1-氯-1-氟乙烯 | 2317-91-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯-1-氟乙烯
• 中文别名: 一氟一氯乙烯；一氯一氟乙烯
• 英文名称: 1-chloro-1-fluoroethane
• 英文别名: 1-Chloro-1-fluoroethylene；1-chloro-1-fluoroethene
• CAS: 2317-91-1
• 化学式: C₂H₂ClF
• mdl: MFCD00042129
• 分子量: 80.4893
• InChiKey: FPBWSPZHCJXUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -169°C
• 沸点：
  -24°C
• 密度：
  2.618 g/cm3
• 保留指数：
  375

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  GAS, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S9
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2903799090
• 危险品运输编号：
  UN 3161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-氟乙烯 在 pentafluorosulfanyl bromide 作用下， 反应 144.0h， 以51%的产率得到(2-Bromo-2-chloro-2-fluoroethyl)-pentafluoro-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  在氟代烯烃中添加五氟溴化硫II

  摘要：

  本文报道了新型SF 5 Br-氟代烯烃加合物的制备，性能和结构。已经用七个氟代烯烃研究了向氟代烯烃添加SF 5 Br的程度和方向。立体因素对于这种添加似乎很重要。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82322-2
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-1,1,2-三氯乙烷 在 chromium(III) oxide 作用下， 生成 1-氯-1-氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  Dehalogenation of 1,1,2-Trichloro-1-fluoroethane over α-Cr₂O₃ (101̄2)

  摘要：

  The reaction of CFCl2CH2Cl over the stoichiometric Cr2O3 (10 (1) over bar2) surface yields CFCl=CH2, HCdropCH, and surface halogen. The 1,2-dihalo-elimination reaction to CFCl=CH2 is initiated via C-Cl bond cleavage at the CFCl2-end of the molecule to give a -CFCICH2Cl haloalkyl surface intermediate. A rate-limiting beta-chlorine elimination from the surface alkyl gives rise to the CFCl=CH2 product. Acetylene is formed by the subsequent reaction of CFCl=CH2 in series. The chlorine liberated from CFCl2CH2Cl binds at the five-coordinate surface Cr3+ sites on the stoichiometric surface and shuts down the dehalogenation chemistry by site blocking. No carbon buildup is observed on deactivated surfaces, and no evidence is seen for the replacement of surface lattice oxygen by halogen under the conditions of this study. At elevated temperatures, the thermal removal of surface chlorine is observed, and it is attributed to migration into the sample bulk.

  DOI：

  10.1021/jp022172j
• 作为试剂：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 Acetone cardice 、 2-氯-2-氟环丙烷羧酸乙酯 在 1-氯-1-氟乙烯 、 gas 、 dirhodium (II) tetrakis(N-(3,6-dichlorophthaloyl)-L-phenylalanine) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以was formed in a 86% yield的产率得到(1S,2S)-2-Fluorocyclopropanecarboxylic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HALOGENATED CYCLOPROPANE DERIVATIVES

  摘要：

  一种制备以下一般式（I）化合物的过程，其中X代表氯原子或其他，R代表烷氧基，氨基或其他，包括以下步骤：在含有金属原子的催化剂存在下，使以下式表示的化合物：CH2═CXF与以下式表示的化合物：N2CHCOR反应，所述催化剂包含第8族过渡金属和手性羧酸型或酰胺型配体，以优先获得一般式（I）化合物的立体异构体，其中1位的立体化学构型为S构型。

  公开号：

  US20010051750A1

文献信息

• [EN] HALOGENATED HETEROALKENYL- AND HETEROALKYL-FUNCTIONALIZED ORGANIC COMPOUNDS AND METHODS FOR PREPARING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES HALOGÉNÉS À FONCTION HÉTÉROALCÉNYLE ET HÉTÉROALKYLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARKEMA INC

  公开号：WO2019067394A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  A method for synthesizing halogenated organic compounds, such as halogenated alkenyl group-containing and halogenated alkyl group-containing compounds having a heteroatom (e.g., O,N.S) coupled to a carbon atom of a halogenated alkenyl or halogenated alkyl group, involves reacting a halogenated olefin such as a chloro-substituted trifluoropropenyl compound with an active hydrogen-containing organic compound such as an alcohol (e.g., an aliphatic monoalcohol, aliphatic polyalcohol, or a phenolic compound), a primary amine, a secondary amine or a thiol.

  合成卤代有机化合物的方法，例如含卤代烯基基团和含卤代烷基基团的化合物，其中含有一个杂原子（例如，O，N，S）与卤代烯基或卤代烷基基团的碳原子偶联，涉及将卤代烯烃（例如氯代三氟丙烯基化合物）与含有活性氢的有机化合物（例如醇（例如脂肪族单醇，脂肪族多醇或酚类化合物），一级胺，二级胺或硫醇）反应。
• 手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)-2-氟环丙烷甲酸的新方法
  申请人：广州康瑞泰药业有限公司

  公开号：CN110483272B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供了一种手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的新方法，所述手性铑催化剂既能催化1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，又能催化1‑氟‑1‑氯乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，本发明提供的方法普适性好，反应收率高，(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的SS/RR值高达98％，这使得其制备成本大大降低，且适合于工业化生产。
• Room-temperature catalytic fluorination of C1 and C2 chlorocarbons and chlorohydrocarbons on fluorinated Fe3O4 and Co3O4
  作者：James Thomson

  DOI：10.1039/ft9949003585

  日期：——

  A study of the room-temperature reactions of a series of C1 and C2 chlorohydrocarbon and chlorocarbon substrate molecules with fluorinated iron (II, III) oxide and cobalt (II, III) oxide has been conducted. The results show that fluorinated iron(II, III) oxide exhibits an ability to incorporate fluorine into the following substrates in the order: Cl2CCCl2 > H2CCCl2 > CH3CCl3 > CHCl3 > CH2Cl2 > CH2ClCCl3 > CCI4 > CHCl2CHCl2. The fluorinated cobalt(II,III) oxide gave the reactivity series CHCl3 > CCl4 > H2CCCl2 > CHCl2CHCl2 > CH2CI2 > CH3CCl3 > CCl2CCl2 > CH2ClCl3. Reactions of C1 chlorohydrocarbon or chlorocarbon probe molecules with fluorinated Fe3O4 gave predominately C1 chlorofluorohydrocarbon and chlorofluorocarbon products, respectively, whereas fluorinated cobalt(II, III) oxide produced predominately C2 chlorofluorohydrocarbon and chlorofluorocarbons. For fluorinated Co3O4 the distribution of C2 products obtained from C1 chlorohydrocarbon precursor molecules is consistent with the formation of radical intermediates at strong Lewis acid surfaces. C2 chlorohydrocarbons exhibit a fluorine for chlorine (F-for-Cl) exchange reaction through the catalytic dehydrochlorination of the substrate to the alkenic intermediate. The F-for-Cl exchange process was dependent upon the ability of the substrate material to undergo dehydrochlorination; the inability of a substrate to undergo dehydrochlorination results in the fluorination process proceeding through the formation of chlorocarbon or chlorohydrocarbon radical intermediates.

  对一系列C1和C2氯代烃和氯代碳基底分子室温下与氟化铁（II，III）氧化物和钴（II，III）氧化物的反应进行了研究。结果表明，氟化铁（II，III）氧化物具有将氟引入以下基质的能力，顺序为：Cl2CCCl2 > H2CCCl2 > CH3CCl3 > CHCl3 > CH2Cl2 > CH2ClCCl3 > CCl4 > CHCl2CHCl2。氟化钴（II，III）氧化物给出的反应活性系列为：CHCl3 > CCl4 > H2CCCl2 > CHCl2CHCl2 > CH2Cl2 > CH3CCl3 > CCl2CCl2 > CH2ClCl3。C1氯代烃或氯代碳探针分子与氟化Fe3O4反应分别主要生成C1氯氟烃和氯氟碳产物，而氟化钴（II，III）氧化物主要生成C2氯氟烃和氯氟碳。对于氟化Co3O4，从C1氯代烃前体分子获得的C2产物的分布与在强路易斯酸表面形成自由基中间体一致。C2氯代烃通过催化脱氯化氢生成烯烃中间体，进行氟氯（F-for-Cl）交换反应。F-for-Cl交换过程取决于基质材料进行脱氯化氢的能力；基质不能进行脱氯化氢将导致氟化过程通过形成氯代碳或氯代烃自由基中间体进行。
• 含氟烯烃的制造方法
  申请人：AGC株式会社

  公开号：CN105517982B

  公开（公告）日：2018-12-04

  一种通过在选自由下述式(1)所示的化合物、下述式(3)所示的化合物、下述式(4)所示的化合物、下述式(8)所示的化合物和下述式(9)所示的化合物组成的组中的至少1种化合物的存在下，使下述式(2)所示的化合物与下述式(7)所示的化合物反应而制造选自由下述式(10)所示的化合物、下述式(11)所示的化合物、下述式(12)所示的化合物和下述式(13)所示的化合物组成的组中的至少一种化合物的方法。
• METHOD FOR PRODUCING FLUOROVINYL ETHER COMPOUND
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20210284593A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  An object of the present invention is to provide, for example, a novel method for synthesizing a fluorovinyl ether compound from a fluorine-containing vinyl compound. This problem is solved by a method for producing a compound represented by formula (1): wherein R a1 is a hydrogen atom, a halogeno group, an alkyl group, a fluoroalkyl group, or an aromatic group optionally having one or more substituents, Rf is a fluoro group or a perfluoroalkyl group, R a2 is a hydrogen atom, a halogeno group, an alkyl group, a fluoroalkyl group, or an aromatic group optionally having one or more substituents, or (i) R a1 and R a2 , (ii) R a1 and Rf, or (iii) Rf and R a2 may be linked to each other, R b1 is R S , R b2 is a hydrogen atom or R S , R b3 is a hydrogen atom or R S , or two or three of R b1 , R b2 , and R b3 , taken together with the adjacent carbon atom, may form a ring optionally having one or more substituents, and R S , in each occurrence, is the same or different and represents a hydrocarbon group optionally having one or more substituents, the method comprising step A of reacting a compound represented by formula (2): wherein R x is a leaving group, and other symbols are as defined above, with a compound represented by formula ( 3 ): wherein the symbols in the formula are as defined above, in the presence of a transition metal catalyst.

  本发明的一个目标是提供一种从含氟乙烯化合物合成氟乙烯醚化合物的新方法。这个问题通过以下方法解决：生产一个由以下式表示的化合物的方法(1)：其中Ra1是氢原子、卤素基团、烷基基团、氟烷基基团或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，Rf是氟基团或全氟烷基基团，Ra2是氢原子、卤素基团、烷基基团、氟烷基基团或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，或(i) Ra1和Ra2、(ii) Ra1和Rf或(iii) Rf和Ra2可能连接在一起，Rb1是RS，Rb2是氢原子或RS，Rb3是氢原子或RS，或者Rb1、Rb2和Rb3中的两个或三个，与相邻的碳原子一起，可以形成一个可能具有一个或多个取代基的环，RS在每次出现时相同或不同，表示一个可能具有一个或多个取代基的碳氢基团，该方法包括以下步骤：步骤A，将由以下式表示的化合物(2)：其中Rxis是一个离去基团，和上述其他符号的定义相同，与由以下式表示的化合物(3)：其中式中的符号与上述定义相同，在过渡金属催化剂存在下反应。

表征谱图