1-乙基-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 52851-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-ethyl-2-oxo-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 52851-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: GRZFSZJGKIUBQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >39.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以61.5%的产率得到1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有杂芳环的N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺作为新型抗菌剂：设计，合成，生物学评估和目标识别。

  摘要：

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112022
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 100.0h， 以76%的产率得到1-乙基-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolones. 30 Alkylation of 1H-2-oxo-3-carbethoxy-4-hydroxyquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01176973

文献信息

• Quinolone based compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity, and compositions, and uses thereof
  申请人：Allen R. Jennifer

  公开号：US20070249605A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This invention relates to new quinolone based compounds that exhibit prolyl hydroxylase inhibitory activity. This invention also relates to methods of increasing HIF levels or activity in a subject or treating a condition associated with HIF levels or activity in a subject by administering to the subject at least one quinolone based compound. This invention further involves assays for the detection of a hydroxyproline residue in a HIF molecule.

  这项发明涉及一类新型的喹诺酮类化合物，这些化合物显示出脯氨酰羟化酶抑制活性。该发明还涉及通过向受试者施用至少一种喹诺酮类化合物，来提高受试者中的HIF水平或活性，或治疗与受试者中HIF水平或活性相关的病症的方法。此外，该发明还涉及用于检测HIF分子中羟基脯氨酸残基的试验方法。
• 芳基或杂芳基取代的噻二唑类化合物及其抗菌用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112279845B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明属于医药技术领域，具体涉及芳基或杂芳基取代的噻二唑类化合物、制备方法及其作为抗菌药物的用途。所述化合物如式(1)所示，其中Ar代表取代或非取代的芳基或杂芳基。本发明涉及的芳基或杂芳基取代的噻二唑类化合物为新结构化合物，该系列化合物对包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肠球菌、艰难梭菌等革兰氏阳性菌和支原体，尤其是耐药革兰氏阳性菌(MRSA、MRSE、VRE)具有较强的抑制作用，对大环内酯耐药的肺炎支原体具有一定的抑制，灌胃给药对MRSA腹腔注射所致的系统感染小鼠具有很好的保护作用，值得进一步研究和开发。
• Heterocyclic GSK-3 Allosteric Modulators
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：US20150057311A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention relates to heterocyclic substituted quinoline derivatives as allosteric inhibitors of the glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) enzyme. Therefore, these compounds are useful for the manufacturing of a medicament designed for the treatment and/or prevention of diseases wherein GSK-3 is involved, such as neurodegenerative diseases, inflammatory diseases, cancer, diabetes, and to promote various regenerative processes.

  本发明涉及杂环取代喹啉衍生物作为糖原合成酶激酶-3 (GSK-3) 酶的变构抑制剂。因此，这些化合物可用于制造用于治疗和/或预防 GSK-3 参与的疾病的药物，例如神经退行性疾病、炎症性疾病、癌症、糖尿病，以及促进各种再生过程。
• [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS<br/>[FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES
  申请人：AUNOVA MEDCHEM LLC

  公开号：WO2017040459A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below (Formula I):

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：
• 4-羟基-2-喹诺酮-氮-(4-喹唑啉酮)-3-甲酰胺类衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110041306B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于抗菌药物技术领域，涉及4‑羟基‑2‑喹诺酮‑氮‑(4‑喹唑啉酮)‑3‑甲酰胺类衍生物、制备方法及其作为抗菌药物的用途。所述化合物如式(I)所示，其中R1选自氢、三氟甲基、C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、卤素；R2选自氢、硝基、C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、卤素；R3选自C1‑C8烷基、芳甲基；R4选自C1‑C8烷基。本发明的4‑羟基‑2‑喹诺酮‑氮‑(4‑喹唑啉酮)‑3‑甲酰胺类衍生物为首次发现的新结构抗菌化合物，该系列化合物对包括金黄色葡萄球菌、表面葡萄球菌、肠球菌等革兰氏阳性菌，尤其是耐药革兰氏阳性菌(MRSA、MRSE、VRE)具有较强抑制作用，可用于后续的进一步改造及开发。