1-叔丁基 3-乙基 5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸 | 126114-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基 3-乙基 5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸
• 中文别名: 1-叔丁基3-乙基5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-ethyl 1,2,5,6-tetrahydropyridine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-5-ethoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-tert-Butyl 3-ethyl 5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 5-O-ethyl 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 126114-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: IVNUBOCYWQLYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基 3-乙基 5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 溴 、 胍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 1-N-(t-butoxycarbonyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(pivaloyloxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680
• 作为产物：
  描述：

  盐酸-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 Ra-Ni sodium hydroxide 、 甲基叔丁基醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-叔丁基 3-乙基 5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2014009295A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A series of imidazo[l,2-a]pyridine derivatives of formula (I), being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR COGNITION-ENHANCEMENT, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'AMÉLIORATION DE LA COGNITION, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MITHRIDION INC

  公开号：WO2011085406A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Disclosed are muscarinic agonist compounds including oxadiazole derivatives, compositions and preparations thereof. Also disclosed are methods of synthesizing such oxadiazole compounds. Further disclosed are methods for treating a subject with said muscarinic agonists or a pharmaceutically suitable form thereof to enhance cognitive function.

  揭示了包括噻唑二唑衍生物在内的肌碱激动剂化合物，以及其组合物和制剂。还揭示了合成这种噻唑二唑化合物的方法。进一步揭示了使用这些肌碱激动剂或其药学适宜形式来增强认知功能的治疗方法。
• [EN] COGNITION ENHANCING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS AMÉLIORANT LA COGNITION, MÉTHODES DE PRÉPARATION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MITHRIDION INC

  公开号：WO2012033956A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates generally to muscarinic agonists, which are useful for stimulating muscarine, receptors and treating cognitive disorders. Included among the muscarinic agonists disclosed herein are oxadiazole derivatives compositions, and preparations thereof. Methods of synthesizing oxadiazole compounds also are provided. This disclosure also relates in part to compositions for enhancing cognitive function in subjects such as humans. The compositions comprising a muscarinic agonist or a pharma.ceutically suitable form thereof. This disclosure relates in part to methods of treating animals such as humans by administering such compositions.

  该发明通常涉及对可用于刺激肌碱受体和治疗认知障碍的肌碱激动剂。本文披露的肌碱激动剂包括噁唑二唑衍生物组合物及其制剂。还提供了合成噁唑二唑化合物的方法。本公开还涉及部分用于增强诸如人类等受试者认知功能的组合物。该组合物包括肌碱激动剂或其药学适宜形式。本公开还涉及通过给予这种组合物来治疗动物如人类的方法。
• Bicyclic Pyrrolidines for Medicinal Chemistry via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Vladimir I. Savych、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavlo V. Melnychuk、Andrii O. Isakov、Taras Savchuk、Vadim M. Timoshenko、Sergiy A. Siry、Sergiy O. Pavlenko、Dmytro V. Kovalenko、Oleksandr V. Hryshchuk、Vitalii A. Reznik、Bohdan A. Chalyk、Vladimir S. Yarmolchuk、Eduard B. Rusanov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01327

  日期：2021.10.1

  A general approach to bicyclic fused pyrrolidines via [3 + 2]-cycloaddition between nonstabilized azomethyne ylide and endocyclic electron-deficient alkenes was elaborated. “Push–pull” alkenes and CF3-alkenes did not react with the azomethyne ylide under the previously reported conditions, and we developed a superior protocol (LiF, 140 °C, no solvent). Among obtained products were medchem-relevant

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。
• Carbamoyl tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06600038B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  Carbamoyl tetrahydropyridine derivatives represented by the formula: [in the formula, R1 and R2 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group, or the like; Y1-Y2 represents (R4)C═C(R5), (R6)C═N, N═N, (R7)N—CO, or N═C(R8); X1, X2, and X3 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R3, R4, R5, and R6 are identical or different, and each represents a hydrogen atom or an alkyl group; R7 represents a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group, or the like; and R8 represents a hydrogen atom or a carbamoyl group] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates for the preparation thereof are provided. The derivatives described above are effective for diseases which are believed to involve CRF.

  由以下公式表示的羰胺基四氢吡啶衍生物：[在该公式中，R1和R2相同或不同，每个代表氢原子、C1-C5烷基或类似物；Y1-Y2代表(R4)C═C(R5)、(R6)C═N、N═N、(R7)N—CO或N═C(R8)；X1、X2和X3相同或不同，每个代表氢原子、卤原子或类似物；R3、R4、R5和R6相同或不同，每个代表氢原子或烷基；R7代表氢原子、C1-C5烷基或类似物；R8代表氢原子或羰胺基]或其药学上可接受的盐，以及其制备的中间体。上述衍生物对认为涉及CRF的疾病有效。