氘代油酸(9,10-D2) | 5711-29-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氘代油酸(9,10-D2)
• 中文别名: 油酸-9,10-D2
• 英文名称: <9,10-2H2>-oleic acid
• 英文别名: oleic acid-9,10-d₂；9,10-Dideutero-oelsaeure；9,10-dideuterio-octadec-9-enoic acid；9,10-dideuterio-octadec-9c-enoic acid；9,10-Dideuterio-octadec-9c-ensaeure；(Z)-9,10-dideuteriooctadec-9-enoic acid
• CAS: 5711-29-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 284.451
• InChiKey: ZQPPMHVWECSIRJ-FGFBQCSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  13.4 °C(lit.)
• 沸点：
  192-195 °C/1.2 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.896 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代油酸(9,10-D2) 、 3-吡啶甲醇 、 氯化亚砜 生成 pyridin-3-ylmethyl (Z)-9,10-dideuteriooctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  DETERDING, LEESA J.;GROSS, MICHAEL L., ANAL. CHIM. ACTA, 200,(1987) N 1, 431-445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂炔酸 在 重水 、 氘代硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到氘代油酸(9,10-D2)
  参考文献：
  名称：

  镍泡沫上的电化学质子还原用于功能化炔烃的 Z-立体选择性半氢化/氘化

  摘要：

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102221

文献信息

• Preparation of Deuterized Raney Nickel and Selective Deuteration of the Triple Bond²
  作者：N. A. Khan

  DOI：10.1021/ja01132a019

  日期：1952.6
• Biosynthesis of (<i>R</i>)-γ-Decanolactone in the Yeast <i>Sporobolomyces odorus</i>
  作者：Thomas Haffner、Roland Tressl

  DOI：10.1021/jf950570w

  日期：1996.1.1

  Addition of [9,10-H-2(2)]oleic acid to cultures of the yeast Sporobolomyces odorus led to the formation of labeled (R)-gamma-decanolactone and both enantiomers of (Z)-6-gamma-dodecenolactone and gamma-dodecanolactone. The labeling patterns of these lactones were estimated by a quantitative gas chromatography/mass spectrometry method, suitable for ring-labeled lactones. For the first time, there is strong evidence of oleic acid being a genuine precursor of the important aroma compound (R)-gamma-decanolactone. On the basis of the presented and former results, a new biosynthetic pathway of this compound is proposed. Starting with a strict enantioselective (R)-12-hydroxylation of oleic acid as an initial step, the following beta-oxidation led to the lactone. In addition, biosynthetic aspects of the formation of (Z)-6-gamma-dodecenolactone and gamma-dodecanolactone in S. odorus are discussed.
• DETERDING, LEESA J.;GROSS, MICHAEL L., ANAL. CHIM. ACTA, 200,(1987) N 1, 431-445
  作者：DETERDING, LEESA J.、GROSS, MICHAEL L.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Proton Reduction over Nickel Foam for <i>Z</i> ‐Stereoselective Semihydrogenation/deuteration of Functionalized Alkynes
  作者：Alejandro Valiente、Pablo Martínez‐Pardo、Gurpreet Kaur、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/cssc.202102221

  日期：2022.1.10

  Foam catalyst: Commercially available nickel foam is an excellent catalyst for the electrochemical semihydrogenation/semideuteration of functionalized alkynes in diluted sulfuric acid under ambient conditions. Here, the applicability of this catalyst for the stereoselective synthesis of Z-alkenes and Z-alkenes-d2 is presented. The nickel foam is recyclable up to 14 times without losing its catalytic

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。