1-庚基锂 | 42017-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 1-庚基锂
• 英文名称: 1-heptynyllithium
• CAS: 42017-07-2
• 化学式: C₇H₁₁Li
• 分子量: 102.105
• InChiKey: VNNJMEUFCDCYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚基锂 在 Lindlar's catalyst aluminium hydride 、 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.53h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-庚基锂
  参考文献：
  名称：

  炔基硒酸锂的合成、电荷分布和二聚化行为

  摘要：

  炔基锂化合物对元素灰硒的反应性产生炔基硒酸盐，其与锂反离子有显着的相互作用，这取决于溶剂极性和相邻有机取代基的电子性质。同样，烷基-和芳基-取代的炔基硒醇酸盐的二聚行为是不同的。由后者形成不对称的 1,3-硒醇，其分子结构已通过 X 射线结构分析证实。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:169–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20088

  DOI：

  10.1002/hc.20088
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 Trimethyl-(1-methyl-1-prop-2-ynyloxy-ethyl)-silane 、 环己烯 在 三乙基铝 、 1-庚基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到trans-1-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propynyl>-2-(methylthio)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl sulfenylation. A direct approach for nucleophilic addition and substitution of olefins by carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a032

文献信息

• Synthesis and Structures of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Bis(alkyneselenolato)platinum(II) Complexes
  作者：Sven Schäfer、Carmen Moser、Jürgen J. Tirrée、Martin Nieger、Rudolf Pietschnig

  DOI：10.1021/ic048454a

  日期：2005.4.1

  CH(2)Cl(2) to the preferred trans form trans-3. The closely related cis-[Pt(dppf)(2)(SeCC-n-C(5)H(11))(2)] (4) (dppf = bis(diphenylphosphino)ferrocene) was prepared by a similar metathetical reaction using the platinum chloride complex of the chelating dppf to impose the cis geometry. The structures of the cis and trans complexes have been investigated in solution by heteronuclear NMR ((31)P, (77)Se

  2当量的LiSeCC-nC（5）H（11）（1）与顺式PtCl（2）（Ph（3）P）（2）（2）的反应得到Pt的顺式和反式异构体的混合物（Ph（3）P）（2）（SeCC-nC（5）H（11））（2）（3），在CH（2）Cl（2）中缓慢异构化为优选的反式trans-3。密切相关的顺式-[Pt（dppf）（2）（SeCC-nC（5）H（11））（2）]（4）（dppf =双（二苯基膦基）二茂铁）是通过使用螯合dppf的氯化铂络合物可施加顺式几何形状。通过异核NMR（（31）P，（77）Se和（195）Pt）在溶液中研究了顺式和反式复合物的结构，在反式3和4的情况下，其特征是固态通过单晶X射线衍射。将配位几何形状从顺式更改为反式会导致结构和光谱参数发生重大变化，
• The reaction of lithium trialkylalkynylborate with methanesulphinyl chloride
  作者：M. Naruse、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97353-3

  日期：1974.1

  Treatment of lithium trialkylalkynylborates (1) with methanesulphinyl chloride gives internal acetylenes (2) in good yields. The reaction proceeds via β-methanesulphinylvinylboranes 3, followed by cis elimination of methanesulphinyl group and dialkylboron groups. The reaction mixture of B-alkyl-9-BBN and 1-lithio-1-heptyne has been treated with methanesulphinyl chloride to provide mainly a cyclooctane

  用甲磺酰氯处理三烷基炔基硼酸锂（1），以良好的收率得到内部乙炔（2）。该反应通过β-甲磺酰基乙烯基硼烷3进行，然后顺式消除甲磺酰基和二烷基硼基团。B-烷基-9-BBN和1-lithio-1-庚炔的反应混合物已用甲磺酰氯处理，主要提供了环辛烷衍生物6。根据甲烷磺酰氯方法中的空间因素解释了这一发现。
• A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight

  DOI：10.1039/cc9960000915

  日期：——

  Iodocyclisations of E-homoallylic tosylamides 7 lead to excellent yields of either 2,5-trans-or 2,5-cis-3-iodopyrrolidines (10 or 11), depending upon the reaction conditions.

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。
• Optimised total syntheses of the F-furan fatty acids F 5 and F 6 and some deuterated derivatives
  作者：David W. Knight、Andrew W.T. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.061

  日期：2015.9

  with methyl lithium, which gave trideuterated derivatives 16 of the F6 acid by using CD3Li. The two acids 2 and 3 proved very unstable; thus, if samples are to be stored for extended periods, this should be as an ester and not as the free acids. This instability does raise questions regarding previously determined levels of these free acids (and perhaps some of their structurally close relatives) in various

  完整描述了F 5-和F 6-呋喃脂肪酸2和3的优化合成。关键步骤包括使用由硝酸银（I）或碘引发的5-内消旋环化反应，由单个3-炔烃-1,2-二醇6形成呋喃。通过与丙烯酸苄酯的交叉复分解和氢化，实现了最终羧酸功能的引入和一碳同系物。中间体碘代呋喃的碘-甲基交换是通过直接用甲基锂处理而实现的，使用CD 3 Li可以得到三重氘的F 6酸衍生物16。两种酸2和3证明非常不稳定；因此，如果样品要长期保存，应以酯而不是游离酸的形式存在。这种不稳定性确实引起了人们对各种天然来源中这些游离酸（可能还有一些其结构上的近亲）的先前确定水平的质疑。
• Total synthesis of the naturally occurring furanoid fatty acid, F5
  作者：Charles M. Marson、Steven Harper

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10481-6

  日期：1998.1

  The furanoid fatty acid F5 has been synthesized using a mercury(II) catalyzed isomerization of 2-(1,2-oxiranylcyclododecyl)-3-nonyn-2-ol.

  使用2-（1,2-环氧乙烷基环十二烷基）-3-壬基-2-醇的汞（II）催化异构化合成呋喃酮脂肪酸F 5。