1-乙基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇 | 106590-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-乙基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇
• 英文名称: 1-ethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 1-ethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol
• CAS: 106590-40-3
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: WXNUOKAEGISHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  249.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇 在 水 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 乙酰基710甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of AC710, a Globally Selective Inhibitor of Platelet-Derived Growth Factor Receptor-Family Kinases

  摘要：

  A series of potent, selective platelet-derived growth factor receptor-family kinase inhibitors was optimized starting from a globally selective lead molecule 4 through structural modifications aimed at improving the physiochemical and pharmacoldnetic properties, as exemplified by 18b. Further clearance reduction via per-methylation of the a-carbons of a solubilizing piperidine nitrogen resulted in advanced leads 22a and 22b. Results from a mouse tumor xenograft, a collagen-induced arthritis model, and a 7 day rat in vivo tolerability study culminated in the selection of compound 22b (AC710) as a preclinical development candidate.

  DOI：

  10.1021/ml300214g
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 、 碘乙烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64.8%的产率得到1-乙基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  空间控制的可回收系统：蒽醌和受阻叔胺之间的可逆光氧化还原反应

  摘要：

  已经研究了 9,10-蒽醌 (AQ) 与位阻叔胺的光化学反应。反应性和产物强烈依赖于叔胺的结构。在脱气干苯中存在位阻胺 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidol (3)（或 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (5)）的情况下对 AQ 进行辐照主要导致 9-羟基-9-[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇)-甲基]蒽一 (8) 的形成，发现其在室温和真空下是亚稳态的. 可以热逆转反应以再生起始材料。光解产物和热回复依赖于溶剂。在无水苯加合物中，主要产物为 8，而在无水乙腈中，可检测到离子氧化还原产物 AQH-和亚胺阳离子，并且没有发生热逆转。结果用产物离子对（AQH[sup [minus]]，亚胺[sup +]）和亚稳态加合物 8 之间的平衡来解释。在水存在下，反应导致形成稳定的产物, 9-羟基-9-(羟甲基)蒽酮 (6)。在空间位阻较小的叔胺反式托品

  DOI：

  10.1021/ja00071a014

文献信息

• Synthesis of triacetonamine N-alkyl derivatives reinvestigated
  作者：Klaus Banert、Katharina Fink、Manfred Hagedorn、Frank Richter

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.327

  日期：——

  acetal 6a of triacetonamine (3a) by alkylation followed by hydrolysis of the acetal functionality or alternatively from the corresponding secondary alcohol 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol (7a) by N-alkylation and subsequent oxidation to introduce the ketone unit. Direct alkylation of 3a was only possible by using highly reactive halides such as allyl or benzyl bromide with low yields. Treatment of

  N-烷基化的 2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮 3c-f 由三丙酮胺 (3a) 的缩醛 6a 通过烷基化和缩醛官能团的水解制备，或者从相应的仲醇 2,2 ,6,6-四甲基哌啶-4-醇 (7a) 通过 N-烷基化和随后的氧化引入酮单元。3a 的直接烷基化只能通过使用低产率的高反应性卤化物如烯丙基或苄基溴来实现。用烷基大于甲基的伯胺 2c-f 处理佛尔酮 (5) 不会产生所需的杂环 3c-f，因为形成了开链加成产物 8 和 9。因此，丙酮 (1) 与苄基正丁胺 (2e,f) 在氯化钙存在下的反应不会产生 3a 的相应 N-烷基化衍生物。
• Photoreduction of Triplet Benzophenone by Tertiary Amines: Amine molecular structure and ketyl radical yield
  作者：Markus Von Raumer、Paul Suppan、Edwin Haselbach

  DOI：10.1002/hlca.19970800309

  日期：1997.5.12

  The photoreduction of triplet benzophenone by 14 tertiary amines was investigated. The ketyl radical yields do not correlate with the quenching rate constants, nor with the electron donor propensity of the amines. Individual structural features of the amines seem to determine the photoreduction yields.

  研究了14种叔胺对三重态二苯甲酮的光还原作用。酮基的产率与猝灭速率常数不相关，也不与胺的电子给体倾向相关。胺的单个结构特征似乎决定了光还原产率。
• Hindered Amine salt compounds
  申请人：Wood Marvin G.

  公开号：US20080221332A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates water-soluble hindered amine compounds of the general formula (I): wherein G 1 and G 2 are independently alkyl of 1 to 4 carbon atoms or are together pentamethylene; Z 1 and Z 2 are each methyl, or Z 1 and Z 2 together form an unsubstituted linking moiety or a linking moiety substituted by one or more groups selected from an ester, ether, hydroxy, oxo, cyanohydrin, amide, amino, carboxy or an urethane group; E is alkoxy of 1 to 18 carbon atoms, cycloalkoxy of 5 to 12 carbon atoms or aralkoxy of 7 to 15 carbon atoms, or E is —O-T-(OH) b ; T is a straight or branched chain alkylene of 1 to 18 carbon atoms, cycloalkylene of 5 to 18 carbon atoms, cycloalkenylene of 5 to 18 carbon atoms, a straight or branched chain alkylene of 1 to 4 carbon atoms substituted by phenyl or by phenyl substituted by one or two alkyl groups of 1 to 4 carbon atoms; b is 1, 2 or 3 with the proviso that b cannot exceed the number of carbon atoms in T, and when b is 2 or 3, each hydroxyl group is attached to a different carbon atoms of T; and, HY is an inorganic or organic acid; and, wherein the total charge of cations is equal to the total charge of anions.

  本发明涉及一般式(I)的水溶性受阻胺化合物：其中G1和G2分别是1至4个碳原子的烷基，或者一起是戊亚甲基；Z1和Z2分别是甲基，或者Z1和Z2一起形成一个未取代的连接基或一个由酯、醚、羟基、酮基、氰水合物、酰胺、氨基、羧基或脲基中选择的一个或多个基团取代的连接基；E是1至18个碳原子的烷氧基，5至12个碳原子的环烷氧基或7至15个碳原子的芳基氧基，或者E是—O-T-(OH)b；T是1至18个碳原子的直链或支链烷基，5至18个碳原子的环烷基，5至18个碳原子的环烯基，1至4个碳原子的直链或支链烷基，其被苯基取代，或者被一个或两个1至4个碳原子的烷基取代的苯基取代；b是1、2或3，但b不能超过T中的碳原子数，当b为2或3时，每个羟基连接到T的不同碳原子；HY是无机或有机酸；总阳离子电荷等于总阴离子电荷。
• [EN] AZOLYL UREA COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLYLE URÉE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011150198A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Provided herein are azolyl urea compounds for treatment of CSF-1R kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗CSF-1R激酶介导疾病的唑啉基脲化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• 一种含受阻胺基团的二元醇单体及其聚酯共 聚物
  申请人：江苏裕兴薄膜科技股份有限公司

  公开号：CN105085376B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明涉及一种含受阻胺基团的二元醇单体及其聚酯共聚物，二元醇单体是1‑取代基‑2,2,6,6‑四甲基‑4‑甘油醚基哌啶，其中取代基是甲基、乙基、乙酰基或者氧基；二元醇单体是由1‑取代基‑2,2,6,6‑四甲基‑4‑缩水甘油醚基哌啶在氢氧化钠水溶液中加热水解反应得到；聚酯共聚物是以对苯二甲酸或者或对苯二甲酸二甲酯、乙二醇和二元醇单体缩聚而成。本发明的优点在于：受阻胺基团连接在的聚酯主链上，与通用聚酯具有非常好的相容性，赋予聚酯良好的紫外光稳定性，同时保持聚酯优良的力学性能，同时，也具有优异的加工稳定性，加工过程中不产生刺激性气味。