1-庚-1-炔基环己烷-1-醇 | 37828-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-庚-1-炔基环己烷-1-醇
• 英文名称: 1-(1-heptynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-heptynyl)cyclopentan-1-ol；1-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-1-heptin；1-hept-1-ynyl-cyclohexanol；1-Hept-1-inyl-cyclohexanol；1-Hydroxy-1-(heptin-(1)-yl)-cyclohexan；Cyclohexanol, 1-(1-heptynyl)-；1-hept-1-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 37828-64-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: WBUGIJIMODKOPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚-1-炔基环己烷-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-acetoxy-1-(1'-(E)-heptenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  钼催化烯丙基烷基化的化学选择性和立体控制

  摘要：

  Les groupes fonctionnels carbonyles du typeester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges。L'ordre de reactive d'un agent 烷基化剂正常 tel que bromoalcane et 醋酸盐 d'alkale est inverse par rapport a la 反应非催化剂。Les substituants silcies en position allylique ouvinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas。Lastereochimie de la取代avec un醋酸烯丙基环依赖de la base et duophile。Avec le O,N-双-三甲基甲硅烷基乙酰胺 ent que

  DOI：

  10.1021/ja00239a029
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-庚-1-炔基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子在温和条件下用胺基硼烷配合物进行炔的顺式半氢化反应。

  摘要：

  负载的金纳米粒子可以在极好的收率下和温和的条件下，将炔烃与氨硼烷或胺硼烷配合物催化半氢化为烯烃。内部炔烃提供顺式烯烃，使该方案成为经典Lindlar加氢的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c4cc08163c

文献信息

• Chain-extension reactions of aeetylenes. Part 4. Reaction of 1,3-dilithioacetylides with carbonyl electrophiles, hexamethylphosphoric triamide, and benzylideneaniline
  作者：Keith A. Pover、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1039/p19800002338

  日期：——

  The regioselectivity of the reactions of 1,3-dilithioalk-1-ynes with various electrophiles has been examined. With formaldehyde and cyclic ketones, reactions occur both at C-1 and C-3 to give alk-2-yne-1,5-diols. In contrast reactions with carbon dioxide give allene-1,3-dicarboxylic acids.

  已经研究了1，3-二硫代硫基-1-炔与各种亲电试剂反应的区域选择性。与甲醛和环状酮一起，反应在C-1和C-3处进行，生成alk-2-yne-1,5-二醇。相反，与二氧化碳的反应产生了1，3-二烯丙基丙二酸。
• Transformatiom of Propargylic Alcohols into Enones
  作者：Yoshihiro Shigemasa、Hiroshige Oikawa、Shin-ichiro Ohrai、Hitoshi Sashiwa、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2594

  日期：1992.10

  α,α-Disubstituted propargylic alcohols were transformed into enones by the catalysis with Ag(I) or Ag(I)–Me3SiCl under the mild conditions. This procedure provides a new synthetic method of α,β-unsaturated ketones having an oxygen function at α′ position from 2-butyne-1,4-diol derivatives. 3-Acetoxy-1,4,4-triphenyl-3-buten-2-one was obtained from 4-acetoxy-1,1,4-triphenyl-2-butyn-1-ol by the catalysis with tin(IV) chloride or aluminium chloride.

  α,α-二取代的丙炔醇在温和条件下通过Ag(I)或Ag(I)–Me3SiCl催化转化为烯酮。该方法提供了一种从2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成α′位具有氧功能的α,β-不饱和酮的新合成途径。通过四氯化锡或氯化铝催化，4-乙氧基-1,1,4-三苯基-2-丁炔-1-醇转化为3-乙氧基-1,4,4-三苯基-3-丁烯-2-酮。
• Iron‐Catalyzed Borylation of Propargylic Acetates for the Synthesis of Multisubstituted Allenylboronates
  作者：Aitor Bermejo‐López、Wei‐Jun Kong、Pedro J. Tortajada、Daniels Posevins、Belén Martín‐Matute、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202203130

  日期：2023.1.12

  borylation of propargylic acetates. The reaction is highly efficient, occurs under mild conditions, and is easy to scale up. The reaction is stereospecific and occurs with anti-SN2‘ displacement of the acetate by boron, which allows a transfer of chirality. Several transformations including propargylation and further additions highlight the synthetic utility of this reaction.

  多取代的联烯基硼酸酯很容易通过炔丙基乙酸酯的铁催化硼酸化获得。该反应效率高，条件温和，易于放大。该反应是立体有择的，发生时乙酸盐被硼反-S N 2' 置换，从而允许手性转移。包括炔丙基化和进一步添加在内的几种转化突出了该反应的合成效用。
• Sodium diethyldialkylaluminate, a new chemoselective alkynylating agent
  作者：Jin Hee Ahn、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo00124a034

  日期：1995.9
• 212. Reduction by dissolving metals. Part II
  作者：Arthur J. Birch

  DOI：10.1039/jr9450000809

  日期：——