1,1-二氯-2-乙烯基-2-甲基环丙烷 | 5296-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1-二氯-2-乙烯基-2-甲基环丙烷
• 英文名称: 1-vinyl-1-methyl-2,2-dichlorocyclopropane
• 英文别名: 1,1-dichloro-2-methyl-2-ethenylcyclopropane；1-methyl-2,2-dichloro-1-ethenylcyclopropane；1,1-dichloro-2-methyl-2-vinylcyclopropane；1,1-dichloro-2-vinyl-2-methylcyclopropane；1-methyl-1-vinyl-2,2-dichlorocyclopropane；2,2-dichloro-1-methyl-1-vinylcyclopropane；1,1-dichloro-2-ethenyl-2-methylcyclopropane
• CAS: 5296-49-1
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: YRZRPJULSFMEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-142 °C(Press: 768 Torr)
• 密度：
  1.128 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2-乙烯基-2-甲基环丙烷 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以44.99%的产率得到2,2-二氯-1-甲基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Toke; Kulkarni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 82 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 在 乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,1-二氯-2-乙烯基-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Shono; Oda, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SELECTIVITY IN THE PRODUCT-DISTRIBUTION UPON THE ADDITION OF DICHLOROCARBENE TO OLEFINS BY USE OF TERTIARY AMINES AS CATALYSTS
  作者：Yoshikazu Kimura、Kakuzo Isagawa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1977.951

  日期：1977.8.5

  The dichlorocarbene species generated from chloroform and aqueous sodium hydroxide in the presence of tertiary amines exhibits a high selectivity in the product-distribution upon its addition to olefins containing multiple double bonds; the monoadducts was produced in preference to the bisadducts. The selectivity increases with decrease in the reactivity of the dichlorocarbene species.

  在叔胺的存在下，由氯仿和氢氧化钠水溶液生成的二氯卡宾物种在其加成到含有多个双键的烯烃时在产物分布中表现出高选择性；单加合物优先于双加合物产生。选择性随着二氯卡宾物种反应性的降低而增加。
• TfOH promoted reactions of vinyl gem- dichlorocyclopropanes with arenes: access to aryl gem -dichloropentenes
  作者：Anna A. Kazakova、Anna A. Bogomazova、Roman O. Iakovenko、Simon S. Zlotsky、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.008

  日期：2016.9

  under the action of the superacid TfOH afforded 3-aryl-1,1-dichloropent-1-enes (25–43% yield), as the products of cyclopropane ring opening. The reaction of 1,1-dichloro-2-methyl-2-vinylcyclopropane was realized as a two-step procedure, including initial in situ generation of the corresponding triflate, 5,5-dichloro-4-methylpent-4-en-2-yl trifluoromethanesulfonate, from the cyclopropane and TfOH, followed

  1,1-二氯-2-乙烯基环丙烷在超强酸TfOH作用下与芳烃反应，生成3-芳基-1,1-二氯戊-1-烯（收率25-43％），为环丙烷开环产物。1,1-二氯-2-甲基-2-乙烯基环丙烷的反应分两个步骤进行，包括初始原位生成相应的三氟甲磺酸盐，5,5-二氯-4-甲基戊-4-烯-2环丙烷和TfOH中的三氟甲磺酸正丁基酯，然后与芳烃和TfOH反应，生成1,1-二氯-2-甲基-4-芳基戊-1-烯（产率30-68％）。
• Synthesis 2-alkyl cyclopentenolones
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04359586A1

  公开（公告）日：1982-11-16

  2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one was synthesized in a five-step synthesis starting from 2-methyl-1,3-butadiene. Novel intermediate steps include the hot tube isomerization of 1,1-dihalo-2-methyl-2-vinylcyclopropane to give 1-methyl-4,4-dihalocyclopent-1-ene, hydrolysis to 3-methyl-2-cyclopenten-1-one, epoxidation of the latter using a phase transfer catalyst, followed by catalyzed isomerization to produce 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one in high overall yield.

  2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮是从2-甲基-1,3-丁二烯开始的五步合成。新颖的中间步骤包括热管异构化1,1-二卤代-2-甲基-2-乙烯基环丙烷，形成1-甲基-4,4-二卤代环戊-1-烯，水解成3-甲基-2-环戊烯-1-酮，使用相转移催化剂对后者进行环氧化，随后催化异构化，产生高总收率的2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮。
• Single-Pot Ozonolytic Synthesis of Acylhydrazones from 1,1-Dichloro-2-ethenyl-2-methylcyclopropane
  作者：Yu. V. Myasoedova、L. R. Garifullina、G. Z. Raskil’dina、S. S. Zlotskii、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s1070363221040265

  日期：2021.4

  on ozonolytic cleavage of 1-methyl-2,2-dichloro-1-ethenylcyclopropane in methanol and the treatment of intermediate peroxides with a twofold excess of hydrazides of a series of carboxylic acids (decanoic, cyclohexanecarboxylic, isonicotinic, benzoic, p- and o-hydroxybenzoic ones) has been suggested.

  摘要 基于1-甲基-2,2-二氯-1-乙烯基环丙烷在甲醇中的臭氧分解反应以及用两倍过量的一系列羧酸的酰肼处理中间中间体过氧化物（癸酸，环己烷羧酸，已提出异烟酸，苯甲酸，对-和邻羟基苯甲酸的）。
• Dichlorocarbenation of conjugated diene hydrocarbons
  作者：G. Z. Raskil’dina、Yu. G. Borisova、V. M. Yanybin、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s0965544117020219

  日期：2017.3

  Partial and complete dichlorocarbenation of conjugated diene hydrocarbons in the presence of the phase-transfer catalyst catamine AB has been studied. It has been shown that at the initial stages of the process (conversion of the reactant olefins below 30%), alkenyl-gem-dichlorocyclopropanes are the main products. In the case of complete carbenation, corresponding bicyclic structures are formed. The

  已经研究了在相转移催化剂猫胺AB存在下共轭二烯烃的部分和完全二氯碳化。已经表明，在该方法的初始阶段（反应物烯烃的转化率低于30％），烯基-宝石-二氯环丙烷是主要产物。在完全碳酸氢盐的情况下，形成了相应的双环结构。所得立体异构体的结构已在使用详细地描述了1 H和13种СNMR方法。初始二烯的相对反应性已使用竞争动力学方法确定。