长春里宁 | 5980-02-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 长春里宁
• 英文名称: vindolinine
• 英文别名: 19R-vindolinine；methyl (1R,9R,10R,12R,19S,20R)-20-methyl-8,16-diazahexacyclo[10.6.1.19,12.01,9.02,7.016,19]icosa-2,4,6,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 5980-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: JSLDLCGKZDUQSH-SBDPWIONSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

长春花属于夹竹桃科（Apocynaceae），其中八种长春花属植物中七种是马达加斯加特有的。在印度传统医学（阿育吠陀）和中医（TCM）中，长春花已被用于治疗多种疾病，如糖尿病、疟疾和霍奇金淋巴瘤等。它是药物活性萜类吲哚生物碱（TIAs），包括育亨宾、长春碱、蛇纹石、长春新碱、长春里宁、长春西汀和利血平等最好的来源之一，这些化合物均是有效的抗癌药物，广泛用于治疗小儿急性白血病、恶性淋巴瘤和乳腺癌等。

据报道，长春花属植物中含有超过130种活性萜类吲哚生物碱，但只有少数（约12种）通过薄层色谱（TLC）、高效液相色谱（HPLC）等方法进行分析。其中，长春新碱、长春碱、长春里宁、蛇纹石及其异构体已通过电喷雾质谱（ESI）、HPLC/DAD/ESI-MS/MS鉴定分析。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vindolinine-N_b-oxide 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 长春里宁
  参考文献：
  名称：

  Alkaloide aus Catharanthus roseus-Zellkulturen, II [1] / Alkaloids from Catharanthus roseus Tissue Cultures, II [1]

  摘要：

  摘要：从长春花组织培养物中提取出16种不同的吲哚类生物碱，属于异喜树碱、阿斯匹多斯树碱和伊博加树碱类。通过紫外线、核磁共振和质谱分析确定了这些结构。阿姜碱（1）和长春碱（16）是主要成分，四氢阿尔斯托宁（2）、阿库氨碱（3）、3-异阿姜碱（4）、多果胺（6）、阿库氨线（6）、塔伯松碱（7）、20-羟基塔伯松碱（8）、洛克尼碱（9）、霍尔哈默碱（10）、米诺维西宁（11）、维诺利宁（12）、20-表维诺利宁（13）、维诺利宁-Nb-氧化物（14）和20-表维诺利宁-Nb-氧化物（15）可作为次要或痕量生物碱确定。

  DOI：

  10.1515/znb-1981-0919

文献信息

• Alkaloide aus Catharanthus roseus-Zellkulturen, II [1] / Alkaloids from Catharanthus roseus Tissue Cultures, II [1]
  作者：Werner Kohl、Barbara Witte、Gerhard Höfle

  DOI：10.1515/znb-1981-0919

  日期：1981.9.1

  From the extract of Catharanthus roseus tissue cultures 16 different indole alkaloids have been isolated belonging to heteroyohimbane, aspidosperma and iboga types. The structures were deduced by UV, NMR and mass spectrometry.

  Ajmalicine (1) and catharanthine (16) were found to be the major constituents, tetra-hydroalstonine (2), akuammigine (3), 3-isoajmalicine (4), pleiocarpamine (6), akuammiline (6), tabersonine (7), 20-hydroxytabersonine (8), lochnericine (9), horhammericine (10), minovincinine (11), vindolinine (12), 20-epivindolinine (13), vindolinine -N_b-oxide (14) and 20-epivindolinine-N_b-oxide (15) could be determined as minor or trace alkaloids.

  摘要：从长春花组织培养物中提取出16种不同的吲哚类生物碱，属于异喜树碱、阿斯匹多斯树碱和伊博加树碱类。通过紫外线、核磁共振和质谱分析确定了这些结构。阿姜碱（1）和长春碱（16）是主要成分，四氢阿尔斯托宁（2）、阿库氨碱（3）、3-异阿姜碱（4）、多果胺（6）、阿库氨线（6）、塔伯松碱（7）、20-羟基塔伯松碱（8）、洛克尼碱（9）、霍尔哈默碱（10）、米诺维西宁（11）、维诺利宁（12）、20-表维诺利宁（13）、维诺利宁-Nb-氧化物（14）和20-表维诺利宁-Nb-氧化物（15）可作为次要或痕量生物碱确定。