1-乙烯基-1-甲基环丙烷 | 16906-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-乙烯基-1-甲基环丙烷
• 英文名称: 1-methyl-1-vinyl-cyclopropane
• 英文别名: 1-Methyl-1-vinyl-cyclopropan；Cyclopropane, 1-ethenyl-1-methyl-；1-ethenyl-1-methylcyclopropane
• CAS: 16906-27-7
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: IVEZRSRZCUPBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54.5 °C
• 密度：
  0.7376 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-1-甲基环丙烷 生成 2-(1-甲基-环丙基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的马尔可夫尼可夫水合-脱汞水合。

  摘要：

  代表性的乙烯基环丙烷（IaIc）以马尔可夫尼可夫的方式通过氧化汞-脱汞水合。α-环丙基取代的醇的分离产率超过80％。2，2-二苯基-1-乙烯基环丙烷（Id）是唯一产生预期醇IId和重排产物III的混合物的烯烃。然而，在0°C下，III的量极少（约6％），因此实现了Id的马尔可夫尼科夫水合。通过用硼氢化氘化钠脱汞证明了在III的生成过程中消耗了2摩尔当量的乙酸汞。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84861-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2-乙烯基-2-甲基环丙烷 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-乙烯基-1-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Pomytkin, I. A.; Balenkova, E. S.; Anfilogova, S. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 465 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素
• Palladium-catalyzed annulation of vinylic cyclopropanes and cyclobutanes
  作者：Richard C. Larock、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00011-7

  日期：1996.2

  carbon-palladium beta elimination, (4) rearrangement of the resulting unsaturated alkylpalladium compound to a π-allylpalladium compound by a series of reversible palladium hydride beta elimination and readdition steps, (5) anion formation by removal of a proton from the functional group present on the arene, and (6) nucleophillic substitution of the palladium by the resulting anion.

  在邻位被OH，CH 2 OH，NH 2，NHT和CH（CO 2 Et）2取代的芳基碘化物在钯催化剂和适当的碱的存在下，这些基团与乙烯基环丙烷和环丁烷反应，以提供良好产率的杂环和碳环。明显的环化产物是由于（1）钯（0）​​形成并插入芳基碘化物的碳碘键中而生成芳基钯中间体，（2）在烯烃的碳-碳双键上加成芳基钯，（3 ）通过碳-钯-β消除环环丙烷或环丁烷的开环反应，（4）通过一系列可逆的氢化钯-β消除和重配步骤将生成的不饱和烷基钯化合物重排为π-烯丙基钯化合物，（5）阴离子的形成通过从芳烃上存在的官能团中除去质子，
• The mechanism of reactions of organopalladium salts with vinylcyclopropanes
  作者：William Fischetti、Richard F. Heck

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80308-9

  日期：1985.9

  Cyclopropylmercuric chloride, lithium chloropalladite and methyl acrylate react at 0–25°C to give an 81% yield of methyl sorbate. A π-allylic palladium intermediate is proposed since vinylcyclopropane, carbomethoxymercuric acetate, and lithium chloropalladate give the same product. The corresponding reactions with styrene and cyclopropylmercuric chloride or vinylcyclopropane and phenylmercuric chloride

  环丙基汞氯化物，氯钯白锂和丙烯酸甲酯在0–25°C下反应，收率达81％。提出了一种π-烯丙基钯中间体，因为乙烯基环丙烷，羧甲氧基乙酸汞和氯钯酸锂可得到相同的产物。与苯乙烯和环丙基氯化汞或乙烯基环丙烷和苯基氯化汞的相应反应也得到相同的可分离的π-烯丙基钯配合物。氘标记实验支持两个反应中共同中间体的发生。1,1-二碳乙氧基-2-乙烯基环丙烷与“苯基钯氯化物”的反应相似，但π-烯丙基产物的钯与苄基碳相连，而不是与下一个碳相连。与“乙酸苯基钯钯”代替氯化物的反应仅产生二烯。用氘代乙烯基环丙烷二酯进行的研究表明，从最初的钯加合物中消除的方式受存在的阴离子的强烈影响。“环丙基氯化钯”与烯烃的反应似乎是选择性地制备内部π-烯丙基钯配合物的一般方法。
• Reaction of diazoalkanes with unsaturated compounds. Communication 2. Cyclopropanation of olefins by diazomethane in the presence of palladium compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、V. G. Bordakov、I. E. Dolgii、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00995691

  日期：1984.3
• Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：U. M. Dzhemilev、V. A. Dokichev、S. Z. Sultanov、R. I. Khusnutdinov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00956960

  日期：1989.8