基苯乙酮衍生物作为增强肝X受体激动剂的效能和β-选择性的杰出连接子

  摘要：

  我们的研究发现，2-羟基苯乙酮衍生物是1,1-双三氟甲基甲醇部分与咪唑烷-2,4-二酮部分之间的杰出连接子，可增强我们肝脏X受体激动剂的效力和β选择性。到尾的分子设计。在GAL-4萤光素酶试验中，此连接子的掺入对LXRβ激动活性（EC 50）的效力比我们先前的化合物（2）高20倍。此外，我们还确定了5- [5-（5-（1-甲基乙氧基）吡啶基-2-基] -5-甲基咪唑啉-2,4-二酮（54），它降低了2-羟基苯乙酮衍生物的亲脂性。我们发现，我们新开发的接头和乙内酰脲（54）在提高LXRβ的效力和选择性方面起着关键作用。光学分离的（-）- 56在不增加血浆甘油三酸酯水平的情况下增加了高密度脂蛋白胆固醇的水平，并导致在高脂和胆固醇喂养的低密度脂蛋白受体敲除中主动脉弓内脂质积聚区域的减少出老鼠。在此手稿中，我们报道（-）- 56是一种高度有效的β选择性LXR激动剂，可用于治疗动脉粥样硬化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.048

文献信息

• CARBINOL DERIVATIVES HAVING HETEROCYCLIC LINKER
  申请人：Koura Minoru

  公开号：US20100280013A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  [Object] It is to provide a novel LXRβ agonist useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate: (wherein, each V and W independently show N or C—R 7 ; each X and Y independently show CH 2 , C═O, SO 2 , etc; Z shows CH or N; each R 1 , R 2 and R 7 independently show a hydrogen atom, C 1-8 alkyl group, etc.; R 3 shows C 1-8 alkyl group; R 4 shows an optionally substituted C 6-10 aryl group or an optionally substituted 5- to 11-membered heterocyclic group; R 5 and R 6 show a hydrogen atom, etc.; L shows a C 1-8 alkyl chain optionally substituted with an oxo group, etc.; and n shows any integer of 0 to 2.)

  它是提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如由糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的预防和/或治疗剂。【解决手段】由以下一般式（I）表示的羟甲基化合物或其盐，或它们的溶剂化合物： （其中，每个V和W独立地表示N或C—R 7 ；每个X和Y独立地表示CH 2 ，C═O，SO 2 等；Z表示CH或N；每个R 1 ，R 2 和R 7 独立地表示氢原子，C 1-8 烷基基团等；R 3 表示C 1-8 烷基基团；R 4 表示可选择地取代的C 6-10 芳基基团或可选择地取代的5-至11-成员杂环基团；R 5 和R 6 表示氢原子等；L表示可选择地取代有氧基团等的C 1-8 烷基链；n表示0至2的任意整数。】
• Determination of the Absolute Configuration and a Practical Chiral Synthesis of 5-[5-(1-Methylethoxy)pyridin-2-yl]-5-methyl­imidazolidine-2,4-dione as a Novel Liver X Receptor β-Selective Agonist
  作者：Kimiyuki Shibuya、Minoru Koura、Hisashi Sumida、Shigeru Ohba

  DOI：10.1055/s-0036-1588700

  日期：——

  configuration of 5-[5-(1-methylethoxy)pyridin-2-yl]-5-methylimidazolidine-2,4-dione (hydantoin) is the (S)-form for the liver X receptor (LXR) β-selective agonist through X-ray crystal structure analysis of the hydantoin hydrogen bromide salt. Furthermore, we established a practical synthesis of the chiral hydantoin with 99% ee by the optical resolution of racemic methyl 2-amino-2-[5-(1-methylethoxy

  摘要 我们确定5- [5-（1-（甲基乙氧基）吡啶-2-基] -5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的绝对构型是肝脏X受体（LXR ）的（S）-形式乙内酰脲氢溴酸盐的X射线晶体结构分析，得出β选择性激动剂。此外，我们通过消旋2-氨基-2- [5-（1-（1-甲基乙氧基）吡啶-2-基]丙酸酯与d -（-）-的外消旋甲基丙烯酸的光学拆分，建立了具有99％ee的手性乙内酰脲的实用合成方法。多公斤级的扁桃酸。最后，我们改进了LXRβ选择性激动剂的合成方法。 我们确定5- [5-（1-（甲基乙氧基）吡啶-2-基] -5-甲基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的绝对构型是肝脏X受体（LXR ）的（S）-形式乙内酰脲氢溴酸盐的X射线晶体结构分析，得出β选择性激动剂。此外，我们通过消旋2-氨基-2- [5-（1-（1-甲基乙氧基）吡啶-2-基]丙酸酯与d -（-）-的外消旋甲基丙烯酸的光学拆分，建立了具
• CARBINOL DERIVATIVES HAVING CYCLIC LINKER
  申请人：Yamaguchi Yuki

  公开号：US20100048610A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  [Object] To provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate.

  提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的治疗剂。【解决手段】以下一般式（I）所表示的羟甲基化合物或其盐，或其溶剂化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATMENT OF HELMINTHIC INFECTIONS AND DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET INFECTIONS HELMINTHIQUES
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2022087326A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Provided herein are Heterocyclic Compounds of formula (I), formula (II), formula (III), formula (IlIa), formula (Mb), formula (IIIc), formula (Hid), formula (IV), formula (IVa), formula (IVb), and formula (IVc), and pharmaceutically acceptable salts, tautomers, isotopologues, and stereoisomers thereof, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound of formula (I), formula (II), formula (III), formula (IlIa), formula (Mb), formula (IIIc), formula (Hid), formula (IV), formula (IVa), formula (IVb), and formula (IVc), and methods for treating or preventing animal and human filarial worm infections and diseases.

  本文提供了公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IIIa)、公式(Mb)、公式(IIIc)、公式(Hid)、公式(IV)、公式(IVa)、公式(IVb)和公式(IVc)的杂环化合物，以及其药学上可接受的盐、互变异构体、同位素拓扑异构体和立体异构体，包含有效量的公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IIIa)、公式(Mb)、公式(IIIc)、公式(Hid)、公式(IV)、公式(IVa)、公式(IVb)和公式(IVc)的杂环化合物的组合物，以及用于治疗或预防动物和人类丝虫感染和疾病的方法。
• Carbinol derivatives having cyclic linker
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US08153634B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  [Object] To provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate.

  【目标】提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化、动脉硬化（如糖尿病引起的动脉硬化）、血脂异常、高胆固醇血症、与脂质相关的疾病、由炎性细胞因子引起的炎症性疾病、过敏性皮肤病、糖尿病或阿尔茨海默病的治疗剂。 【解决方法】以下通式（I）所表示的羟基甲基化合物或其盐，或其溶剂。