1-二甲基氨基-2-甲基丁烷-3-酮 | 22104-62-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-二甲基氨基-2-甲基丁烷-3-酮
• 英文名称: 4-dimethylamino-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-3-methylbutan-2-on；3-Methyl-4-dimethylamino-butan-2-on；4-Dimethylamino-3-methyl-2-butanone；4-(dimethylamino)-3-methylbutan-2-one
• CAS: 22104-62-7
• 化学式: C₇H₁₅NO
• mdl: MFCD00008763
• 分子量: 129.202
• InChiKey: SDABKFFSTRDBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲基氨基-2-甲基丁烷-3-酮 生成 2-甲基-1-丁烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Hagemeyer, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 二甲胺 生成 1-二甲基氨基-2-甲基丁烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Bayer & Co, Chemisches Zentralblatt, 1911, vol. 82, # I, p. 1333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mannich reaction-II
  作者：Norman Holy、Richard Fowler、Ellen Burnett、Robert Lorenz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87005-2

  日期：1979.1

  corresponding Mannich products by various dimethyl(methylene)ammonium salts under a range of reaction conditions. The several methods used to form these derivatives are compared. Excellent approaches to aldehyde derivatives involve treating the enol silyl ether of the carbonyl compound with methyllithium and then an iminium salt, or directly adding the iminium salt to the enol silyl ether. Ketones may be

  在各种反应条件下，醛和酮已通过各种二甲基（亚甲基）铵盐有效地转化为它们相应的曼尼希产物。比较了用于形成这些衍生物的几种方法。醛衍生物的优异方法包括用甲基锂然后用亚胺盐处理羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚，或将亚胺盐直接加到烯醇甲硅烷基醚中。通过用氢化钾，然后用亚胺盐处理，或通过添加亚胺试剂从烯醇甲硅烷基醚处理，可以有效地衍生酮。建议在曼尼希反应中使用亚胺试剂，因为其收率通常很高，并且在不对称酮上的附着位点是可预测和可控制的。
• Unique Reactivity of Aminoketones in the Trifluoromethylation with Trialkyl(trifluoromethyl)silanes
  作者：Toshiki Hagiwara、Hiroaki Mochizuki、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1055/s-1997-3234

  日期：1997.5

  Aminoketones were trifluoromethylated by using trialkyl(trifluoromethyl)silanes without any reaction promoters. Formation of cyclic intermediates is proposed to be possible transition states in this reaction. Moderate diastereoselectivities were observed in the trifluoromethylation of the aminoketones having a side chain.

  氨基酮通过使用三烷基（氟三氟甲基）硅烷在没有任何反应助剂的情况下进行了三氟甲基化。形成环状中间体被提议为此反应中可能的过渡态。在具有侧链的氨基酮的三氟甲基化过程中观察到了适度的抗对映体选择性。
• Methylenation of carbonyl compounds using chloromethyl-lithium; a new method for terminal and exocyclic olefins
  作者：José Barluenga、José L. Fernández-Simón、José M. Concellón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39860001665

  日期：——

  The in situ generated chloromethyl-lithium reacts at –78 °C with different aldehydes and ketones to afford, after lithiation with lithium powder, terminal and exocyclic olefins.

  在原位在-78℃下产生的氯甲基锂进行反应与不同的醛和酮，得到，与锂粉末，终端和环外烯烃锂化之后。
• Alkylation of 4-Hydroxycoumarins by Ketone Mannich Bases. Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2<i>H</i>-1-benzopyrans
  作者：Pierfrancesco Bravo、Calimero Ticozzi、Giancarlo Cavicchio

  DOI：10.1055/s-1985-31376

  日期：——

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with 2-dimethylaminoethyl ketones or with dimethylamine + vinyl ketones affords 4-hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2H-1-benzopyrans which undergo carbonyl olefination with methylenetriphenylphosphorane to give 3-(3-butenyl)-4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyrans [3-(3-butenyl)-4-hydroxycoumarins].

  4-羟基香豆素与2-二甲氨基乙基酮或二甲胺加乙烯基酮的反应产物是4-羟基-2-氧代-3-(3-氧代烷基)-2H-1-苯并吡喃。这些化合物可通过甲叉三苯基膦的羰基烯化反应转变为3-(3-丁烯基)-4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃[3-(3-丁烯基)-4-羟基香豆素]。
• Stereochemistry of mannich bases—II
  作者：L. Angiolini、P.Costa Bizzarri、M. Tramontini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82958-6

  日期：1969.1

  During the stereospecific synthesis of diastereoisomeric (+)-1-phenyl-1,2-dimethyl-3-dimethyl-amino-propan-1-ols (III and IV), obtained by reaction of suitable Grignard reagents on α-methyl-β-dimethylamino-propiophenone (I) or on 3-methyl-4-dimethylamino-butan-2-one (II) respectively, the absolute configuration of (−)-amino-alcohol (III) was shown to be 1R, 2S. It was also established that (−)-amino-alcohol

  在非对映异构体（+）-1-苯基-1,2-二甲基-3-二甲基-氨基丙烷-1-醇（III和IV）的立体定向合成过程中，通过合适的格氏试剂在α-甲基-β上反应获得分别在-二甲基氨基-苯乙酮（I）或3-甲基-4-二甲基氨基-丁-2-酮（II）上，（-）-氨基醇（III）的绝对构型显示为1 R，2 S。还确定了（-）-氨基醇（IV）具有1 S，2 S构型。