1-丁基-3-甲基咪唑甲烷磺酸盐 | 342789-81-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁基-3-甲基咪唑甲烷磺酸盐
• 中文别名: 1-丁基-3-甲基咪唑甲磺酸盐；1-丁基-3-甲基咪唑甲烷磺酸盐,99%
• 英文名称: 1-n-butyl-3-methylimidazolium methanesulfonate
• 英文别名: 1-butyl-3-methylimidazolium methanesulfonate；1-butyl-3-methylimidazolium methylsulfonate；1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;methanesulfonate
• CAS: 342789-81-5
• 化学式: CH₃O₃S*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 234.32
• InChiKey: PUHVBRXUKOGSBC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  75-80°C
• 闪点：
  119 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  避氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R22,R34,R52/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933290090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P310
• 危险类别：
  8,6.1
• 储存条件：
  保存方法：密闭于阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-3-甲基咪唑甲烷磺酸盐 在 重水 、 sodium 、 六氟磷酸钾 作用下， 反应 24.5h， 以94%的产率得到[2,4,5-d₃]-1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  关于NHC卡宾参与铱配合物，分散在咪唑鎓离子液体中的纳米颗粒和块状金属的催化反应

  摘要：

  在咪唑的C2，C4和C5处进行D / H交换反应 阳离子在经典Ir（I）胶体前体和[Ir（0）] n促进的催化加氢反应中观察到 纳米粒子 分散在氘代咪唑鎓中 离子液体 表示参与 卡宾此媒体中的物种。但是，在环己烯中未观察到D / H交换反应氢化 由铱散装金属促进的散布在 离子液体[BMI] -d 3 .NTf 2。D / H贴标 实验表明 离子液体 与金属中心优先相互作用的是聚集体，而不是孤立的离子。

  DOI：

  10.1039/b707888a
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-3-methylimidazolium chloride 在 potassium mesylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-丁基-3-甲基咪唑甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PURIFICATION METHOD OF IONIC LIQUIDS TO OBTAIN THEIR HIGH PURITY
  [FR] PROCEDE DE PURIFICATION DE LIQUIDES IONIQUES PERMETTANT D'OBTENIR UNE GRANDE PURETE

  摘要：

  公开了一种离子液体纯化方法，用于制备高纯度的离子液体，这些离子液体可以用作有机、无机和生物化学反应的溶剂，或用作储能电池、二次电池或燃料电池的电解质溶液，通过使用液液连续萃取从未纯化的离子液体中去除有机卤化物盐、有机盐、卤化物残留物、酸残留物、过量碱金属等。

  公开号：

  WO2004080974A1
• 作为试剂：
  描述：

  正丙基苯 在 硝酸 、 1-丁基-3-甲基咪唑甲烷磺酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3-苯基戊烷 、 苯丙酮 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  JP2004/523477

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Method of preparation of halogen-free ionic liquids and ionic liquids prepared in this manner
  申请人：Cassol Claudia Cristiana

  公开号：US20080045723A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The reaction of N-alkylimidazol with alkyl sulfonates, at room temperature, favors the production of 1,3-dialkylimidazolium alkane-sulfonates as crystalline solids at high yields. The alkane-sulfonate anions may be easily substituted by a series of other anions [BF 4 , PF 6 , PF 3 (CF 2 CF 3 ) 3 , CF 3 SO 3 and (CF 3 SO 2 ) 2 N] through simple anion, salt, or acid reactions in water at room temperature. The extraction with dichloromethane, filtration, and evaporation of the solvent, allows the production of the desired ionic liquids at a yield of 80-95%. The purity of these ionic liquids (in some cases >99.4%) is performed using the intensity of 13 C satellite signals from the magnetic resonance spectrums of the N-methyl imidazolium group as an internal standard.

  N-烷基咪唑与烷基磺酸盐在室温下反应，有利于高产率地生成1,3-二烷基咪唑烷磺酸盐作为结晶固体。烷磺酸盐阴离子可以通过简单的阴离子、盐或酸反应在室温下在水中轻松被一系列其他阴离子[BF 4 , PF 6 , PF 3 (CF 2 CF 3 ) 3 , CF 3 SO 3 和(CF 3 SO 2 ) 2 N]所取代。用二氯甲烷萃取、过滤和溶剂蒸发，可以以80-95%的产率生产所需的离子液体。这些离子液体的纯度（在某些情况下>99.4%）是通过使用N-甲基咪唑基团的 13 C卫星信号强度作为内部标准来进行的。
• Convenient synthesis of various ionic liquids from onium hydroxides and ammonium salts
  作者：Yanqing Peng、Guiyun Li、Jianguo Li、Shaojun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.015

  日期：2009.7

  Hydroxide ionic liquids, such as 1-alkyl-3-methylimidazolium hydroxides, undergo smooth anion metathesis with ammonium salts to produce a variety of ionic liquids in excellent yields. It is a practical supplement of traditional neutralization method due to the broader range of starting materials containing desired anions.

  氢氧化物离子液体，例如1-烷基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物，与铵盐进行平滑的阴离子复分解，从而以优异的收率生产出各种离子液体。它是传统中和方法的实用补充，因为包含所需阴离子的起始材料范围更广。
• Imidazolium ionic liquids: A simple anion exchange protocol
  作者：Immaculada Dinarès、Cristina Garcia de Miguel、Anna Ibáñez、Neus Mesquida、Ermitas Alcalde

  DOI：10.1039/b915743n

  日期：——

  An efficient and simple protocol was developed to obtain quantitative iodide or bromide exchange for a broad range of anions in imidazolium ionic liquids. Selected anions were loaded in an anion exchange resin using two different procedures and were then used to provide a pure convenient ion pair.

  开发了一种高效且简单的协议，用于在咪唑盐离子液体中广泛阴离子范围的碘化物或溴化物定量交换。通过两种不同的程序将选定的阴离子加载到阴离子交换树脂中，随后用于提供纯化便利的离子对。
• [DE] IMIDAZOLIUM-METHYLSULFITE ALS AUSGANGSVERBINDUNGEN ZUR HERSTELLUNG IONISCHER FLÜSSIGKEITEN<br/>[EN] IMIDAZOLIUM-METHYL SULFITES FOR USE AS STARTING COMPOUNDS FOR PRODUCING IONIC LIQUIDS<br/>[FR] SULFITES D'IMIDAZOLIUM-METHYLE UTILISES COMME COMPOSES DE DEPART AUSGANGSVERBINDUNGEN POUR LA PRODUCTION DE LIQUIDES IONIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006021303A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Imidazolium-methylsulfite der allgemeinen Formel (I), in der die Reste unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben: R1 bis R3: Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Sulfo, Cyano, Nitro; C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C1- bis C20-Alkyloxy, C2- bis C20-Alkenyloxy, C2- bis C20-Alkinyloxy, C1- bis C20-Alkylcarbonyl, C1- bis C20-Alkyloxycarbonyl, C1- bis C20-Acyloxy, C1- bis C20-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1- bis C20-Alkyl)amino-carbonyl, C1- bis C20-Alkylamino, Di-(C1- bis C20-alkyl)amino, C1- bis C20-Alkylsulfonyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkyl-Gruppen substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können; Phenyl, Phenoxy, wobei diese ihrerseits substituiert sein können; R4: Sulfo; C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkyl-Gruppen substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können; Phenyl, wobei dieses substituiert sein kann; oder R1 zusammen mit R4, und/oder R2 zusammen mit R3, oder R4 zusammen mit R2: Alkylen -(CH2)n- mit n = 4, 5 oder 6 oder Butadienylen -CH = CH-CH = CH-, wobei diese substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff und CH-Gruppen durch NR5 ersetzt sein können.

  Imidazolium-甲磺酸酯的通式（I），其中残基独立地具有以下含义：R1至R3：氢，卤素，羟基，氨基，氨基羰基，磺酰基，氰基，硝基；C1至C20-烷基，C2至C20-烯基，C2至C20-炔基，C1至C20-烷氧基，C2至C20-烯氧基，C2至C20-炔氧基，C1至C20-烷基羰基，C1至C20-烷氧羰基，C1至C20-酰氧基，C1至C20-烷基氨基羰基，二（C1至C20-烷基）氨基羰基，C1至C20-烷基氨基，二（C1至C20-烷基）氨基，C1至C20-烷基磺酰基，C3至C8-环烷基，其中上述烷基，烯基，炔基和环烷基基团可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代；苯基，苯氧基，它们本身可以被取代；R4：磺酰基；C1至C20-烷基，C2至C20-烯基，C2至C20-炔基，C3至C8-环烷基，其中上述烷基，烯基，炔基和环烷基基团可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代；苯基，它可以被取代；或R1与R4一起，和/或R2与R3一起，或R4与R2一起：亚烷基-(CH2)n-其中n = 4, 5或6或丁二烯基-CH = CH-CH = CH-，其中这些可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代和CH基团可以被NR5取代。
• Thermal stability of ionic liquids assessed by potentiometric titration
  作者：Niklas Meine、Flavio Benedito、Roberto Rinaldi

  DOI：10.1039/c0gc00091d

  日期：——

  The long-term thermal stability of imidazolium-based ionic liquids is addressed here. We have found that potentiometric titration is a precise, low-cost and quick analytical method to assess the quality changes occurring during the thermal aging of ionic liquids. Using this protocol, we have discovered that imidazolium-based ionic liquids start to decompose, to a small extent, at much lower temperatures than those inferred from thermogravimetric analysis.

  这里讨论了咪唑类离子液体长期热稳定性的问题。我们发现，电位滴定法是一种精确、低成本且快速的分析方法，能够评估离子液体在热老化过程中发生的质量变化。利用这一方法，我们发现咪唑类离子液体在远低于热重分析推断的温度下便开始发生轻微分解。