1-乙烯基-1-甲基环己烷 | 21623-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-乙烯基-1-甲基环己烷
• 英文名称: 1-methyl-1-vinylcyclohexane
• 英文别名: 1-methyl-1-vinyl-cyclohexane；1-Methyl-1-vinyl-cyclohexan；Methyl-1-vinyl-1-cyclohexan；1-Methyl-1-vinylcyclohexan；1-Vinyl,1-Methylcyclohexan；1-ethenyl-1-methylcyclohexane
• CAS: 21623-78-9
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: JFZPKTIPFQSYEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 95 Torr)
• 密度：
  0.8140 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-1-甲基环己烷 在 氢氧化钾 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 Cyano-2-(methyl-1'-cyclohexyl)-4-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Francois,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, # 2, p. 617 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基环己基)乙醇 生成 1-乙烯基-1-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Francois,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, # 2, p. 617 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• Keynote article. Nickel catalysed coupling of allylamines and boronic acids
  作者：Barry M. Trost、Michel D. Spagnol

  DOI：10.1039/p19950002083

  日期：——

  vinyl derivatives, E-isomers couple more efficiently than Z-isomers and both fully retain the geometrical integrity. Methylations preferably employ the boronic esters like 2-methyl-1,3,2-benzodioxaborole or 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane rather than methylboronic acid. The stereochemistry of the reaction involves a net inversion with respect to the allylamine. The regioselectivity is a function of ligand

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。
• The preparation of substituted allyllithium reagents from allyltin compounds by transmetalation
  作者：Dietmar Seyferth、Robert E. Mammarella

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92331-3

  日期：1979.9

  The reaction of substituted allyltrimethyltin compounds with methyl-lithium in tetrahydrofuran gave substituted allyllithium reagents. Reactions of the latter with trimethylchlorosilane, iodomethane (or benzyl bromide) and carbonyl compounds were examined.

  取代的烯丙基三甲基锡化合物与甲基锂在四氢呋喃中的反应得到取代的烯丙基锂试剂。检查了后者与三甲基氯硅烷，碘甲烷（或苄基溴）和羰基化合物的反应。
• The Regiochemistry of the Protodesilylation of Some Cyclopropylmethylsilanes Derived from Allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Philip E. J. Sanderson、Nicholas K. Terrett

  DOI：10.1055/s-1992-34186

  日期：——

  Simmons-Smith type methylenation of allylsilanes, followed by protodesilylation, can be used to achieve overall the SE2′ replacement of the silyl group by a methyl group. The regioselectivity is good for protonation on the methylene carbon of the cyclopropylmethylsilanes 11, 17, 20 and 23, but the low stereoselectivity in the formation of the cyclopropylmethylsilane 26 and its failure to undergo clean protodesilylation make the method of limited use.

  烯丙基硅烷的 Simmons-Smith 型甲烯化反应，然后是原代硅烷化反应，可用于实现甲基基团对硅烷基团的 SE2′置换。环丙基甲基硅烷 11、17、20 和 23 亚甲基碳上的质子化具有良好的区域选择性，但形成环丙基甲基硅烷 26 的立体选择性较低，而且不能进行干净的原代甲硅烷基化，因此该方法的用途有限。
• Cyclopropanol derivatives as intermediates for organochemical synthesis
  作者：Ernest Wenkert、Richard August Mueller、Edward J. Reardon、S. S. Sathe、D. J. Scharf、Giorgio Tosi

  DOI：10.1021/ja00728a029

  日期：1970.12