1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 | 769919-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐
• 英文名称: 1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium-5-sulfonate
• 英文别名: GEH 120107；1-ethyl-2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-indolium；1-Ethyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium-5-sulfonate;hydron；1-ethyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium-5-sulfonate;hydron
• CAS: 769919-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₃S
• 分子量: 268.357
• InChiKey: UQVWIROBIAWZFW-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 、 1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-2-((1E,3E,5E)-6-(N-phenylacetamido)hexa-1,3,5-trienyl)-5-sulfo-3H-indolium 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 花青素CYANINE7染料,SULFO-CY7COOH
  参考文献：
  名称：

  DYE COMPOSITIONS AND DYE SYNTHESES

  摘要：

  本发明涉及磺化光学染料组合物，尤其是适用于体外生物应用和体内成像的染料。提供了改进的染料组合物和中间体，可以抑制不良的新鉴定出的杂质。还提供了利用改进的染料组合物制备与生物靶向分子结合物的用途。

  公开号：

  US20130121926A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钠 、 碘乙烷 以 环丁砜 为溶剂， 生成 1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] DYE COMPOSITIONS AND DYE SYNTHESES
  [FR] COMPOSITIONS DE COLORANTS ET SYNTHÈSES DE COLORANTS

  摘要：

  公开号：

  WO2012001050A9

文献信息

• Fluorescent labeled nucleotide derivatives
  申请人：Shen G.-Y. Gene

  公开号：US20050227240A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Fluorescent labeled reporter compounds having a modified cyanine dye that is coupled to a nucleotide derivative through a linker are disclosed. The compounds are useful for nucleic acid sequence analysis. The fluorescent labeled reporter compounds are ring-locked cyanine dyes that are coupled to a nucleotide derivative, such as a modified DNA base, through a linker. These fluorescent labeled reporter compounds can be used as DNA chain-terminators in DNA synthesis to generate DNA fragments that are fluorescently-labeled at the 3′-terminal end of the DNA fragment.

  揭示了具有经过修饰的青霉素染料，通过连接剂与核苷酸衍生物偶联的荧光标记报告化合物。这些化合物对核酸序列分析很有用。这些荧光标记的报告化合物是环锁青霉素染料，通过连接剂与核苷酸衍生物（如修饰的DNA碱基）偶联。这些荧光标记的报告化合物可用作DNA合成中的DNA链终止剂，以生成在DNA片段的3'端荧光标记的DNA片段。
• [EN] DYES FOR LABELLING MOLECULAR LIGANDS<br/>[FR] COLORANTS POUR LE MARQUAGE DE LIGANDS MOLÉCULAIRES
  申请人：ILLUMINA CAMBRIGDE LTD

  公开号：WO2013041117A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Cyanine dyes with improved fluorescence intensity and photostability.

  氰染料具有改善的荧光强度和光稳定性。
• Process and method for the preparation of asymmetric monfunctionalised indocyanine labelling reagents and obtained compounds
  申请人：——

  公开号：US20020065421A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A process for preparing an asymmetrical indocyanine dye comprising the steps of: a) reacting a first quaternised indolenine or substituted indolenine with a compound of the formula (II) 1 or hydrochloride thereof, wherein n is 0 or 1 Ph is phenyl or substituted phenyl X is hydrogen, halogen or alkyl, preferably chlorine, in a solvent selected from the group consisting of acetic acid, acetic anhydride and mixtures thereof in the presence of acetyl chloride, to obtain an intermediate hemicyanine, and b) further reacting said intermediate hemicyanine with a second quaternised indolenine or substituted indolenine different from said first indolenine.

  制备不对称吲哚靛染料的过程包括以下步骤：a）将第一季铵化吲哚啉或取代吲哚啉与式（II）1的化合物或其盐酸盐反应，其中n为0或1，Ph为苯基或取代苯基，X为氢、卤素或烷基，优选为氯，在乙酸、乙酸酐及其混合物中，在乙酰氯的存在下，获得中间体半青霉素，b）进一步将所述中间体半青霉素与第二季铵化吲哚啉或不同于所述第一吲哚啉的取代吲哚啉反应。
• 4,4-disubstituted cyclohexyl bridged heptamethine cyanine dyes and uses thereof
  申请人：VisEn Medical, Inc.

  公开号：US11193932B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The invention relates to a family of compounds that comprise fluorescent cyanine dyes. The compounds are near infrared absorbing heptamethine cyanine dyes with a 4,4-disubstituted cyclohexyl ring as part of the polymethine chromophore. The compounds are generally hydrophilic and can be chemically linked to biomolecules, such as proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications.

  这项发明涉及一类包含荧光青菁染料的化合物家族。这些化合物是近红外吸收的七甲基青菁染料，其中4,4-二取代环己基环是聚甲红色团的一部分。这些化合物通常是亲水的，可以与生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）进行化学连接。这些化合物可用于医学、生物学和诊断应用的各种成像。
• Process and method for the preparation of asymetric monfunctionalised indocyanine labelling reagents and obtained compounds
  申请人：Caputo Giuseppe

  公开号：US20050245734A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A process for preparing an asymmetrical indocyanine dye comprising the steps of: a) reacting a first quaternised indolenine or substituted indolenine with a compound of the formula (II) or hydrochloride thereof, wherein n is 0 or 1 Ph is phenyl or substituted phenyl X is hydrogen, halogen or alkyl, preferably chlorine, in a solvent selected from the group consisting of acetic acid, acetic anhydride and mixtures thereof in the presence of acetyl chloride, to obtain an intermediate hemicyanine, and b) further reacting said intermediate hemicyanine with a second quaternised indolenine or substituted indolenine different from said first indolenine.

  制备一种不对称吲哚氰染料的过程，包括以下步骤：a）将第一季铵化吲哚啉或取代吲哚啉与式（II）化合物或其盐酸盐反应，其中n为0或1，Ph为苯基或取代苯基，X为氢、卤素或烷基，优选氯，在乙酸、乙酸酐及其混合物中，在乙酰氯存在下，得到中间体半环氰染料；b）进一步将所述中间体半环氰染料与第二个不同于所述第一吲哚啉的季铵化吲哚啉或取代吲哚啉反应。