氟舒胺 | 80937-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氟舒胺
• 英文名称: flosulide
• 英文别名: N-[6-(2,4-difluorophenoxy)-2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-5-yl]methanesulfonamide；N-[6-(2,4-Difluoro-phenoxy)-1-oxo-indan-5-yl]-methanesulfonamide；5-methanesulfonamido-6-((2,4-difluorophenyl)oxy)-1-indanone；6-(2,4-difluorophenoxy)-5-methylsulfonylamino-1-indanone；N-[6-(2,4-difluorophenoxy)-1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl]methanesulfonamide
• CAS: 80937-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO₄S
• 分子量: 353.346
• InChiKey: CXJONBHNIJFARE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

FlOSulide 是一种有效的、选择性的 COX-2 抑制剂，常用于炎症研究。

靶点

COX-2

体外研究

在 OSC-2 细胞系中，FlOSulide（1 nM 至 100 μM）以浓度依赖性方式最终完全抑制 PGE2 的产生；而在 OSC-1 细胞中则无此效应。FlOSulide 完全抑制了 OSC-2 细胞的有丝分裂活性，而 OSC-1 细胞的有丝分裂活性保持不变。

体内研究

在正常血容量的大鼠中，FlOSulide 增加了肾血浆流量（RPF）和肾小球滤过率（GFR）。而在低血容量大鼠中，5 至 25 mg/kg 的 FlOSulide 减少了 RPF 和 GFR。5 mg/kg 的剂量降低了 6-酮-PGF1α，而 25 mg/kg 剂量和在 10 mg/kg 吲哚美辛处理后则同时出现了 6-酮-PGF1α 和 TXB2 下降。每天给予 0.75 mg FlOSulide 显著减少了蛋白尿，并且与阿司匹林治疗相比，FlOSulide 处理大鼠的血浆蛋白质和白蛋白水平显著降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟舒胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 sodium borohydrid 、 水 为溶剂， 生成 N-[6-(2,4-difluorophenoxy)-1-hydroxy-5-indanyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Indanyl derivatives and use

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1是氢、甲磺酰基或乙酰基，R.sub.2和R.sub.3共同表示氧、氧肟或分别是两个氢原子，或R.sub.2是氢，R.sub.3是羟基或氨基，当R.sub.3是氨基时，其生理上可接受的酸盐具有有价值的药理学性质。

  公开号：

  US04375479A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-二氟苯氧基)-3-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 氟舒胺
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of a Selective COX-2 Inhibitor, 6-(2,4-Difluorophenoxy)-5-methanesulfonamidoindan-1-one (Flosulide)

  摘要：

  通过将4-(2,4-二氟苯氧基)-3-甲磺酰胺苯丙酸(7)的分子内傅克反应作为关键步骤，从廉价且可商购的4-氯-3-硝基苯甲醛(2)中改进合成选择性COX-2抑制剂氟舒利(1)。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4129

文献信息

• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• Controlled-release compositions containing opioid agonist and antagonist
  申请人：——

  公开号：US20020010127A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Controlled-release dosage forms containing an opioid agonist; an opioid antagonist; and a controlled release material release during a dosing interval an analgesic or sub-analgesic amount of the opioid agonist along with an amount of said opioid antagonist effective to attenuate a side effect of said opioid agonist. The dosage form provides analgesia for at least about 8 hours when administered to human patients. In other embodiments, the dose of antagonist released during the dosing interval enhances the analgesic potency of the opioid agonist.

  含有阿片激动剂、阿片拮抗剂和受控释放材料的控释剂型，其在给药间隔期间释放阿片激动剂的镇痛或亚镇痛量以及足以减轻所述阿片激动剂的副作用的阿片拮抗剂的量。当给予人类患者时，该剂型提供至少约8小时的镇痛作用。在其他实施例中，给药间隔期释放的拮抗剂剂量增强了阿片激动剂的镇痛效力。
• [EN] 3-HETEROCYCLYL-4-PHENYL-TRIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE VASOPRESSIN V1A RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES 3-HETEROCYCLYL-4-PHENYL-TRIAZOLE COMME INHIBITEURS DE LA VASOPRESSINE PAR RECEPTEUR
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005105779A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R represents C1-6alkyl (optionally substituted by C1-6alkyloxy or Het) or C1-6alkyloxy; R1 and R2 independently represent hydrogen, halo or C1-6alkyl, ring A represents Het1; X represents O or NR3; R3 represents hydrogen or C1-6alkyl; ring B represents a phenyl group or Het2, either of which may be optionally substituted with one or more groups selected from halo, CN, C1-6alkyloxy, CF3, C1-6alkyl, NH2 and NO2; Het and Het1 independently represent a 5- or 6-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocyclic group comprising either (a) 1 to 4 nitrogen atoms, (b) one oxygen or one sulphur atom or (c) 1 oxygen atom or 1 sulphur atoms and 1 or 2 nitrogen atoms are useful for treating anxiety, cardiovascular disease (including angina, atherosclerosis, hypertension, heart failure, edema, hypernatremia), dysmenorrhoea (primary and secondary), endometriosis, emesis (including motion sickness), intrauterine growth retardation, inflammation (including rheumatoid arthritis) mittlesmerchz, preclampsia, premature ejaculation, premature (preterm) labour and Raynaud’s disease.

  式(I)的化合物：或其药学上可接受的衍生物，其中R代表C1-6烷基（可选地被C1-6烷氧基或Het取代）或C1-6烷氧基；R1和R2独立地代表氢、卤素或C1-6烷基，环A代表Het1；X代表O或NR3；R3代表氢或C1-6烷基；环B代表苯基或Het2，其中任一者可选地被一个或多个从卤素、CN、C1-6烷氧基、CF3、C1-6烷基、NH2和NO2中选择的基团取代；Het和Het1独立地代表含有（a）1至4个氮原子、（b）一个氧原子或一个硫原子或（c）1个氧原子或1个硫原子和1或2个氮原子的5-或6元饱和、部分不饱和或芳香杂环基团，对于治疗焦虑、心血管疾病（包括心绞痛、动脉粥样硬化、高血压、心力衰竭、水肿、高钠血症）、月经痛（原发性和继发性）、子宫内膜异位症、呕吐（包括晕动病）、子宫内生长迟缓、炎症（包括类风湿关节炎）、中间痛、子痫前症、早泄、早产、雷诺氏病等疾病有用。
• [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012038813A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R1, R2, R8, R 3a, R 3b, G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。
• Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20100009964A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据该公式的化合物对治疗炎症有用。那些是激动剂的化合物还额外适用于治疗疼痛。