1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 | 146368-07-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐
• 英文名称: 1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
• 英文别名: 1-ethyl-2,3,3-trimethylindolenium-5-sulfonate；1-ethyl-2,3,3-trimethylindoleninium-5-sulfonate；1-Ethyl-2,3,3-Trimethylindolenineninium 5-Sulfone；1-ethyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 146368-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: UQVWIROBIAWZFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >232°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.42h， 生成 sulfoindotricarbocyclohexen-μ-(chloro) cyanine
  参考文献：
  名称：

  一类具有长寿命三重激发态的近红外氨基菁 染料及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一类结构式Ⅰ的具有长寿命三重激发态的近红外氨基菁染料，式中：X为C(CH3)2、O、S或Se；R1和R2独立选自为C1‑18烷基或苄基，R3和R4为H、SO3R6、CO2R7或NCS；Y‑为卤素离子、ClO4‑、PF6‑、BF4‑、CH3COO‑或OTs‑。本发明的七甲川氨基菁染料化合物Ⅰ具有较长的三重激发态寿命和相比于商品化染料ICG更高的单线态氧生成能力，具有作为光动力治疗用近红外光敏剂的潜力。

  公开号：

  CN107955392B
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐
  参考文献：
  名称：

  在哺乳动物细胞中针对特定位点RNA标记的共价方法

  摘要：

  RNA研究和RNA纳米技术的进步取决于通过化学方法在体外和哺乳动物细胞中高精度操纵和探测RNA的能力。然而，与当前蛋白质标记策略具有可比性和多功能性的共价RNA标记方法尚不完善。据报道一种使用tRNA Ile2对哺乳动物细胞中RNA进行位点和序列特异性共价标记的方法-阿马替丁合成酶（Tias），然后单击化学。解决了Tias与含叠氮化物胍丁胺类似物的复合物的晶体结构，以揭示Tias /底物识别的结构基础。独特的RNA序列特异性和可塑的Tias /底物识别功能可在体外和哺乳动物细胞中将叠氮化物/炔基基团特异性转移至目标RNA分子。随后的点击化学反应有助于靶RNA的通用标记，功能化和可视化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410433

文献信息

• An efficient approach to the synthesis of water-soluble cyanine dyes using poly(ethylene glycol) as a soluble support
  作者：Lin-Ling Jiang、Li-Fang Dou、Bao-Lin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.060

  日期：2007.8

  An efficient synthesis approach to unsymmetrical water-soluble cyanine dyes has been established. Loading and activation of sulfoindolenium to poly(ethylene glycol) (PEG) have been achieved via a simple strategy. Cyanine dyes are released by the attack of heterocyclic carbon nucleophile and the cleavage of PEG-bound hemicyanine. The efficient approach delivers cyanine dyes in high purity without the

  建立了不对称水溶性花青染料的有效合成方法。通过一个简单的策略就可以将磺基吲哚装载并活化成聚乙二醇（PEG）。花青染料是通过杂环碳亲核试剂的攻击和与PEG结合的半菁的裂解而释放的。有效的方法可提供高纯度的花青染料，而无需进行简单的色谱分离。
• Novel asymmetric indodicarbocyanine dyes
  作者：V. E. Kuznetsova、A. V. Davydov、V. A. Vasiliskov、A. A. Stomakhin、A. V. Chudinov、A. S. Zasedatelev

  DOI：10.1007/s11172-007-0356-x

  日期：2007.11

  Novel indodicarbocyanine dyes functionalized at position 5 of the indolenine system were obtained and characterized by spectroscopic methods.

  获得了在吲哚啉系统的第 5 位官能化的新型吲哚二羰花青染料，并通过光谱方法对其进行了表征。
• New indodicarbocyanine dyes for the biological microchip technology
  作者：V. E. Kuznetsova、V. A. Vasiliskov、O. V. Antonova、V. M. Mikhailovich、A. S. Zasedatelev、A. V. Chudinov

  DOI：10.1134/s1068162008010184

  日期：2008.1

  New indodicarbocyanine dyes with the carboxybutyl group in position-3 of the indolenine fragment bearing methyl and sulfonic groups in positions 5 and 7 of the cycle were synthesized in order to find the most effective fluorescent labels for the biological microchip technology. The position of absorption and fluorescence maxima, the total charge of the dye molecule, and water solubility depend on the location and the total amount of methyl and sulfonic groups. The spectral characteristics of the dyes synthesized were determined. The relative fluorescence efficiencies of the dyes at equal concentrations were measured at excitation wavelengths of 635 and 655 nm and emission wavelengths of 670 and 690 nm, respectively.

  为寻找生物微芯片技术中最有效的荧光标记物，合成了吲哚碳菁染料，其吲哚啉部分的3位带有羧丁基，环的5位和7位分别带有甲基和磺酸基。染料的吸收和荧光最大值位置、分子总电荷以及水溶性取决于甲基和磺酸基的位置和总量。测定了所合成染料的光谱特性，并在激发波长为635nm和655nm，发射波长为670nm和690nm时，分别测量了等浓度染料的相对荧光效率。
• Bioorthogonally Applicable Fluorogenic Cyanine-Tetrazines for No-Wash Super-Resolution Imaging
  作者：Gergely Knorr、Eszter Kozma、Judith M. Schaart、Krisztina Németh、György Török、Péter Kele

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00061

  日期：2018.4.18

  The synthesis, fluorogenic characterization, and labeling application of four tetrazine-quenched cyanine probes with emission maxima in the red–far red range is reported. Fluorescence of the cyanine-cores is quenched via through-bond-energy-transfer (TBET) exerted by a bioorthogonal tetrazine unit. Upon bioorthogonal labeling reaction with cyclooctyne tagged proteins, the quenching effect ceases, and

  报道了四种四嗪淬灭的花青探针的合成，荧光表征和标记应用，其发射最大值在红-远红范围内。通过键能量转移淬灭花青核心的荧光（TBET）由生物正交四嗪单元发挥作用。与环辛炔标记的蛋白质进行生物正交标记反应后，淬灭作用停止，因此荧光恢复，导致荧光强度增加。作为吲哚菁中的一个罕见实例，我们发现其中一种新探针适用于基于STED的超分辨率成像。因此，该荧光Tet-Cy3探针的适用性在细胞骨架蛋白肌动蛋白的生物正交标记中得到了进一步证明，甚至在不清洗条件下，其后的超分辨率显微镜（STED）成像也得到了证实。
• Labeling reagents and labeled targets, target labeling processes and other processes for using same in nucleic acid determinations and analyses
  申请人：——

  公开号：US20030225247A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention provides for labeling reagents, labeled targets and processes for preparing labeling reagents. The labeling reagents can take the form of cyanine dyes, xanthene dyes, porphyrin dyes, coumarin dyes or composite dyes. These labeling reagents are useful for labeling probes or targets, including nucleic acids and proteins. These reagents can be usefully applied to protein and nucleic acid probe based assays. They are also applicable to real-time detection processes.

  这项发明提供了用于标记试剂、标记靶物和制备标记试剂的过程。这些标记试剂可以采用青霉素染料、黄色素染料、卟啉染料、香豆素染料或复合染料的形式。这些标记试剂对于标记探针或靶物（包括核酸和蛋白质）非常有用。这些试剂可以被有益地应用于基于蛋白质和核酸探针的分析。它们也适用于实时检测过程。