1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮 | 4481-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮
• 中文别名: N-[2-甲基-3-(甲基二丙氧基甲硅烷基)丙基]乙烯二胺
• 英文名称: 1-oxa-spiro[5.5]undecan-2-one
• 英文别名: 1-Oxaspiro[5.5]undecan-2-one
• CAS: 4481-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KRSNUDOGPSONQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮 在 manganese(II) sulfate 、 pumice 甲酸 作用下， 以35.7%的产率得到4-(cyclohex-1-en-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  一步一步地将γ-和δ-内酯中的γ，δ-和δ，ε-不饱和醛类化。初步沟通

  摘要：

  的一步法转化γ -和δ - （螺）内酯成γ，δ -和δ，ε不饱和醛与在气相中在支撑锰催化剂的过量的甲酸的首次被描述。以不同的内酯为底物，显示了该新反应的范围和局限性，并提出了机理学依据。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490153
• 作为产物：
  描述：

  bromo-[5-(bromomagnesio)pentyl]magnesium 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  One-step annulation. A convenient method for the preparation of diols, spirolactones, and spiroethers from lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a016

文献信息

• Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications
  作者：Miguel Yus、Rosario Torregrosa、Isidro Pastor

  DOI：10.3390/90500330

  日期：——

  The protocol of lithiation by means of lithium and a catalytic (5% molar) amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl), applied to ω-chloro ortho ester 6 under Barbier-type conditions gives, after final acid-catalyzed methanolysis, the corresponding functionalized esters 8 or 9 (for chlorotrimethylsilane as electrophile) or, after ortho ester deprotection and acid catalyzed treatment, the δ-lactones 11. The procedure is also practical for bicyclic ortho esters 14: the β-chloro OBO ester derivate generates the γ- lactones 15 and the γ-chloro OBO ester gives corresponding esters 8.

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。
• Reaction of di(bromomagnesio)alkanes with cyclic dicarboxylic acid anhydrides
  作者：Persephone Canonne、Denis Bélanger

  DOI：10.1039/c39800000125

  日期：——

  The reaction of the di(bromomagnesio)alkanes BrMg[CH2]4MgBr and BrMg[CH2]5MgBr with cyclic anhydrides produces spirolactones in one step in good yield.

  二溴代烷烃BrMg [CH 2 ] 4 MgBr和BrMg [CH 2 ] 5 MgBr与环酐的反应一步一步即可生产出螺内酯。
• The key role of water in the heterogeneous permanganate oxidation of ω-hydroxy alkenes
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Padma S. Vankar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39900001670

  日期：——

  Potassium permanganate–copper sulphate in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of water effects a smooth oxidative cyclization of ω-hydroxy alkenes to ω-lactones in good yields with the net loss of one or more carbon atoms in the process.

  高锰酸钾-硫酸铜在二氯甲烷中，在催化量的水的存在下，以良好的收率将ω-羟基烯烃顺利氧化成ω-内酯的平滑氧化环化过程中，一个或多个碳原子的净损失。
• A Novel Synthesis of γ,δ-Unsaturated Aldehydes from α-Formyl-γ-lactones
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauchli、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.201000447

  日期：2011.7

  A preparatively useful one‐step transformation of γ,γ‐disubstituted α‐formyl‐γ‐lactones into trisubstituted γ,δ‐unsaturated aldehydes is described, by means of catalytic amounts of either AcOH or AcOEt in the vapor phase over a glass support. A mechanistic rationale is proposed.

  的制备性有用的一步变换γ，γ二取代α甲酰基γ内酯到三取代的γ，δ不饱和醛进行了说明，通过在汽相中在玻璃支撑催化量的AcOH任一或乙酸乙酯的装置。提出了机械原理。
• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。