1-氟-3,3-二甲基-2-丁酮 | 4538-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氟-3,3-二甲基-2-丁酮
• 英文名称: 1-fluoro-3,3-dimethyl-2-butanone
• 英文别名: fluoro-1 dimethyl-3,3 butanone-2；1-fluoro-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 4538-80-1
• 化学式: C₆H₁₁FO
• 分子量: 118.151
• InChiKey: HWLZJIJKCKHVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3,3-二甲基-2-丁酮 在 六甲基磷酰三胺 、 ammonium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (1S,2R)-2-Fluoro-1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-氟-3,3-二甲基-丁酮烯酸酯和烯醇甲硅烷基醚的定向羟醛反应中的非对映选择性。

  摘要：

  在1-氟-3,3-二甲基丁酮的烯醇锂的定向羟醛反应中观察到高非对映选择性，而在路易斯酸介导的相应烯醇甲硅烷基醚的反应中发现非对映选择性的明显逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81575-6
• 作为产物：
  描述：

  特比萘芬杂质 在 silver tetrafluoroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-氟-3,3-二甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum, Karl; Keul, Helmut; Kibar, Riza, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1858 - 1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of aliphatic (CF3)2N-compounds
  作者：Christoph Breitenstein、Nikolai Ignat’ev、Walter Frank

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.11.007

  日期：2018.6

  Convenient syntheses of organic compounds bearing the (CF3)2N group by means of nucleophilic substitution reactions with the [N(CF3)2]− anion were developed. The syntheses and properties of previously unknown N,N-bis(trifluoromethyl)glycine (CF3)2NCH2C(O)OH and its derivatives are described.

  开发了通过与[N（CF 3）2 ] -阴离子的亲核取代反应方便地合成带有（CF 3）2 N基团的有机化合物的方法。描述了以前未知的N，N-双（三氟甲基）甘氨酸（CF 3）2 NCH 2 C（O）OH及其衍生物的合成和性质。
• An NMR, IR and theoretical investigation of the methyl effect on conformational isomerism in 3-fluoro-3-methyl-2-butanone and 1-fluoro-3,3-dimethyl-2-butanone
  作者：Cl�udio F. Tormena、Roberto Rittner、Raymond J. Abraham

  DOI：10.1002/poc.471

  日期：2002.4

  80 kcal mol−1 in the vapour phase, decreasing to 0.47 kcal mol−1 in CCl4 and to −1.25 kcal mol−1 in DMSO. The introduction of a methyl group geminal to the fluorine atom shifts the conformational equilibrium towards the trans rotamer, in contrast to no significant effect when the methyl group is introduced at the α-carbon further from the fluorine atom. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  检查了3-氟-3-甲基-2-丁酮（FMB）和1-氟-3,3-二甲基-2-丁酮（FDMB）的1 H和13 C NMR谱图的溶剂依赖性，并确定了4 J据报道有HF，1 J CF和2 J CF联轴器。使用B3LYP / 6–311 ++ G（2df，2p）级别的密度泛函理论（DFT）和ZPE（零点能量）校正来获得构象几何体。在FMB和FDMB中，DFT方法仅给出了顺式（F C C O，0°）和反式（F C C O，180°）旋转异构体的两个最小值。假设顺式反式和反式，当通过溶剂化理论分析时，在FMB中观察到的偶合给出了汽相中的能量差E cis  -  E trans为3.80 kcal mol -1（1 kcal = 4.184 kJ）（参见DFT值为3.21 kcal mol -1），在CCl 4中降至2.6 kcal mol -1，在DMSO中降至0.27 kcal mol -1。在FDMB
• Diastereoselective Mannich Reactions Using Fluorinated Ketones: Synthesis of Stereogenic Carbon–Fluorine Units
  作者：Ya Li、Xiang Li、Huaqi Shang、Xiangyu Chen、Xinfeng Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01979

  日期：2016.10.21

  A diastereoselective Mannich reaction of simple α-fluoro ketones with N-tert-butylsulfinylimines was developed. This method provides a concise route to a variety of structurally diverse α-fluoro-β-amino ketones containing fluorinated stereogenic carbon centers; good yields and high diastereoselectivities were achieved. This method uses readily accessible starting materials and has a broad substrate

  用简单的α氟酮的非对映选择性曼尼希反应ñ -叔-butylsulfinylimines被开发。该方法为各种结构多样的含氟化立体碳中心的α-氟-β-氨基酮提供了一条简明的途径。获得了良好的产率和高的非对映选择性。该方法使用容易获得的起始原料，并且具有广泛的底物范围：环状和线性的α-氟代酮和氟代甲基酮都是合适的底物。
• Process for Producing Optically Active Alcohol
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20070225528A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A ruthenium complex RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) represented by a formula below and a ketone compound are placed in a polar solvent, and the resulting mixture is mixed under pressurized hydrogen to hydrogenate the ketone compound and to thereby produce an optically active alcohol:

  一个由以下公式表示的钌配合物RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)和一个酮化合物被放置在极性溶剂中，然后在加压氢气下混合，以加氢酮化合物并因此产生一个光学活性醇。
• COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH
  申请人：GRAY Nathanael S.

  公开号：US20110207736A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了化合物和方法，用于治疗或预防由激酶介导的疾病。