1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷 | 134179-38-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷
• 中文别名: 1-氨基-11-叠氮基-3,6,9-三噁十一烷；11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷-1-胺；11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷-1-氨基
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethylamine
• 英文别名: 11-azido-3,6,9-trioxaundecan-1-amine；2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethan-1-amine；1-amino-11-azido-3,6,9-trioxaundecane；2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanamine；azido-PEG3-amine；α-amino-ω-azido,α,ω-dideoxytetraethylene glycol；1-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]-2-(2-azidoethoxy)ethane；11-azido-3,6,9-trioxaundecane-1-amine；11-azido-3,6,9-trioxaundecanamine；2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanamine
• CAS: 134179-38-7
• 化学式: C₈H₁₈N₄O₃
• mdl: MFCD00269874
• 分子量: 218.256
• InChiKey: FPVCVHVTMPCZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198-202°C
• 密度：
  1.10 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  与水、极性有机溶剂混溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929909090
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• 储存条件：
  Amber vials stored in a refrigerator under an inert atmosphere.

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷-1-胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Amino-11-azido-3,6,9-trioxaundecane
O-(2-Aminoethyl)-O′-(2-azidoethyl)diethylene glycol
2-{2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Amino-11-azido-3,6,9-trioxaundecane
别名
O-(2-Aminoethyl)-O′-(2-azidoethyl)diethylene glycol
2-{2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethylamine
: C8H18N4O3
分子式
: 218.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
11-Azido-3,6,9-trioxaundecan-1-amine
-
化学文摘登记号(CAS 134179-38-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对二氧化碳敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.1 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2735 国际海运危规: 2735 国际空运危规: 2735
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (11-Azido-3,6,9-trioxaundecan-1-amine)
国际海运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (11-Azido-3,6,9-trioxaundecan-1-amine)
国际空运危规: Amines, liquid, corrosive, n.o.s. (11-Azido-3,6,9-trioxaundecan-1-amine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷在常温常压下为淡黄色油状液体，并能在水和强极性有机溶剂中溶解。这种化合物对强光照和热源较为敏感。

应用

1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷是生物化学合成连接剂，通过其烷基链上的叠氮基团和氨基基团，可用于合成生物活性分子和药物传递物，以改善药物的靶向性和治疗效果。该化合物在多种靶向药物传递物的合成中有着一定的应用。

合成方法

在一个干燥的反应器中，于氮气气氛下将一水合肼（0.95毫升，19.5毫摩尔）加入到TEG-叠氮化合物（1.7克，4.9毫摩尔）溶液中。随后，在回流状态下加热搅拌反应混合物18小时。反应结束后冷却至室温，通过过滤去除产生的白色沉淀。将所得的滤液在减压条件下浓缩以除去有机溶剂。最后，在乙醚（20毫升）中搅拌残渣1小时并过滤有机物，再于减压条件下浓缩滤液即可获得产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[9-(2-[(14-azido-2-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradec-1-yl)(1-methylethyl)carbamoyl]phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene]-N-ethylethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient MCR-based synthesis of clickable rhodamine tags for protein profiling

  摘要：

  蛋白质分析探针是研究蛋白质组组成的重要工具，因此对了解高等生物体内各种复杂的生物过程做出了巨大贡献。为此，应用荧光标记的活性或亲和性探针是非常理想的。特别是在活体检测低含量目标蛋白时，荧光标记的分析探针具有很高的价值，否则很难通过标准印迹技术进行分析。本文介绍了一种基于 Ugi-4 组分反应（Ugi-4-CR）的一次性合成活化荧光标签（即叠氮、炔基或 NHS）的方法。由于形成了类胨结构，产物的荧光特性对 pH 值不敏感。此外，还将以标记模型蛋白质 BSA 为例，讨论这些探针的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06581e
• 作为产物：
  描述：

  13,13,14,14-四甲基-3,6,9,12-四氧杂-13-硅-1-十五醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of heterobifunctional linkers for the conjugation of ligands to molecular probes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00013a053
• 作为试剂：
  描述：

  Fluorescein isothiocyanate 、 炔丙胺 在 1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-5-(3-(prop-2-yn-1-yl)thioureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Soluble Antigen Arrays Displaying Mimotopes Direct the Response of Diabetogenic T Cells

  摘要：

  Type 1 diabetes (T1D) is an autoimmune disorder which develops when insulin-producing, pancreatic beta cells are destroyed by an aberrant immune response. Current therapies for T1D either treat symptoms or cause global immunosuppression, which leave patients at risk of developing long-term complications or vulnerable to foreign pathogens. Antigen-specific immunotherapies have emerged as a selective approach for autoimmune diseases by inducing tolerance while mitigating global immunosuppression. We previously reported SAgAs with multiple copies of a multiple sclerosis (MS) autoantigen grafted onto hyaluronic acid (HA) as an efficacious therapy in experimental autoimmune encephalomyelitis. While the immune response of MS is distinct from that of T1D, the mechanism of SAgAs was hypothesized to be similar and via induction of immune tolerance to diabetes antigens. We synthesized SAgAs composed of HA polymer backbone conjugated with multiple copies of the T1D autoantigen mimotope p79 using aminooxy chemistry (SAgA(p79)) or using copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (cSAgA(p79)) chemistry. SAgAs constructed using the hydrolyzable aminooxy linkage, thus capable of releasing p79, exhibited physicochemical properties similar to the triazole linkage. Both SAgA(p79) versions showed high specificity and efficacy in stimulating epitope-specific T cells. SAgAs can be taken up by most immune cell populations but do not induce their maturation, and conventional dendritic cells are responsible for the brunt of antigen presentation within splenocytes. cSAgA(p79) was more stimulatory than SAgA(p79) both in vitro and in vivo, an effect that was ascribed to the peptide modification rather than the type of linkage. In summary, we provide here the first proof-of-principle that SAgA therapy could also be applicable to T1D.

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00090

文献信息

• 四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN112679427B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本公开涉及四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示四氢异喹啉类衍生物及其可药用盐，其制备方法以及它们作为NHE3抑制剂，特别是作为与体液潴留或盐超负荷有关的病症或胃肠道病症的治疗剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• [EN] ANTIBODY COMPOUNDS WITH REACTIVE ARGININE AND RELATED ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSÉS D'ANTICORPS AVEC ARGININE RÉACTIVE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ASSOCIÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020076849A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention provides antibody compounds that contain a substitution of arginine for the reactive lysine residue (Lys99) in the hydrophobic cleft (38C2_Arg). The invention also provides antibody drug conjugate compounds (ADCs) that contain cargo moieties that are site-specifically conjugated to the engineered arginine residue in the 38C2_Arg variant antibody. Further provided in the invention are therapeutic applications of the compounds.

  本发明提供了含有在疏水裂缝（38C2_Arg）中对活性赖氨酸残基（Lys99）进行氨基酸替换的抗体化合物。该发明还提供了含有货基团的抗体药物结合物（ADCs），这些货基团被特异性地共轭到38C2_Arg变体抗体中的工程氨基酸残基上。该发明还提供了这些化合物的治疗应用。
• Catalytic Synthesis of PEGylated EGCG Conjugates that Disaggregate Alzheimer’s Tau
  作者：David S. Eisenberg、Patrick G. Harran、Anton El Khoury、Paul M. Seidler

  DOI：10.1055/a-1509-5904

  日期：2021.11

  The resultant molecules inhibit tau fibril seeding by Alzheimer’s brain extracts. Formulations of aminoPEGylated EGCG conjugated to the (quasi)-brain-penetrant nanoparticle Ferumoxytol inhibit seeding by AD-tau with linker length affecting activity. The protecting group-free catalytic cycloaddition of amino azides to mono-propargylated EGCG described here provides a blueprint for access to stable nanoparticulate

  天然存在的类黄酮 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 是 tau 原纤维的有效分解剂。在最近的低温电子显微镜 (cryoEM) 结构的指导下，EGCG 与来自阿尔茨海默病脑供体的 tau 纤维结合，报道了使用氨基聚乙二醇化接头对 EGCG D 环进行位点特异性修饰的方法。由此产生的分子抑制了阿尔茨海默氏症脑提取物的 tau 原纤维播种。与（准）脑渗透纳米颗粒 Ferumoxytol 缀合的氨基聚乙二醇化 EGCG 制剂抑制 AD-tau 的接种，接头长度影响活性。此处描述的氨基叠氮化物与单炔丙基化 EGCG 的无保护基催化环加成为获得稳定的纳米颗粒形式的 EGCG 提供了蓝图，可能用作治疗剂以消除阿尔茨海默氏症相关的 tau 缠结。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。