1-氧杂螺[4.6]十一烷-2-酮 | 41732-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 1-氧杂螺[4.6]十一烷-2-酮
• 英文名称: 1-oxaspiro[4.6]undecan-2-one
• 英文别名: 1-oxa-spiro[4.6]undecan-2-one
• CAS: 41732-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IRLOXNABJNDEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧杂螺[4.6]十一烷-2-酮 在 potassium methanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(cyclohept-1-en-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  由α-甲酰基-γ-内酯新型合成γ，δ-不饱和醛

  摘要：

  的制备性有用的一步变换γ，γ二取代α甲酰基γ内酯到三取代的γ，δ不饱和醛进行了说明，通过在汽相中在玻璃支撑催化量的AcOH任一或乙酸乙酯的装置。提出了机械原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000447
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Methoxyprop-2-enyl)cycloheptan-1-ol 在 硫酸 、 pyridinium chloroformate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-氧杂螺[4.6]十一烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基1-烯醇醚合成新型呋喃衍生物和4-羟基醛

  摘要：

  从 4-羟基 1-烯醇醚 3 开始，通过酸性水解成功地制备了不同的 γ-内酯 4。随后用氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 对 4 进行氧化导致 γ-内酯 6 的总产率良好至极好。在路易斯酸存在下，用甲硅烷基化的亲核试剂 7 处理 γ-乳醇 4 以良好至极好的产率提供了取代的四氢呋喃衍生物 8。此外，使用 TBS 保护的烯醇醚 11 作为前体制备了不同的官能化醛 12、13 和 14。所有这些转化都证明了化合物 3 的合成多功能性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829175

文献信息

• Transition metal promoted acetylene isomerisation reactions in organic synthesis
  作者：Peter Quayle、Shopna Rahman、E.Lucy M. Ward、John Herbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73103-0

  日期：1994.5

  A transition metal mediated acetylene-vinylidene rearrangement has been developed for the synthesis of spirocyclic lactones

  已经开发出过渡金属介导的乙炔-亚乙烯基重排用于合成螺环内酯
• O–H hydrogen bonding promotes H-atom transfer from α C–H bonds for C-alkylation of alcohols
  作者：Jenna L. Jeffrey、Jack A. Terrett、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aac8555

  日期：2015.9.25

  alcohols is selectively induced by using an H-bonding catalyst to bind the hydroxyl group of the alcohol. The adjacent C-H bonds now become susceptible to a reaction accelerated by another pair of catalysts. In combination, the trio of catalysts promotes C-C bond formation at the alcohol C within an array of competing sites. Science, this issue p. 1532 Hydrogen bonding confers site selectivity in a carbon-carbon

  三重奏有助于激活醇中的 CH 键酶可以通过位置良好的 H 键激活分子的特定部分来加速化学反应。杰弗里等人。在合成环境中展示氢键的力量。在这里，醇的 C 中心的反应性是通过使用 H 键催化剂来结合醇的羟基而选择性地诱导的。相邻的 CH 键现在变得容易受到另一对催化剂加速的反应的影响。组合起来，这三种催化剂促进了在一系列竞争位点内的醇 C 处形成 CC 键。科学，这个问题 p。1532 氢键在醇和烯烃之间的碳-碳键形成反应中赋予位点选择性。在存在多个潜在的氢原子供体和受体的情况下，从有机分子转移氢原子的效率和选择性通常难以控制。在这里，我们描述了一种催化活化模式的机理评估，该模式通过氢原子转移机制实现了醇与丙烯酸甲酯的高选择性光氧化还原 α-烷基化/内酯化。我们的研究表明，在烯丙基、苄基、α-C=O 和 α-醚 C-H 键存在的情况下，四正丁基磷酸铵在提高醇中 α C-H 键的选择性方面具有特
• A new coupling reaction between β-lactones and electrophiles mediated by a system
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00651-6

  日期：1998.9

  β-lactones react with ketones aldehydes and imines in the presence of a system to afford substituted tetrahydrofuranones and pyrrolidinones.

  在系统存在下，β-内酯与酮醛和亚胺反应，得到取代的四氢呋喃酮和吡咯烷酮。
• Samarium diiodide promoted spirolactonization of cycloalkanones
  作者：RenĆsuk、Zhong Hua、Mohamed Abdou、Christoph Kratky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96158-7

  日期：1991.8

  Reaction of cycloalkanones with methyl 3-bromopropionate and Sml2 afforded formation of spiroanellated γ-lactones, pinacols and unprecedented 3-(1-hydroxycycloalkyl)-1-oxaspiro[n,m]alkan-2-ones.

  环烷酮与3-溴丙酸甲酯和Sml 2的反应提供了螺链烷烃化的γ-内酯，频哪醇和前所未有的3-（1-羟基环烷基）-1-氧代螺[n，m]烷-2-酮的形成。
• Direct preparation of lanthanoid ester homoenolates from 3-halo esters and lanthanoid metals: their homo-Reformatskii type reaction with carbonyl compounds
  作者：Shinichi Fukuzawa、Norifumi Sumimoto、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo00292a043

  日期：1990.3