1-丁基-2,3-二甲基溴化咪唑 | 475575-45-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁基-2,3-二甲基溴化咪唑
• 中文别名: 溴化1-丁基-2,3-二甲基咪唑
• 英文名称: 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium bromide；1,2-dimethyl-3-butylimidazolium bromide；1-butyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 475575-45-2
• 化学式: Br*C₉H₁₇N₂
• 分子量: 233.151
• InChiKey: USOIOQCOUFEVEB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-2,3-二甲基溴化咪唑 在 Amberlyst A-26 (I^- form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳盐和离子液体的简单卤化物阴离子交换方法

  摘要：

  一种广泛而简单的方法允许在非水介质中使用阴离子交换树脂（A-型）将季杂芳烃和铵盐中的卤离子交换为各种阴离子。使用两种不同的阴离子源（酸或铵盐）并改变溶剂的极性来检查 AER（OH- 形式）的阴离子负载。然后将有机溶剂中的 AER（A-形式）方法应用于几种季杂芳族盐和离子液体，阴离子交换以优异的定量收率进行，同时去除卤化物杂质。依靠目标离子对的疏水性进行反阴离子交换，使用具有可变极性的有机溶剂，如 CH3OH、CH3CN 和偶极非羟基溶剂混合物 CH3CN:CH2Cl2 (3:

  DOI：

  10.3390/molecules17044007
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 正溴丁烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-丁基-2,3-二甲基溴化咪唑
  参考文献：
  名称：

  强亲核离子液体催化剂通过调节阴阳离子相互作用实现全氟烯烃高效二聚

  摘要：

  根据可持续绿色发展的要求，高效绿色合成氟化工产品是必然趋势。在这项工作中，我们首次使用离子液体作为重要的含氟化学反应——六氟丙烯二聚反应的有效催化剂。系统研究了具有不同空间位置、取代基和亲核阴离子的离子液体对六氟丙烯二聚催化性能的影响。结果表明，强亲核性三取代硫氰酸酯咪唑离子液体[C 6 mmim][SCN]在最佳反应条件下活性最高，转换频率(TOF)为108.36 h -1选择性为97.96%。与传统的金属盐催化剂体系相比，离子液体的催化活性提高了一倍。此外，基于XPS分析结果和密度泛函理论（DFT），提出了一种可能的反应机理。离子液体的有效催化活性主要归因于阴离子的强亲核性和阳离子与阴离子之间的弱相互作用。该工作将成功为六氟丙烯二聚提供一条绿色合成路线，进一步促进氟化学反应的高效化和绿色化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00613a
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯磺酸甲酯 在 1-丁基-2,3-二甲基溴化咪唑 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 溴甲烷 、 p-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilicity in Ionic Liquids. 2.¹ Cation Effects on Halide Nucleophilicity in a Series of Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Ionic Liquids

  摘要：

  In this work, the nucleophilicities of chloride, bromide, and iodide have been determined in the ionic liquids [bmiml [N(Tf)(2)], [bM(2)iM] [N(Tf)(2)], and [bmpyl [N(Tf)21 (where bmim = 1-butyl-3-methylimidazolium, bM2iM = 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium, bmpy = 1-butyl-1-methylpyrrolidinium, and N(Tf)(2) = bis(trifluoromethylsulfonyl)imide). It was found that in the [bmim](+) ionic liquid, chloride was the least nucleophilic halide, but that changing the cation of the ionic liquid affected the relative nucleophilicities of the halides. The activation parameters DeltaH(double dagger), DeltaS(double dagger), and DeltaG(double dagger) have been estimated for the reaction of chloride in each ionic liquid, and compared to a similar reaction in dichloromethane, where these parameters were found for reaction by both the free ion and the ion pair.

  DOI：

  10.1021/jo026113d

文献信息

• Ion Pairs of Weakly Coordinating Cations and Anions: Synthesis and Application for Sulfide to Sulfoxide Oxidations
  作者：Bo Zhang、Su Li、Mirza Cokoja、Eberhardt Herdtweck、János Mink、Shu-Liang Zang、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.5560/znb.2014-4165

  日期：2014.12.1

  tributyltetradecylphosphonium ([P4;4;4;14]+), tetrabutylammonium ([NBu4]+), and 1,1,3,3-tetramethylguanidium ([TMG]+) and fluorinated tetraarylborate anions of the type [B(ArF)4] (ArF =C6F5, C6H3-3,5-(CF3)2) were synthesized and characterized. The influence of cations and anions on the physical properties of the obtained compounds was examined. In case of the compound [TMG][B(C6F5)4] hydrogen-fluorine contacts

  摘要 一系列含有弱配位阳离子 (WCC) 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([Bmim]+)、1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓 ([Bdmim]+)、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓的盐([C12mim]+)、四丁基鏻 ([PBu4]+)、三丁基十四烷基鏻 ([P4;4;4;14]+)、四丁基铵 ([NBu4]+) 和 1,1,3,3-四甲基胍 ([TMG ]+) 和 [B(ArF)4] 类型的氟化四芳基硼酸阴离子 (ArF = C6F5, C6H3-3,5-(CF3)2) 被合成和表征。检查了阳离子和阴离子对所得化合物物理性质的影响。在化合物[TMG][B(C6F5)4]的情况下，阳离子和阴离子之间的氢-氟接触以固态存在。由于过氧化氢与阴离子的氟取代基之间的 H...F 接触以及由此产生的 H2O2 在溶液中的活化，
• Oxidation Reactions Catalyzed by Polyoxomolybdate Salts
  作者：Bo Zhang、Su Li、Alexander Pöthig、Mirza Cokoja、Shu-Liang Zang、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.5560/znb.2013-3033

  日期：2013.6.1

  Ionic compounds containing the polyoxomolybdate anion [Mo₆O₁₉]₂- and [(n-C₄H₉)₄P]⁺ (tetrabutylphosphonium), [(n-C₄H₉)₃P(n-C₁₄H₂₉)]⁺ (tributyl (tetradecyl)phosphonium), [Bmim]⁺ (1- butyl-3-methylimidazolium) and [Dbmim]+ (1,2-dimethyl-3-butylimidazolium) cations were prepared and characterized, including the determination of three of the solid state structures by singlecrystal X-ray diffraction. These compounds were applied as catalysts for the epoxidation of olefins with urea hydrogen peroxide (UHP) as oxidant in the ionic liquid [Bmim]PF₆. Additionally, the oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide (H₂O₂) in several solvents was investigated. The polyoxomolybdate catalysts showed a good performance for epoxidation of olefins as well as for oxidation of sulfides. Furthermore, the catalysts can be recycled several times in oxidation reactions. We present this methodology for the oxidation reaction in a simple, economically, technically, and environmentally benign manner

  摘要 制备并表征了含有多氧钼酸阴离子[Mo6O19]2-和[(n-C4H9)4P]+（四丁基膦）、[(n-C4H9)3P(n-C14H29)]+（三丁基（十四烷基）膦）、[Bmim]+（1-丁基-3-甲基咪唑鎓）和[Dbmim]+（1、2-二甲基-3-丁基咪唑鎓）阳离子的制备和表征，包括通过单晶 X 射线衍射测定其中三种阳离子的固态结构。这些化合物被用作催化剂，在离子液体 [Bmim]PF6 中以过氧化尿素氢（UHP）为氧化剂进行烯烃的环氧化反应。此外，还研究了过氧化氢（H2O2）在几种溶剂中将硫化物氧化成硫醚的过程。聚氧钼酸盐催化剂在烯烃的环氧化和硫化物的氧化方面表现出良好的性能。此外，催化剂还可在氧化反应中多次循环使用。我们介绍了这种简单、经济、技术和环保的氧化反应方法
• Niobium(<scp>v</scp>) chloride and imidazolium bromides as efficient dual catalyst systems for the cycloaddition of carbon dioxide and propylene oxide
  作者：Michael E. Wilhelm、Michael H. Anthofer、Robert M. Reich、Valerio D'Elia、Jean-Marie Basset、Wolfgang A. Herrmann、Mirza Cokoja、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c3cy01057k

  日期：——

  The application of niobium(V) chloride and several imidazolium bromides as catalyst systems for the cycloaddition of propylene oxide (PO) with carbon dioxide to propylene carbonate (PC) is reported. A set of 31 different imidazolium bromides has been synthesized with varying substituents at all five imidazolium ring atoms, of which 17 have not been reported before. The impact of different substitution

  据报道，氯化铌（V）和几种咪唑鎓溴化物作为催化剂将环氧丙烷（PO）与二氧化碳环加成成碳酸亚丙酯（PC）。合成了31种不同的咪唑鎓溴化物，它们在所有5个咪唑鎓环原子上都有不同的取代基，其中17种以前从未报道过。研究了咪唑环上不同取代方式（空间和电子变化以及在PO中的溶解度）对催化活性的影响。催化剂结构的优化允许在温和的反应条件下以高的反应速率以非常好的收率和对PC的选择性来平衡二氧化碳的价位。
• [EN] ZWITTERIONIC PHOSPHONIUM SALTS<br/>[FR] SELS DE PHOSPHONIUM ZWITTERIONIQUES
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010012096A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A zwitterionic phosphonium salt of Formula I: wherein n is 0 or 1; R is H or SO3-; R' is selected from the group consisting of C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, benzyl and C1-C10 alkoxycarbonyl; R' is CX3 when n is O; and X is selected from the group consisting of F, Cl, Br and I. The zwitterionic phosphonium salts are useful reagents for the preparation of alkenes and acetals from the corresponding aldehyde.

  式I的带零点荷的磷酸铵盐：其中n为0或1；R为H或SO3-；R'从C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C3-C10环烷基，苯基，取代苯基，苄基和C1-C10烷氧羰基组成的群体中选择；当n为O时，R'为CX3；X从F，Cl，Br和I组成的群体中选择。这些带零点荷的磷酸铵盐对从相应醛制备烯烃和缩醛物是有用的试剂。
• A Clean and Efficient Conversion of Aldehydes into the Corresponding Nitriles Using Ionic Supported Triphenylphosphine and CBr4
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Dongcheng Hu、Xiaodong Jia

  DOI：10.2174/15701786113109990009

  日期：2013.6.1

  An ionic supported triphenylphosphine and carbon tetrabromide system has been applied to the clean and efficient conversion of various aromatic and aliphatic aldehydes to the corresponding nitriles.

  一种离子载体三苯基膦与四溴化碳体系已被应用于多种芳香族及脂肪族醛类向相应腈类的清洁高效转化。