1-乙烯基吡唑 | 20173-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙烯基吡唑
• 英文名称: 1-vinylpyrazole
• 英文别名: N-vinylpyrazole；1-Vinyl-pyrazol；1-vinyl-1H-pyrazole；1H-Pyrazole, 1-ethenyl-；1-ethenylpyrazole
• CAS: 20173-98-2
• 化学式: C₅H₆N₂
• mdl: MFCD02823860
• 分子量: 94.116
• InChiKey: NWHSSMRWECHZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 52 Torr)
• 密度：
  1.0133 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基吡唑 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲基1-乙烯基-1H-吡唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-二氟环丙基取代的吡唑：合成与反应活性

  摘要：

  Ñ通过的反应上的多克规模制备-Difluorocyclopropyl取代吡唑Ñ -vinylpyrazoles和CF 3森达3 -NaI系统。证明了N-二氟环丙基吡唑部分对许多典型有机转化（亲电子取代，氧化，还原）的耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900123
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基乙基)-1H-吡唑 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到1-乙烯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-1 H-吡唑-5-基和1烷基-1 H-吡唑-4-基硼酸频哪醇酯的合成

  摘要：

  从1 H-吡唑开始，合成并表征了多种1-烷基-1 H-吡唑-4-基和1-烷基-1 H-吡唑-5-基硼酸及其频哪醇酯。所述方法中的关键步骤是吡唑环的区域选择性锂化。合成的松果酸酯在长期保存下是稳定的，可以用作有机合成中的方便试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410612

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Vinylation at Low Acetylene Pressure
  作者：Nikolai A. Sitte、Maximilian Menche、Pavel Tužina、Frank Bienewald、Ansgar Schäfer、Peter Comba、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01807

  日期：2021.9.17

  The vinylation of various nucleophiles with acetylene at a maximum pressure of 1.5 bar is achieved by organocatalysis with easily accessible phosphines like tri-n-butylphosphine. A detailed mechanistic investigation by quantum-chemical and experimental methods supports a nucleophilic activation of acetylene by the phosphine catalyst. At 140 °C and typically 5 mol % catalyst loading, cyclic amides,

  与乙炔各种亲核试剂在1.5巴的最大压力的乙烯化是通过用有机催化方便膦等三-实现ñ丁基膦。通过量子化学和实验方法进行的详细机理研究支持膦催化剂对乙炔的亲核活化。在 140 °C 和通常 5 mol% 催化剂负载下，环酰胺、恶唑烷酮、脲、不饱和环胺和醇成功乙烯基化。此外，乙烯基鏻物种的原位生成也可用于醛的 Wittig 型官能化。
• Rhodium(I)-N-Heterocyclic Carbene Catalyst for Selective Coupling of <i>N</i>-Vinylpyrazoles with Alkynes via C–H Activation
  作者：Ramón Azpíroz、Laura Rubio-Pérez、Andrea Di Giuseppe、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/cs501366q

  日期：2014.12.5

  mechanism involves C–H activation of vinylpyrazole directed by nitrogen coordination to the metallic center. Subsequent alkyne coordination, insertion, and reductive elimination steps lead to the coupling products. Several key intermediates participating in the catalytic cycle have been detected and characterized, including a κ-N, η2-C═C coordinated vinylpyrazole complex and a RhIII-hydride-alkenyl

  复杂的[Rh（μ-Cl）的（我PR）（η 2 - COE）] 2 我PR = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-卡宾，COE =顺-cyclooctene}有效地催化炔烃与氮的偶联-乙烯基吡唑通过C–H活化，在温和条件下产生Markovnikov选择性丁二烯基吡唑衍生物。一种直接共轭的无环三烯的直接方法也可通过单锅炔烃二聚-氢乙烯基化串联反应来操作。拟议的机制涉及通过氮配位到金属中心的乙烯基吡唑的C–H活化。随后的炔烃配位，插入和还原消除步骤产生了偶联产物。已经被检测和表征参与催化循环几个关键的中间体，包括κ-N，η 2 -C═C协调vinylpyrazole络合物和铑III从vinylpyrazole的C-H活化所得-hydride烯基物种
• NMR investigation of chlorophosphorylation products of <i>N</i> -vinylazoles
  作者：Lyudmila I. Larina、Vladimir G. Rozinov、Mikhail Yu. Dmitrichenko、Lyudmila A. Es'kova

  DOI：10.1002/mrc.2367

  日期：2009.2

  phosphorus‐containing N‐vinylazoles prepared by action of phosphorus pentachloride has been studied by multinuclear 1H, 13C, 15N, 31P and two‐dimensional (2D) NMR spectroscopy. N‐vinyl‐substituted 1,2‐diazoles and 1,2,3‐triazoles have undergone phosphorylation, exclusively, on double bond. N‐vinylazoles‐based hexa‐coordinated phosphorus compounds have been synthesized for the first time. 31P NMR spectroscopy

  通过多核 1H、13C、15N、31P 和二维 (2D) NMR 光谱研究了通过五氯化磷作用制备的新型含磷 N-乙烯基唑的结构。N-乙烯基取代的 1,2-二唑和 1,2,3-三唑仅在双键上发生磷酸化。首次合成了基于 N-乙烯基唑的六配位磷化合物。31P NMR 光谱为研究磷酸化烯胺的 E-Z-异构结构提供了最方便和明确的方法。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Vinyl Monomers With Active Azaaromatic Groups. Phase-transfer Catalytic Approach
  作者：Dariusz Bogdal、Krzysztof Jaskot

  DOI：10.1080/00397910008086974

  日期：2000.9

  Abstract An efficient method based on the alkylation-elimination reactions under solid-liquid phase transfer-catalysis conditions (S/L PTC) is reported for the preparation of N-vinyl derivatives of azaheterocyclic compounds.

  摘要 报道了一种基于固-液相转移-催化条件（S/L PTC）下烷基化-消除反应制备氮杂杂环化合物的N-乙烯基衍生物的有效方法。
• The effects of intramolecular and intermolecular coordination on 31P nuclear shielding: phosphorylated azoles
  作者：Kirill A. Chernyshev、Ludmila I. Larina、Elena A. Chirkina、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/mrc.2854

  日期：2012.2

  The effects of intramolecular and intermolecular coordination on 31P nuclear shielding have been investigated in the series of tetracoordinated, pentacoordinated and hexacoordinated N‐vinylpyrazoles and intermolecular complexes of N‐vinylimidazole and 1‐allyl‐3,5‐dimethylpyrazole with phosphorous pentachloride both experimentally and theoretically. It was shown that either intramolecular or intermolecular

  在四配位、五配位和六配位 N-乙烯基吡唑系列以及 N-乙烯基咪唑和 1-烯丙基-3,5-二甲基吡唑与五氯化磷的分子间络合物中，从实验和理论上研究了分子内和分子间配位对 31P 核屏蔽的影响. 结果表明，涉及磷的分子内或分子间配位导致显着的 31P 核屏蔽，当磷配位数改变 1 时，其数量约为 150 ppm。已经证明了溶剂效应对涉及 N → P 配位键的分子内和分子间复合物的 31P 核屏蔽的主要重要性。发现零阶正则近似-规范-包括原子轨道-B1PW91 / DZP方法对于计算31P NMR化学位移足够准确，前提是考虑到相对论校正，后者在描述中至关重要31P核屏蔽。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.