1-氟-3,7-二甲基辛-2,6-二烯 | 117969-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-氟-3,7-二甲基辛-2,6-二烯
• 英文名称: 1-fluoro-3,7-dimethylocta-2E,6-diene
• 英文别名: geranyl fluoride；(2E)-1-fluoro-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 117969-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₇F
• 分子量: 156.243
• InChiKey: REBHKICDAKREBV-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3,7-二甲基辛-2,6-二烯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 195.0h， 以60%的产率得到3-fluoro-3,7-dimethylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  关于纯净烯丙基氟的分离

  摘要：

  整齐肉桂氟化物，香叶基氟化物，5-甲酯基-3- fluorocyclohexene和父3- fluorocyclohexene经历与硼硅酸盐玻璃或适度强酸，其由在与消除HF的缩聚被F的电抽象引发催化量接触自发分解- 。这些烯丙基氟的酸敏感性与各个烯丙基阳离子的稳定性相关，超过母体苄基氟的敏感性，但是可以通过使用允许它们在纯净状态下分离和处理的Teflon和PFA容器来减轻。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.02.012
• 作为产物：
  描述：

  香叶基氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-氟-3,7-二甲基辛-2,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  关于纯净烯丙基氟的分离

  摘要：

  整齐肉桂氟化物，香叶基氟化物，5-甲酯基-3- fluorocyclohexene和父3- fluorocyclohexene经历与硼硅酸盐玻璃或适度强酸，其由在与消除HF的缩聚被F的电抽象引发催化量接触自发分解- 。这些烯丙基氟的酸敏感性与各个烯丙基阳离子的稳定性相关，超过母体苄基氟的敏感性，但是可以通过使用允许它们在纯净状态下分离和处理的Teflon和PFA容器来减轻。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.02.012

文献信息

• Boron Trifluoride-Mediated Alkylation of Diphenylphosphine with <i>tert</i>-Alkyl Fluoride
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol048069p

  日期：2004.12.1

  stoichiometric amount of boron trifluoride etherate yields the corresponding tert-alkyldiphenylphosphine despite the coexistence of the strong Lewis acid and the highly coordinating phosphine. Use of diphenyl(trimethylsilyl)phosphine as a nucleophile makes the reaction catalytic in boron trifluoride.

  [反应：见正文]尽管存在强路易斯酸和高度配位的膦，但在化学计量的三氟化硼醚化物存在下，用二苯膦处理叔烷基氟可以得到相应的叔烷基二苯膦。使用二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为亲核试剂可使反应在三氟化硼中催化。
• Boron trifluoride-catalyzed reaction of alkyl fluoride with silyl enolate, allylsilane, and hydrosilane
  作者：Koji Hirano、Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.145

  日期：2004.3

  Alkylation of silyl enolates with tert-alkyl or allylic fluorides proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride to afford the corresponding carbonyl compounds. Allylation and reduction of alkyl fluorides with allylsilane and hydrosilane, respectively, occur under BF3 catalysis.

  在催化量的三氟化硼的存在下，用叔烷基或烯丙基氟化物进行烯基甲酸酯的烷基化反应进行得很顺利，从而得到相应的羰基化合物。在BF 3催化下，烷基氟与烯丙基硅烷和氢硅烷的烷基化和还原反应分别发生。
• Generation of allylic and benzylic organolithium compounds by fluorine–lithium exchange: reaction with electrophiles
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00770-1

  日期：2001.4

  lithiation methodology to allylic and benzylic fluorides 1 led to the corresponding allylic and benzylic organolithium reagents, which, in the presence of different electrophiles (Barbier-type reaction conditions), afforded the expected products 2 in moderate yields. The procedure was useful for the transformation of primary, secondary and tertiary benzylic fluorides into the corresponding lithium

  萘催化的锂化方法在烯丙基和苄基氟化物1上的应用产生了相应的烯丙基和苄基有机锂试剂，在不同的亲电试剂存在下（Barbier型反应条件），以中等收率提供了预期的产物2。该方法可用于将伯，仲和叔苄基氟化物转化为相应的锂衍生物。当使用两步锂化工艺时（用锂和催化量的萘处理氟化物1，然后添加亲电试剂），仅形成了Wurtz型偶联产物。
• Synthesis of alkyl halides under neutral conditions
  作者：François Munyemana、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Alain Devos、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99407-3

  日期：1989.1

  Primary and secondary alcohols are efficiently converted to the corresponding alkyl halides under neutral conditions.

  伯醇和仲醇在中性条件下可有效地转化为相应的烷基卤。
• Synthesis of α-trifluoromethylated amides by Eschenmoser–Claisen-type rearrangement of allylic alcohols
  作者：Justyna Walkowiak、Magdalena Tomas-Szwaczyk、Günter Haufe、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.07.011

  日期：2012.11

  A new, mild method to prepare alpha-trifluoromethylated amides bearing an additional trans-configured double bond in gamma-position is described. Treatment at room temperature of fluorinated and non-fluorinated allylic alcohols 1 and 2 with the 1,1,3,3,3-pentafluoropropene-diethylamine adduct (PFPDEA) in the presence of triethylamine as base gave the products of [3,3]-sigmatropic Eschenmoser-Claisen-type rearrangements with good yields and excellent diastereoselectivity due to chair-like conformations of transition states. Starting with enantiomerically enriched allylic alcohols chirality transfer from carbon 3 of the allylic system to carbon 2 of the final alpha-trifluoromethyl carboxamides was observed. This methodology was applied to both simple and more complex, including terpenic, allylic alcohols and might be developed to an alternative strategy to the well-known electrophilic alpha-trifluoromethylation of carbonyl compounds. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.