1-叠氮基-2-{2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基}乙烷 | 101187-39-7

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-{2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基}乙烷
• 中文别名: 叠氮-四聚乙二醇-叠氮；1,11-二叠氮基-3,6,9-三氧杂十一烷；叠氮-二聚乙二醇-叠氮；叠氮-三聚乙二醇-叠氮
• 英文名称: 1,11-diazido-3,6,9-trioxaundecane
• 英文别名: 1-azido-2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethane；tetraethylene glycol diazide；1,11-diazido-3,6,9‑trioxaundecane；1-azido-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethane
• CAS: 101187-39-7
• 化学式: C₈H₁₆N₆O₃
• 分子量: 244.253
• InChiKey: SFMMXKLNFMIUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.170 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、DMF、DMSO或THF
• 沸点：
  163-196°C/760 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,11-Diazido-3,6,9-trioxaundECane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Bis-PEG3-Azide
Azido-PEG3-azido
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bis-PEG3-Azide
别名
Azido-PEG3-azido
: C8H16N6O3
分子式
: 244.45 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,11-Diazido-3,6,9-trioxaundECane
-
化学文摘登记号(CAS 101187-39-7
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
在惰性气体下操作。 防潮。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
163 - 196 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.1703 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.172
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Azido-PEG3-azide是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-{2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基}乙烷 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以857 mg的产率得到3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二胺
  参考文献：
  名称：

  发现大环嘧啶作为MerTK特异性抑制剂

  摘要：

  大环化合物最近在药物发现中引起了极大的关注。实际上，目前有一些从头设计的大环激酶抑制剂正在临床试验中，它们对预期的目标具有良好的效力和选择性。在这项研究中，我们成功地采用了一种基于结构的药物设计方法，以发现大环嘧啶作为有效的Mer酪氨酸激酶（MerTK）特异性抑制剂。在基于细胞的评估MerTK酪氨酸磷酸化的实验中，采用384孔格式的酶联免疫吸附测定（ELISA）来评估大环化合物的抑制活性。通过结构-活性关系（SAR）研究，类似物11 [UNC2541; （S）‐7‐氨基‐N-（4-氟苄基）-8-氧代-2,9,16-三氮杂-1-（2,4）-嘧啶基环己基十一烷-1-羧酰胺]被确认为是强力的MerTK特异性抑制剂，在以下药物中表现出亚微摩尔的抑制活性基于细胞的ELISA。此外，还确定了与11形成复合体的MerTK蛋白的X射线结构，表明这些大环结合在MerTK ATP口袋中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600589
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 以93%的产率得到1-叠氮基-2-{2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基}乙烷
  参考文献：
  名称：

  四乙二醇衍生的间隔物，用于寡核苷酸合成

  摘要：

  由四甘醇以5个步骤合成了3,6,9-三氧杂十二烷-1，11-二异氰酸酯（6），总产率为48％。间隔物6与完全保护的3′-O-琥珀酸腺苷衍生物7进行单官能化反应，并与氨基甲基聚苯乙烯（50％与二乙烯基苯交联）连接，提供了适合寡核糖核苷酸合成的固体载体（负载量：约20μmol/ g）。粗寡核苷酸合成的HPLC分析和纯化的寡聚物的分离产率表明，该间隔基与六亚甲基二胺比较好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01348-3

文献信息

• Synthesis of peptide homo‐ and heterodimers as potential mimics of platelet‐derived growth factor BB
  作者：Louise A. Stubbing、Harveen Kaur、Sheryl X. Feng、Miranda Aalderink、Michael Dragunow、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/pep2.24150

  日期：2020.7

  disease. The platelet‐derived growth factor receptor β (PDGFRβ)/platelet‐derived growth factor BB (PDGF‐BB) signalling pathway is key to the regulation of pericyte survival and proliferation. A series of peptide dimers mimicking the ligand PDGF‐BB were prepared in the hope of stimulating PDGFRβ internalisation and activation of this pathway. Copper‐catalysed azide‐alkyne cycloaddition of peptide monomers

  在诸如阿尔茨海默氏病等神经系统疾病中，周细胞的丢失与血脑屏障的泄漏有关。血小板衍生的生长因子受体（PDGFRβ）/血小板衍生的生长因子BB（PDGF-BB）信号通路是调节周细胞存活和增殖的关键。制备了一系列模拟配体PDGF-BB的肽二聚体，以期刺激PDGFRβ的内在化和该途径的激活。铜催化的叠氮基-炔烃环化肽单体与不同长度的PEG化接头的加成反应提供了所需的肽二聚体。在人脑周细胞测定中对肽二聚体的评估显示，浓度小于10μM时，对PDGFRβ的内在化和细胞增殖均无影响。浓度<10μM时，肽二聚体也不能作为PDGFRβ的拮抗剂。
• 四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN112679427B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本公开涉及四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示四氢异喹啉类衍生物及其可药用盐，其制备方法以及它们作为NHE3抑制剂，特别是作为与体液潴留或盐超负荷有关的病症或胃肠道病症的治疗剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Zinc(II)cyclen–peptide conjugates interacting with the weak effector binding state of Ras
  作者：Florian Schmidt、Ina C. Rosnizeck、Michael Spoerner、Hans Robert Kalbitzer、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.ica.2010.07.067

  日期：2011.1

  obtained from alkyne-azide cycloaddition reactions. NMR investigations of the prepared compounds revealed that the peptide conjugates do not lead to an increase in Ras binding affinity of the metal complex–peptide conjugates. The dinuclear zinc complexes lead to an immediate precipitation of the protein prohibiting spectroscopic investigations of their binding.

  摘要制备了锌（II）环素-肽杂合化合物和双锌（II）环素复合物，作为鸟嘌呤核苷酸结合蛋白Ras的潜在结合剂，该蛋白是细胞信号转导中的重要分子开关。化合物的设计基于先前的观察结果，即锌（II）环素络合物可作为Ras-效应子相互作用抑制剂的先导化合物，因此能够中断Ras诱导的信号转导。锌（II）环素选择性地稳定了活性Ras的构象状态1，这种构象状态与效应蛋白（如Raf激酶）的亲和力大大降低。为了实现此类Ras-Raf相互作用抑制剂的更高结合亲和力，通过固相合成方案制备了衍生自Ras-活化剂SOS序列的具有短肽的锌（II）环素共轭物。从核-叠氮化物环加成反应获得双核双锌（II）环素复合物。所制备化合物的NMR研究表明，肽结合物不会导致金属络合物-肽结合物的Ras结合亲和力增加。双核锌复合物导致蛋白质立即沉淀，从而阻止了对其结合的光谱研究。
• Catalytic Synthesis of PEGylated EGCG Conjugates that Disaggregate Alzheimer’s Tau
  作者：David S. Eisenberg、Patrick G. Harran、Anton El Khoury、Paul M. Seidler

  DOI：10.1055/a-1509-5904

  日期：2021.11

  The resultant molecules inhibit tau fibril seeding by Alzheimer’s brain extracts. Formulations of aminoPEGylated EGCG conjugated to the (quasi)-brain-penetrant nanoparticle Ferumoxytol inhibit seeding by AD-tau with linker length affecting activity. The protecting group-free catalytic cycloaddition of amino azides to mono-propargylated EGCG described here provides a blueprint for access to stable nanoparticulate

  天然存在的类黄酮 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 是 tau 原纤维的有效分解剂。在最近的低温电子显微镜 (cryoEM) 结构的指导下，EGCG 与来自阿尔茨海默病脑供体的 tau 纤维结合，报道了使用氨基聚乙二醇化接头对 EGCG D 环进行位点特异性修饰的方法。由此产生的分子抑制了阿尔茨海默氏症脑提取物的 tau 原纤维播种。与（准）脑渗透纳米颗粒 Ferumoxytol 缀合的氨基聚乙二醇化 EGCG 制剂抑制 AD-tau 的接种，接头长度影响活性。此处描述的氨基叠氮化物与单炔丙基化 EGCG 的无保护基催化环加成为获得稳定的纳米颗粒形式的 EGCG 提供了蓝图，可能用作治疗剂以消除阿尔茨海默氏症相关的 tau 缠结。
• [EN] HIGHLY POTENT MULTIMERIC E-SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE E-SÉLECTINE MULTIMÉRIQUES TRÈS PUISSANTS
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2018068010A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Compounds, compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, highly potent multimeric E-selectin antagonist are dessorbed and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same.

  公开了用于治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法，通过抑制E-选择素与E-选择素配体的结合。例如，高度有效的多聚体E-选择素拮抗剂被解吸，并且药物组合物包含至少相同的一种。