1-[6-(氮丙啶-1-基)己基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基吲哚-5-醇 | 130628-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[6-(氮丙啶-1-基)己基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基吲哚-5-醇
• 英文名称: 1-<6-(N-Aziridinyl)hexyl>-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-indole
• 英文别名: 1-(6-(1-Aziridinyl)hexyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol；1-[6-(aziridin-1-yl)hexyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylindol-5-ol
• CAS: 130628-38-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: WDUMAEIRQFPTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吲哚 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 1-[6-(氮丙啶-1-基)己基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  1-（6-氮丙啶基己基）-2-苯基吲哚的合成和生物学特性，雌激素受体的潜在荧光标记

  摘要：

  合成并测试了通过六亚甲基间隔基团与氮丙啶相连的 2-苯基吲哚衍生物 8。它与雌激素受体结合，RBA 值为 4.0（雌二醇 = 100）。在体外，它在激素依赖性 MCF-7 乳腺癌细胞中显示出选择性细胞抑制活性（41% T / C，10-6 M）。在体内，它发挥强烈的雌激素作用。与雌激素受体的结合在很大程度上是可逆的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230804

文献信息

• ERBER, SEBASTIAN;BIRNBOCK, HERBERT;ANGERER, ERWIN VON, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 459-463
  作者：ERBER, SEBASTIAN、BIRNBOCK, HERBERT、ANGERER, ERWIN VON

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Properties of a 1-(6-Aziridinylhexyl)-2-phenylindole, a Potential Fluorescence Label for Estrogen Receptors
  作者：Sebastian Erber、Herbert Birnböck、Erwin Von Angerer

  DOI：10.1002/ardp.19903230804

  日期：——

  hexamethylene spacer group, was synthesized and tested. It binds to the estrogen receptor with an RBA‐value of 4.0 (estradiol = 100). In vitro, it shows a selective cytostatic activity in hormone‐dependent MCF‐7 breast cancer cells (41% T/C at 10−6 M). In vivo, it exerts a strong estrogenic effect. The binding to the estrogen receptor is largely reversible.

  合成并测试了通过六亚甲基间隔基团与氮丙啶相连的 2-苯基吲哚衍生物 8。它与雌激素受体结合，RBA 值为 4.0（雌二醇 = 100）。在体外，它在激素依赖性 MCF-7 乳腺癌细胞中显示出选择性细胞抑制活性（41% T / C，10-6 M）。在体内，它发挥强烈的雌激素作用。与雌激素受体的结合在很大程度上是可逆的。