1-二苯甲基-3-氮杂环丁氰乙酸酯 | 116574-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-二苯甲基-3-氮杂环丁氰乙酸酯
• 中文别名: 2-氰基-1-二苯基甲基-3-氮杂啶乙酸酯；阿折地平中间体I；苯甲基-3-亚丁啶醇氰基乙酸酯；1-二苯甲基-3-氮杂环丁烷基氰基乙酸酯；氰乙酸1-二苯甲基-3-氮杂环丁酯
• 英文名称: 1-benzhydrylazetidin-3-yl cyanoacetate
• 英文别名: 1-benzhydryl-3-azetidinyl cyanoacetate；1-Benzhydrylazetidin-3-yl 2-cyanoacetate；(1-benzhydrylazetidin-3-yl) 2-cyanoacetate
• CAS: 116574-14-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: KSZGPBFUBSHVTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 1-Benzhydrylazetidin-3-yl 2-cyanoacetate
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 1-Benzhydrylazetidin-3-yl 2-cyanoacetate
CAS number: 116574-14-2

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C19H18N2O2
Molecular weight: 306.4

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-二苯甲基氮杂环丁烷-3-醇	1-(diphenylmethyl)-3-hydroxyazetidine	18621-17-5	C16H17NO	239.317

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-3-亚氨基丙酸1-二苯甲基环丁胺-3-酯	1-Benzhydrylazetidin-3-yl 3-amino-3-iminopropanoate	116574-09-5	C19H21N3O2	323.4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二苯甲基-3-氮杂环丁氰乙酸酯 以87的产率得到1-benzhydrylazetidin-3-yl amidinoacetate acetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING INTERMEDIATE OF AZELNIDIPINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE L'AZELNIDIPINE

  摘要：

  本发明公开了一种阿折地平中间体3-氨基-3-亚氨基丙酸-1-(二苯甲基)-3-氮杂环丁酯乙酸盐的制备方法，所述方法以1-二苯甲基-3-吖丁啶醇和氰乙酸为起始原料，经酯化、Pinner反应、中和、成脒四步反应制得3-氨基-3-亚氨基丙酸-1-(二苯甲基)-3-氮杂环丁酯乙酸盐，此方法选用适宜的溶剂和反应条件，具有反应条件温和、后处理简单和反应收率高的优点。

  公开号：

  WO2014139410A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 1-二苯甲基-3-氮杂环丁氰乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。二。在3-和/或5-位具有N，N-二烷基氨基烷氧基羰基的2-氨基-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降压作用。

  摘要：

  合成了在3和/或5位上含有N，N，-二烷基氨基烷氧基羰基的新型2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物I，并在自发性高血压大鼠中评估了其降压作用。当叔氨基被引入1,4-二氢吡啶环的3-和/或5-酯侧链时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。特别地，在3位含有环氨基的化合物比具有无环氨基的化合物显示出更高的效力。化学修饰研究表明，在3和5位的1,4-二氢吡啶的两个酯侧链可能以与抗高血压活性有关的不同方式起作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.797

文献信息

• 一种阿折地平的制备方法
  申请人：威海迪素制药有限公司

  公开号：CN103183663B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种降压药物阿折地平的制备方法，属于医药领域。该方法对传统的合成路线中脒化物4的合成条件进行了改进，将原先的无水反应条件改为有水条件下的反应，不但易于操作，而且降低对反应溶剂无水程度的要求，因而非常适合工业化生产。
• Dihydropyridine derivatives, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04772596A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  2-(Amino or methyl)-6-(methyl or amino)-4-(substituted phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters have a specific class of heterocyclic groups as thealcohol moiety. These compounds have a variety of valuable activities, including antihypertensive and Ca.sup.++ -blocking activities, leading to their use for the treatment of circulatory and coronary disorders. They may be prepared by condensation of appropriate substituted benzylideneacetoacetic acid esters with appropriate amidinoacetic acid esters.

  2-(氨基或甲基)-6-(甲基或氨基)-4-(取代苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯具有一类特定的杂环基团作为醇基团。这些化合物具有多种有价值的活性，包括抗高血压和钙离子阻滞活性，因此可用于治疗循环和冠状动脉疾病。它们可以通过适当取代的苯甲醛基乙酮酸酯与适当的氨基乙酸酯缩合而制备。
• 一种2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯的制备方法
  申请人：四川科伦药物研究有限公司

  公开号：CN102557957A

  公开（公告）日：2012-07-11

  本发明涉及一种药用中间体化合物的制备方法，特别涉及一种阿折地平中间体，即2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸异丙酯的制备方法。取130-170重量份间硝基苯甲醛和130-160重量份乙酰乙酸异丙酯，用溶剂500-1000体积份溶剂溶解，加入催化量的醋酸哌啶盐1.45-145重量份，于-20～45℃搅拌1-24h，放置，过滤即得；其中所述的溶剂为C1-C4的醇、丙酮、丁酮、四氢呋喃、二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、正己烷、环己烷、乙腈和DMF中的一种。
• 一种阿折地平生产工艺
  申请人：大丰市天生药业有限公司

  公开号：CN102453023A

  公开（公告）日：2012-05-16

  一种阿折地平生产工艺，为合成二氢吡啶类钙拮抗剂提供了提高收率及精制纯化方法，是以环氧氯丙烷与二苯甲胺为起始原料，经N-烷基化环合、酯化、Pinner合成得到3，3-二氨基丙烯酸-1-二苯甲基-3-氮杂环丁酯乙酸盐，然后与2-(3-硝基亚苄基)乙酰乙酸异丙酯经Hantzsch合成制得阿折地平，2-(3-硝基亚苄基)乙酰乙酸异丙酯由硝基苯甲醛和乙酰乙酸异丙酯发生Knoevenagel反应得到，再经转晶制得α-晶型阿折地平。此方法克服了国外工艺存在的副反应多、生产成本高等缺陷，具有反应条件温和、收率较佳、产品质量好、避免使用一类溶剂苯等优点，进一步纯化了产品。
• KOIKE, HIROYUKI;NISHINO, HIROSHI;YOSHIMOTO, MASAFUMI
  作者：KOIKE, HIROYUKI、NISHINO, HIROSHI、YOSHIMOTO, MASAFUMI

  DOI：——

  日期：——