1-乙酰基-2,3-二氢喹啉-4-酮 | 64142-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2,3-二氢喹啉-4-酮
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-acetyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 64142-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FSCBVPABAPSIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C
• 沸点：
  422.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2,3-二氢喹啉-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1-acetyl-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toekes, Adrienne L.; Antus, Sandor, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 911 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 glucose dehydrogenase 、 吡啶 、 葡萄糖 、 cytochrome P₄₅₀ enzyme CYP₁₀₂A₁ R₄₇L/Y₅₁F/I₂₆₃A/E₂₆₇V/I₄₀₁P mutant 、 C₂₁H₂₅N₇O₁₇P₃^(3-)*2H⁽¹⁺⁾*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-乙酰基-2,3-二氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  CYP102A1（P450BM3）在喹啉和四氢喹啉的氧化中的多功能氧化酶活性。

  摘要：

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201904157

文献信息

• Electrochemical benzylic oxidation of C–H bonds
  作者：Jason A. Marko、Anthony Durgham、Stacey Lowery Bretz、Wei Liu

  DOI：10.1039/c8cc08768g

  日期：——

  An electrochemical benzylic C–H oxidation reaction that is mediated by tert-butyl peroxyl radical is reported.

  一种由叔丁基过氧自由基介导的芳基C-H氧化反应被报道。
• Bismuth-Catalyzed Benzylic Oxidations with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Yannick Bonvin、Emmanuel Callens、Igor Larrosa、David A. Henderson、James Oldham、Andrew J. Burton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol051765k

  日期：2005.10.1

  oxidation of methyl arenes gave the corresponding substituted benzoic acids (50-95%). Preliminary mechanistic studies were consistent with a radical mechanism rather than a bismuth(III)-bismuth(V) cycle.

  [反应：见正文]在吡啶和乙酸中，铋和吡啶甲酸在叔丁基过氧化氢催化下用叔丁基氢过氧化物氧化烷基和环烷基芳烃，得到相应的苄基酮（48-99％）。或者，甲基芳烃的氧化得到相应的取代的苯甲酸（50-95％）。初步的机理研究与激进机理一致，而不是与铋（III）-铋（V）循环一致。
• Molluskizid wirksame Spiro-α-methylen-γ-butyrolactone
  作者：G. Rücker、K. Hostettmann、W. Gajewski、M. Löbbert、P. Böken

  DOI：10.1002/ardp.19933261205

  日期：——

  Die α‐Methylen‐γ‐butyrolactone 1‐28 wurden auf molluskizide Wirkung gegen Biomphalaria glabrata untersucht. Die racem. Verbindung 25 ist am wirksamsten. Die Synthese erfolgte durch modifizierte Reformatzky‐Reaktion aus den entspr. Carbonylverbindungen und Brommethylacrylsäureethylester. 7‐10, 17 und 22‐27 wurden erstmalig synthetisiert.

  检查了 α-亚甲基-γ-丁内酯 1-28 对光斑草的杀软体动物的作用。赛马。化合物25最有效。通过由相应的羰基化合物和溴甲基丙烯酸乙酯的改良 Reformatzky 反应进行合成。7-10、17和22-27是首次合成。
• A metal-free catalytic system for the oxidation of benzylic methylenes and primary amines under solvent-free conditions
  作者：Jintang Zhang、Zhentao Wang、Ye Wang、Changfeng Wan、Xiaoqi Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b919346b

  日期：——

  system for the oxidation of benzylic methylenes to ketones and primary amines to nitriles. The reaction conditions are quite mild and environmentally benign, no transition metals, organic solvents or hazard reagents being needed. The oxidation of benzylic methylenes gave the corresponding ketones in excellent yields with complete chemoselectivity, while the oxidation of primary amines was complete in

  碘-吡啶–叔丁基过氧化氢 被开发为一种绿色高效的催化系统，用于将苄基亚甲基氧化为 酮类 和 伯胺 到 腈。反应条件温和，对环境无害，无过渡金属，有机溶剂或需要使用危险试剂。这氧化作用 苄基亚甲基得到相应的 酮类 具有极好的收率和完全的化学选择性，同时氧化了 伯胺 在几分钟内完成，提供了各种 腈 中等至良好的产量。
• 2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮类缩氨基硫脲衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：岭南师范学院

  公开号：CN109503478B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了2,3‑二氢‑1H‑喹啉‑4‑酮类缩氨基硫脲衍生物及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式如式（I）所示：；其中，R1为卤素、烷基或烷氧基，R2为氢、卤素或烷氧基，R3为氢或卤素，R4为氢或卤素，X为氢、乙酰基或硝基，Y为氢或苯基。该衍生物可显著抑制肿瘤细胞增殖，对乳腺癌细胞、黑色素瘤细胞和前列腺癌细胞等多种癌细胞株具有显著的抑制作用，其抗肿瘤活性明显优于广谱抗癌药物顺铂。另外，该衍生物的制备工艺简单，条件温和，原料来源丰富，生产成本低，在制备新型抗肿瘤药物方面具有潜在的医用价值和良好的应用前景。