氟膦酸二甲酯 | 5954-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 氟膦酸二甲酯
• 英文名称: phosphorofluoridic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl fluorophosphate；dimethyl phosphorofluoridate；DMFP；[fluoro(methoxy)phosphoryl]oxymethane
• CAS: 5954-50-7
• 化学式: C₂H₆FO₃P
• 分子量: 128.04
• InChiKey: XCTATYNREGBPBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.21°C (estimate)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟膦酸二甲酯 在 重水 作用下， 生成 磷酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Mentz, Marian; Modro, Tomasz A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2223 - 2226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 在 二氟代氙 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以55%的产率得到氟膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙对磷（+3）衍生物的氟化

  摘要：

  二氟化氙XeF 2有效地氟化了各种亚磷酸衍生物以及氢磷酰基化合物。在i-Bu OPF 2的情况下，Arbuzov重排后是i-Bu→t-Bu异构化。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02910-7

文献信息

• Tetrabutylammonium tetra (tert-butyl alcohol) coordinated fluoride-an efficient reagent for the synthesis of fluorine derivatives of phosphorus(V) compounds
  作者：Hemendra K. Gupta、Deepak Pardasani、Avik Mazumder、Ajay Kumar Purohit、Devendra K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.151

  日期：2009.6

  Direct conversion of phosphorus(V) chlorides to the corresponding phosphorus(V) fluorides was achieved using a solid reagent, tetrabutylammonium tetra (tert-butyl alcohol) coordinated fluoride. The phosphorus(V) fluorides were directly synthesized and efficiently isolated in very good yields.

  使用固体试剂四（叔丁醇）配位的四丁基铵可实现氯化磷（V）直接转化为相应的氟化磷（V）。直接合成了氟（V）氟化物，并以非常高的收率有效地进行了分离。
• New reactions of fluoroepoxides. Cleavage by trialkyl phosphites
  作者：A.A. Kadyrov、G.G. Bargamov、E.M. Rokhlin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80854-4

  日期：1993.12

  Mono-, di- and tri-substituted fluorine-containing α-oxides have been shown to enter into reactions with trialkyl phosphites which proceed through cleavage of the CC and CO bonds in the epoxide ring. The trialkoxyphosphorus ylides II, V, VII and VIII were obtained from the epoxides I, IV, VII and XVI. Triethoxyfluorocarbonylfluorophosphorane (IIIb) has been isolated and characterized. Further conversions

  已显示单，二和三取代的含氟α-氧化物与亚磷酸三烷基酯发生反应，该亚磷酸三烷基酯通过环氧化物环中的CC和CO键断裂而进行。从环氧化合物I，IV，VII和XVI中获得了三烷氧基磷酰基化物II，V，VII和VIII。已经分离并表征了三乙氧基氟羰基氟磷烷（IIIb）。已经研究了IIIb的进一步转化，并形成了三烷氧基磷酰化XXIV已经注意到在相对于磷原子的α位含有氟原子。已经表明，当环氧丙烷与亚磷酸三乙酯反应时，通过中间形成四氟乙撑亚乙基乙氧基磷烷（XX）而获得乙烯基醚。
• Rapid and efficient solid-supported reagent synthesis of fluorine derivatives of phosphorus(V) compounds
  作者：Timothy Sierakowski、James J. Kiddle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.026

  日期：2005.3

  Direct conversion of phosphorus(V) chlorides to the corresponding phosphorus(V) fluorides was achieved utilizing a solid-supported reagent. The phosphorus(V) fluorides were straightforwardly synthesized and efficiently isolated in very good yields.

  利用固体负载的试剂可以将氯化磷（V）直接转化为相应的氟化磷（V）。氟（V）氟化物可以直接合成并以非常高的收率有效分离。
• THE METHYL ESTER OF 3-AZIDOTETRAFLUOROPROPIONIC ACID - A NOVEL REAGENT FOR THE OXIDATIVE FLUORINATION OF GROUP 15 AND 16 ELEMENTS
  作者：Sergei A. Lermontov、Igor M. Rakov、Sergei V. Shkavrov

  DOI：10.1080/10426509908037024

  日期：1999.1.1

  Abstract The methyl ester of 3-azidotetrafluoropropionic acid, N3-CF2CF2COOMe oxidatively fluorinates P(III), Sb(III) and Te(II) compounds to form the corresponding difluorides in good yield.

  摘要 3-叠氮基四氟丙酸甲酯 N3-CF2CF2COOMe 氧化氟化 P(III)、Sb(III) 和 Te(II) 化合物，以良好的收率形成相应的二氟化物。
• Fluoride-Mediated Dephosphonylation of α-Diazo-β-carbonyl Phosphonates
  作者：Ravindra S. Phatake、Venkannababu Mullapudi、Vivek C. Wakchaure、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03573

  日期：2017.1.20

  executed. The resulting α-diazocarbonyl intermediates undergo a (3 + 2)-cycloaddition at room temperature with conjugated olefins and benzynes. Interestingly, under the current conditions, the resulting cycloaddition products underwent either N-acylation (with excess α-diazo-β-carbonyl phosphonates) or Michael addition (with conjugated olefins).

  已经提出并执行了氟介导的α-重氮-β-羰基膦酸酯的选择性去膦酰化的可能性，例如Ohira-Bestmann试剂。所得的α-重氮羰基中间体在室温下与共轭烯烃和苯炔进行（3 + 2）-环加成。有趣的是，在当前条件下，将所得的环加成产物进行N-酰化（用过量的α-重氮-β-羰基膦酸酯）或进行迈克尔加成（用共轭烯烃）。