2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide | 190124-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide
• 英文别名: flurbiprofen hydrazide；2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanehydrazide；2-(2-fluoro-[1,1’-biphenyl]-4-yl)propanehydrazide；2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanehydrazide
• CAS: 190124-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O
• 分子量: 258.295
• InChiKey: XOSJOVQQRYWLGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Cyclohexyl-{5-[1-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-ethyl]-[1,3,4]oxadiazol-2-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  Amir, Mohammad; Kumar, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 3, p. 175 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  氟比洛芬，布洛芬和4-叔丁基苯甲酰肼的1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物的碳酸酐酶抑制潜能：设计，合成，表征，生化评估，分子对接和动态模拟研究

  摘要：

  背景：碳酸酐酶的过度表达会导致某些特定的癌症，包括胰腺癌，胃癌和脑癌。在低氧条件下区分肿瘤，正在进行各种研究以靶向肿瘤的已知低氧区域，以增加对标准治疗的敏感性。 目的：本文中，我们设计并合成了一些生物学上重要的酯，酰肼，硫代氨基甲酸酯，1,2,4-三唑-3-硫酮和席夫碱。该研究的目的是评估该衍生物对碳酸酐酶的作用，并评估相同化合物的毒性。 方法：通过FT-IR，质谱，元素分析，1H和13C NMR光谱对所有化合物的结构进行表征。通过体外测定筛选合成衍生物对碳酸酐酶II的抑制潜力。构建了有效化合物抑制动力学的双倒数图，并确定了抑制方式。此外，为了检查细胞毒性，通过MTT方法测试了这些衍生物对人乳腺腺癌的作用。 结果：化合物10、14和15的X射线衍射分析表明，它们没有任何π-π或CH…π相互作用。通过分子对接和对酶活性口袋中有效化合物的动态模拟，验证了实验结果。揭示了有效化合物与碳酸酐酶酶活

  DOI：

  10.2174/1573406414666181012165156
• 作为试剂：
  描述：

  二硫化碳 在 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanehydrazide 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2,5-dimercapro-1,3,4-thiadiazole dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  Abbas, Saghir; Sohail, Manzar; Nadeem, Muhammad Arif, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2019, vol. 41, # 3, p. 437 - 443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles as Anti-HCV and Anticancer Agents
  作者：Sevil Aydın、Neerja Kaushik-Basu、Suna Özbaş-Turan、Jülide Akbuğa、Pınar Mega Tiber、Oya Orun、K. R. Gurukumar、Amartya Basu、Ş Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.2174/15701808113109990069

  日期：2013.12.31

  1-Aroyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole derivatives (7-12) were synthesized from some hydrazides (1-6) with acetylacetone (2,4-pentanedione) by microwave irradiation. Their structures were elucidated by FT-IR and 1H-NMR spectral data and elemental analysis. Compound activities were evaluated against HCV NS5B and in cell based HCV reporters. Compound 8 was the most promising of this series in inhibiting intracellular NS5B activity and HCV RNA replication in reporter cells. The selected compounds 9, 10 and 12 by National Institue of Health were screened for their anticancer activity against 60 human tumor cell lines. Compound 9 (3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-2',4'- difluorobiphenyl-4-ol) possessed significant activity against human immortalized myelogenous leukemia (K-562) exhibiting cell growth promotion 30.05%, with inhibition of 69.95% at 10-5M concentration. Compounds 3 and 9 were evaluated for cell viability and growth inhibition by K-562 cells of MTT assay, at different doses (10-6- 10-2M). Further, compound 9 exhibited anticancer activity against K-562 cells with IC50 value of 4 µM . Apoptosis levels of compound 9 were determined for three different concentrations (10-6, 10-5 and 10-3M) at two time points (24 and 48 h). Compound 9 induced apoptosis of K-562 cells, thus suggesting that compound 9 might be a potential chemopreventive agent for chronic myelogenous leukemia.

  1-芳酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物（7-12）通过微波辐射从某些酰肼（1-6）与乙酰丙酮（2,4-戊二酮）合成。它们的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱数据以及元素分析得到阐明。化合物活性针对HCV NS5B进行评估，并在基于细胞的HCV报告系统中进行测试。化合物8在这一系列中表现最为突出，抑制细胞内NS5B活性及HCV RNA在报告细胞中的复制。国家卫生研究院选定的化合物9、10和12，针对60种人类肿瘤细胞系进行了抗癌活性筛选。化合物9（3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)羰基]-2',4'-二氟联苯-4-醇）对人类永生化髓系白血病（K-562）表现出显著活性，细胞生长促进率为30.05%，在10-5M浓度下抑制率为69.95%。化合物3和9通过MTT法在不同剂量（10-6至10-2M）下评估了细胞生存能力和K-562细胞的生长抑制。进一步地，化合物9对K-562细胞表现出抗癌活性，IC50值为4μM。化合物9在三个不同浓度（10-6、10-5和10-3M）及两个时间点（24和48小时）下诱导凋亡水平。化合物9诱导K-562细胞凋亡，表明它可能成为慢性髓系白血病的潜在化学预防剂。
• Efficient Green Synthesis of N′-Benzylidene-2-(2-Fluorobiphenyl) Propanehydrazides: Crystal Structure and Anti-Oxidant Potential
  作者：Muhammad Zaheer、Muhammad Zia-ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Nadeem Arshad、Sabahat Zahra Siddiqui、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.3184/174751915x14452514747565

  日期：2015.11

  For the synthesis of N′-benzylidene-2-(2-fluorobiphenyl)propanehydrazides, 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid was esterified to methyl 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoate under microwave irradiation followed by hydrazinolysis. This hydrazide was then reacted in an ultrasonic bath with different benzaldehydes to afford a series of N′-benzylidene-2-(2-fluorobiphenyl)propanehydrazides. Comparison of both the conventional and ultrasound assisted reactions indicates a significant reduction in reaction times and improvement in yields. Besides chemical characterisation and X-ray crystallography, all the synthesised compounds were evaluated for their anti-oxidant potential (total anti-oxidant activity, ferric reducing antioxidant power and total phenolic content) and most of them were found to have useful potential for pharmaceutical applications especially derivative bearing 2-hydroxy substituents.

  为了合成 N′-亚苄基-2-(2-氟联苯)丙烷肼，在微波辐照下将 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸酯化为 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸甲酯，然后进行肼解。然后，这种酰肼在超声波浴中与不同的苯甲醛反应，得到一系列 N′-亚苄基-2-（2-氟联苯）丙烷酰肼。对传统反应和超声波辅助反应进行比较后发现，反应时间明显缩短，产率显著提高。除了化学特征和 X 射线晶体学研究外，还对所有合成化合物的抗氧化潜力（总抗氧化活性、铁还原抗氧化能力和总酚含量）进行了评估，发现其中大多数化合物都具有制药应用潜力，尤其是含有 2-羟基取代基的衍生物。
• Synthesis and characterization of flurbiprofen hydrazide derivatives as potential anti-HCV, anticancer and antimicrobial agents
  作者：Pelin Çıkla、Esra Tatar、İlkay Küçükgüzel、Fikrettin Şahin、Dilşad Yurdakul、Amartya Basu、Ramalingam Krishnan、Daniel Brian Nichols、Neerja Kaushik-Basu、Ş. Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.1007/s00044-013-0550-3

  日期：2013.12

  series of new flurbiprofen hydrazide derivatives 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)-N′-[(substituted phenyl/5-nitro-2-furyl)methylene]propanehydrazide (3a–k), 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)-N-(2-substituted-4-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl)propanamide (4a–b, 4d–k), 2-[2-(2-fluorobiphenyl-4-yl) propanoyl]-N-substituted hydrazinecarbothioamide (5a–h) and 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)-N′-[(3-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]propanehydrazide

  一系列新型的氟比洛芬酰肼衍生物2-（2-氟联苯-4-基）-N '-[（取代的苯基/ 5-硝基-2-呋喃基）亚甲基]丙酰肼（3a – k），2-（2-氟联苯-4-基）-N-（2-取代-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基）丙酰胺（4a – b，4d – k），2- [2-（2-氟联苯-4 -（基）丙酰基] -N-取代的肼基甲硫基酰胺（5a – h）和2-（2-氟联苯-4-基）-N '-[（3-甲基-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-基] ]丙酰肼（6a – b，6e和在这项研究中已经合成了6g）。筛选所有合成的化合物对各种细菌和真菌菌株的抗微生物活性。另外，评估化合物抑制丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的能力。活性最高的4-噻唑烷酮化合物为4k（SGK119），占67.0％，硫代氨基脲化合物为5d（SGK123），在200μM下对丙型肝炎病毒NS5B RNA聚合酶的抑制率为69.50％。所选化合物（3i，
• Synthesis, Anticancer Activity on Prostate Cancer Cell Lines and Molecular Modeling Studies of Flurbiprofen-Thioether Derivatives as Potential Target of MetAP (Type II)
  作者：Özgür Yılmaz、Burak Bayer、Hatice Bekçi、Abdullahi I. Uba、Ahmet Cumaoğlu、Kemal Yelekçi、Ş. Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.2174/1573406415666190613162322

  日期：2020.9.7

  (androgen-sensitive human prostate adenocarcinoma) prostate cancer cell lines. Cisplatin was used as a positive sensitivity reference standard. Results: Compounds 5b and 5u; 3c, 5b and 5y; 4d and 5o showed the most potent biological activity against PC3 cancer cell line (IC50= 27.1 μM, and 5.12 μM, respectively), DU-145 cancer cell line (IC50= 11.55 μM, 6.9 μM and 9.54 μM, respectively) and LNCaP cancer cell line

  背景：前列腺癌仍然是男性死亡和发病的严重原因之一。尽管抗癌疗法方面有最新进展，但仍需要在前列腺癌治疗中具有更高功效和特异性的新型药物。由于其对前列腺癌中血管生成和过度表达的功能，蛋氨酸氨基肽酶-2（MetAP-2）最近已成为新药设计的潜在目标。 目的：一系列新型的氟比洛芬衍生物N-（取代的）-2-（2-（2-氟-[[1,1'-联苯] -4-il）丙酰基）肼基碳硫代酰胺（3a-c），4-取代的- 3-（1-（2-氟-[[1,1'-联苯] -4-基）乙基）-1H-1,2,4-三唑-5（4H）-硫酮（4a-d），3- （取代的硫代）-4-（取代的苯基）-5-（1-（2-氟-[1,1'-联苯] -4-基）乙基）-4H-1,2,4-三唑（5a- y）被合成。该研究的目的是在体外和计算机上评估这些针对MetAP-2的衍生物，以获得针对前列腺癌的新型特异性和有效抗癌药。 方法：通过光谱方法（1 H-NMR，13
• Bio-Oriented Synthesis of Novel (S)-Flurbiprofen Clubbed Hydrazone Schiff’s Bases for Diabetic Management: In Vitro and In Silico Studies
  作者：Aftab Alam、Mumtaz Ali、Najeeb Ur Rehman、Saeed Ullah、Sobia Ahsan Halim、Abdul Latif、Zainab、Ajmal Khan、Obaid Ullah、Shujaat Ahmad、Ahmed Al-Harrasi、Manzoor Ahmad

  DOI：10.3390/ph15060672

  日期：——

  A new series of (S)-flurbiprofen derivatives 4a–4p and 5a–5n were synthesized with different aromatic or aliphatic aldehydes and ketones to produce Schiff’s bases and their structures were confirmed through HR-ESI-MS, 1H, and 13C-NMR spectroscopy. The α-glucosidase inhibitory activities of the newly synthesized compounds were scrutinized, in which six compounds 5k, 4h, 5h, 4d, 4b, and 5i showed potent

  用不同的芳香族或脂肪族醛和酮合成了一系列新的(S)-氟比洛芬衍生物4a–4p和5a–5n以产生希夫碱，并通过HR-ESI-MS、1H和13C-NMR光谱证实了它们的结构。对新合成化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了仔细检查，其中 6 种化合物 5k、4h、5h、4d、4b 和 5i 分别在 0.93 至 10.26 µM 范围内显示出有效的抑制作用，而 15 种化合物 4c、4g 则显示出有效的抑制作用。 、4i、4j、4l、4m、4o、4p、5c、5d、5j、5l、5m、5n 和 1 表现出显着的抑制活性，IC50 范围为 11.42 至 48.39 µM。此外，化合物 5g、5f、4k、4n 和 4f 显示出中度至低度的活性。通过分子对接方法确定了所有活性化合物的结合模式，该方法揭示了两个残基，特别是 Glu277 和 His351 对于稳定 α-葡萄糖苷酶活性位点中的活性化合物非常重要。此外，这些化合物以高结合能（-7