氟比洛芬杂质L | 64858-90-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟比洛芬杂质L
• 中文别名: 氟比洛芬杂质
• 英文名称: flurbiprofen ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)-propionate；Ethyl Flurbiprofen；ethyl 2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 64858-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₇FO₂
• 分子量: 272.319
• InChiKey: JIYXQCWLSQSIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟比洛芬杂质L 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93.9 mg的产率得到氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  LiCl 加速芳基氯与芳基三氟甲磺酸酯的多金属交叉偶联

  摘要：

  尽管联芳基化合物的合成在过去几十年中取得了迅速进展，但最丰富的芳基亲电试剂——芳基氯的交叉乌尔曼偶联仍然难以捉摸。这里报道了芳基氯与芳基三氟甲磺酸酯的第一个通用交叉乌尔曼偶联反应。使用多金属策略和适当选择的添加剂可以克服与惰性亲电试剂与反应性亲电试剂偶联相关的选择性挑战。研究表明，LiCl 通过加速 Ni(II) 还原为 Ni(0) 并抵消 Zn(II) 盐对 Zn(0) 还原的自抑制，对于有效交叉偶联至关重要。修改后的条件可耐受任一偶联配偶体上的各种官能团（42 个示例），示例包括氟比洛芬的三步合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05461
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionaldehyde 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 氟比洛芬杂质L
  参考文献：
  名称：

  Sugai, Saburo; Kodama, Takashi; Akaboshi, Sanya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 99 - 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Chemoselective CH Chlorination/Bromination of Electron-Deficient Arenes by Weak Coordination and Study of Relative Directing-Group Abilities
  作者：Xiuyun Sun、Gang Shan、Yonghui Sun、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201300176

  日期：2013.4.15

  It's all relative: A practical and efficient PdII‐catalyzed regio‐ and chemoselective chlorination/bromination has been developed for the facile synthesis of a broad range of aromatic chlorides. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. A preliminary study was conducted to evaluate relative directing‐group abilities of various functionalities

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。
• Therapeutically active phenylalkane derivatives
  申请人：The Boots Company Limited

  公开号：US04053639A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  2-(2-Fluoro-4-biphenylyl)propan-1-ol, 2-(2'-Fluoro-4-biphenylyl)propan-1-ol and 2-(2,2'-Difluoro-4-biphenylyl)propan-1-ol Possessing great anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities.

  2-(2-氟-4-联苯基)丙醇，2-(2'-氟-4-联苯基)丙醇和2-(2,2'-二氟-4-联苯基)丙醇具有很强的抗炎、镇痛和退烧活性。
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• Carbonic Anhydrase Inhibitory Potential of 1,2,4-triazole-3-thione Derivatives of Flurbiprofen, Ibuprofen and 4-tert-butylbenzoic Hydrazide: Design, Synthesis, Characterization, Biochemical Evaluation, Molecular Docking and Dynamic Simulation Studies
  作者：Saghir Abbas、Sumera Zaib、Shafiq Ur Rahman、Saqib Ali、Shahid Hameed、Muhammad N. Tahir、Khurram S. Munawar、Farzana Shaheen、Syed M. Abbas、Jamshed Iqbal

  DOI：10.2174/1573406414666181012165156

  日期：2019.4.12

  Background: The over-expression of the carbonic anhydrases results in some specific carcinomas including pancreatic, gastric and brain tumor. Tumors are distinguished under hypoxic conditions and various investigations are being carried out to target the known hypoxic areas of the tumors to increase the sensitivity towards standard therapeutic treatment. Objective: Herein, we have designed and synthesized some

  背景：碳酸酐酶的过度表达会导致某些特定的癌症，包括胰腺癌，胃癌和脑癌。在低氧条件下区分肿瘤，正在进行各种研究以靶向肿瘤的已知低氧区域，以增加对标准治疗的敏感性。 目的：本文中，我们设计并合成了一些生物学上重要的酯，酰肼，硫代氨基甲酸酯，1,2,4-三唑-3-硫酮和席夫碱。该研究的目的是评估该衍生物对碳酸酐酶的作用，并评估相同化合物的毒性。 方法：通过FT-IR，质谱，元素分析，1H和13C NMR光谱对所有化合物的结构进行表征。通过体外测定筛选合成衍生物对碳酸酐酶II的抑制潜力。构建了有效化合物抑制动力学的双倒数图，并确定了抑制方式。此外，为了检查细胞毒性，通过MTT方法测试了这些衍生物对人乳腺腺癌的作用。 结果：化合物10、14和15的X射线衍射分析表明，它们没有任何π-π或CH…π相互作用。通过分子对接和对酶活性口袋中有效化合物的动态模拟，验证了实验结果。揭示了有效化合物与碳酸酐酶酶活
• 一种氟比洛芬的制备方法及氟比洛芬酯的制备方法
  申请人：上海峰林生物科技有限公司

  公开号：CN108558651A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明涉及医药化工合成领域，更具体地说，它涉及一种氟比洛芬及氟比洛芬酯的制备方法。本发明公开的氟比洛芬方法以4‑溴‑2‑氟联苯为原料进行格氏反应、偶合反应及酸化后得到，收率为90%，纯度99.5%，接着以该方法制得的氟比洛芬作为原料制备氟比洛芬酯，收率高达90%，纯度高达99.5%，质量可控性强，工业可再现性强。