1-[N-[N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]-L-丙氨酰]-L-丙氨酰]-L-脯氨酸 | 161220-53-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[N-[N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]-L-丙氨酰]-L-丙氨酰]-L-脯氨酸
• 英文名称: Fmoc-Ala-Ala-Pro
• 英文别名: Fmoc-Ala-Ala-Pro-OH；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 161220-53-7
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₆
• 分子量: 479.533
• InChiKey: BEUOECKRMVYVFQ-WCJKSRRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-[N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]-L-丙氨酰]-L-丙氨酰]-L-脯氨酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Tandem‐Locked Fluorescent NETosis Reporter for the Prognosis Assessment of Cancer Immunotherapy

  摘要：

  摘要嗜中性粒细胞死亡（NETosis）是一种特殊的嗜中性粒细胞死亡类型，在促肿瘤生成功能和抑制癌症免疫治疗方面发挥着重要作用。因此，非侵入性实时成像对于癌症免疫治疗的预后至关重要，但仍具有挑战性。在此，我们报告了一种串联锁定的 NETosis Reporter 1（TNR1），它只有在中性粒细胞弹性蛋白酶（NE）和凝血酶 G（CTSG）同时存在的情况下才能激活荧光信号，用于 NETosis 的特异性成像。在分子设计方面，生物标记物特异性串联肽段的序列会在很大程度上影响对 NETosis 的检测特异性。在活细胞成像中，串联锁定设计允许 TNR1 将 NETosis 与中性粒细胞活化区分开来，而单个锁定的报告物则无法做到这一点。活体小鼠肿瘤中活化的 TNR1 发出的近红外信号与组织学结果显示的瘤内 NETosis 水平一致。此外，活化 TNR1 的近红外信号与免疫治疗后的肿瘤抑制效果呈负相关，从而为癌症免疫治疗提供了预后依据。因此，我们的研究不仅首次展示了用于无创监测肿瘤活体小鼠NETosis水平和评估癌症免疫治疗效果的灵敏光学报告器，还提出了串联锁定探针设计的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202301625

文献信息

• Free Amino Group Transfer via α‐Amination of Native Carbonyls
  作者：Minghao Feng、Anthony J. Fernandes、Ana Sirvent、Eleonora Spinozzi、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202304990

  日期：2023.7.10

  An amino group transfer strategy was developed to install free NH2 to the α-position of native carbonyls under mild conditions. The resulting primary α-aminated products are amenable to in situ peptide coupling or Pictet–Spengler cyclization in one-pot procedures. We anticipate this method to provide a general platform towards the synthesis of amines, ultimately opening exciting avenues in the synthesis

  开发了氨基转移策略以在温和条件下将游离NH 2安装到天然羰基的α位。所得初级 α-胺化产物适合在一锅程序中进行原位肽偶联或 Pictet-Spengler 环化。我们预计这种方法将为胺的合成提供一个通用平台，最终为肽模拟物的合成和医学研究开辟令人兴奋的途径。
• [DE] NEUE GLUCOCORTICOIDE<br/>[EN] NEW GLUCOCORTICOIDS<br/>[FR] GLUCOCORTICOIDES NOUVEAUX
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994022898A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (DE) Es werden Glucocorticoide der allgemeinen Formel (I): R-Val-O-GC beschrieben, worin O-GC der Rest eines antiinflammatorisch wirksamen 21-Hydroxycorticoids ist, Val einen in der 21-Position des Corticoids befindlichen Valinrest darstellt und R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Aminogruppen, Oxogruppen und/oder Halogenatome substituierten und/oder durch Sauerstoffatome, SO2-Gruppen und/oder NH-Gruppen unterbrochener Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 32 Kohlenstoffatomen bedeutet und deren Salze.(EN) Glucocorticoids have the general formula (I): R-Val-O-GC, in which O-GC stands for the rest of an anti-inflammatory 21-hydroxycorticoid, Val stands for a valine residue located at the 21st position of the corticoid and R stands for a hydrogen atom or for a hydrocarbon residue having up to 32 carbon atoms and if required substituted by hydroxy groups, amino groups, oxo groups and/or halogen atoms and/or interrupted by oxygen atoms, SO2 groups and/or NH groups. Also disclosed are the salts of said corticoids.(FR) Des glucocorticoïdes correspondent à la formule générale (I): R-Val-O-GC, dans laquelle O-GC désigne le reste d'un hydroxycorticoïde 21 à action anti-inflammatoire, Val désigne un reste valine situé à la 21e position du corticoïde et R désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarbure ayant jusqu'à 32 atomes de carbone, substitué, le cas échéant, par des groupes hydroxyles, des groupes amino, des groupes oxo et/ou des atomes d'halogène, et/ou interrompu par des atomes d'oxygène, des groupes SO2 et/ou des groupes NH. L'invention concerne également les sels de ces glucocorticoïdes.

  以下是一段中文文本： (中文) 以下是一段英文文本的翻译： (DE) Es werden Glucocorticoide der allgemeinen Formel (I): R-Val-O-GC beschrieben, worin O-GC der Rest eines antiinflammatorisch wirksamen 21-Hydroxycorticoids ist, Val einen in der 21-Position des Corticoids befindlichen Valinrest darstellt und R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Aminogruppen, Oxogruppen und/oder Halogenatome substituierten und/oder durch Sauerstoffatome, SO2-Gruppen und/oder NH-Gruppen unterbrochener Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 32 Kohlenstoffatomen bedeutet und deren Salze.(EN) Glucocorticoids have the general formula (I): R-Val-O-GC, in which O-GC stands for the rest of an anti-inflammatory 21-hydroxycorticoid, Val stands for a valine residue located at the 21st position of the corticoid and R stands for a hydrogen atom or for a hydrocarbon residue having up to 32 carbon atoms and if required substituted by hydroxy groups, amino groups, oxo groups and/and halogen atoms and/and interrupted by oxygen atoms, SO2 groups and/and NH groups. Also disclosed are the salts of said corticoids.(FR) Des glucocorticoïdes correspondent à la formule générale (I): R-Val-O-GC, dans laquelle O-GC désigne le reste d'un hydroxycorticoïde 21 à action anti-inflammatoire, Val désigne un reste valine situé à la 21e position du corticoïde et R désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarbure ayant jusqu'à 32atomes de carbone, substitué, le cas échéant, par des groupes hydroxyles, des groupes amino, des groupes oxo et/ou des atomes d'halogène, et/ou interrupt par des atomes d'oxygène, des groupes SO2groups and/ou des groupes NH. L'invention concerne également les sels de ces glucocorticoïdes. 以下是翻译后的中文文本： 以下是一段英文文本的翻译： (DE) 被描述为具有通用公式(I):R-Val-O-GC的糖皮质激素，其中O-GC是抗炎有效21-羟基类固醇的剩余部分，Val是位于 corticoid 的21位的Val残基，而R是一个氢原子或一个可能被羟基群、氨基群、氧原子基和/或卤素原子取代的、或可能被氧原子、二氧化硫分子和/或胺基中断的碳水化合物残基，其中碳水化合物残基中的碳原子数量不超过32个，以及这些类固醇的盐类。 (EN) 被描述为具有通用公式(I):R-Val-O-GC的糖皮质激素，其中O-GC是抗炎有效21-羟基类固醇的剩余部分，Val是位于corticoid 的21位的Val残基，而R是一个氢原子或一个可能被羟基群、氨基群、氧原子基和/或卤素原子取代的、或可能被氧原子、二氧化硫分子和/或胺基中断的碳水化合物残基，其中碳水化合物残基中的碳原子数量不超过32个，以及这些类固醇的盐类。 (FR) 被描述为具有通用公式(I):R-Val-O-GC的糖皮质激素，其中O-GC是抗炎有效21-羟基类固醇的剩余部分，Val是位于corticoid 的21位的Val残基，而R是一个氢原子或一个可能被羟基群、氨基群、氧原子基和/或卤素原子取代的、或可能被氧原子、二氧化硫分子和/或胺基打断的碳水化合物残基，其中碳水化合物残基中的碳原子数量不超过32个，以及这些类固醇的盐类。
• NEW GLUCOCORTICOIDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0693080A1

  公开（公告）日：1996-01-24
• EP0693080B1
  申请人：——

  公开号：EP0693080B1

  公开（公告）日：1998-04-22
• US5616573A
  申请人：——

  公开号：US5616573A

  公开（公告）日：1997-04-01