1-氯-1-甲氧基戊烷 | 59452-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯-1-甲氧基戊烷
• 英文名称: 1-chloro-1-methoxy-pentane
• 英文别名: <α-Chlor-pentyl>-methyl-aether；Methyl-<1-chlor-pentyl>-aether；1-Chlor-pentyl-methyl-aether；1-Chloro-1-methoxypentane
• CAS: 59452-74-3
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• 分子量: 136.622
• InChiKey: CYKLQQNAVINLJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-甲氧基戊烷 在 哌啶锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloro-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  β-II消除金属有机物的重要作用。α和β竞争消除了部分烷氧基和甲硅烷基氧基α，α-二氯碳烯化物

  摘要：

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89303-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 正戊醛 在 盐酸 作用下， 生成 1-氯-1-甲氧基戊烷
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Methyl- and n-Butyllithium with Dichloromethyl Methyl Ether and Dichlorodiphenoxymethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a540

文献信息

• Haloalkylation of aromatic compounds
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0369728A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  The co-formation of diarylalkane by-product in the haloalkylation of an aromatic compound with an ether corre­sponding to the formula R-O-R′, wherein R is an α-halo­alkyl group containing at least two carbons and R′ is R or alkyl, is minimized by conducting the reaction with agita­tion in the presence of both hydrogen sulfate and a hydro­gen halide.

  在芳香族化合物与对应于式 R-O-R′ 的醚进行卤代烷基化反应时，通过在硫酸 氢和卤化氢存在下搅拌进行反应，可最大限度地减少二芳基烷烃副产物的共生成。
• Synthesis of Ethyl p-Nitrophenyl α-Methoxyalkylphosphonates
  作者：L. S. Hafner、M. V. Garrison、J. E. Brown、B. H. Alexander

  DOI：10.1021/jo01014a004

  日期：1965.3
• The Reactions of Methyl- and n-Butyllithium with Dichloromethyl Methyl Ether and Dichlorodiphenoxymethane
  作者：Richard N. McDonald、Robert A. Krueger

  DOI：10.1021/jo01023a540

  日期：1965.12
• Perriot,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1979, vol. 289, p. 259 - 262
  作者：Perriot,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PERRIOT P.; NORMANT J. F.; VILLIERAS J., C. R. ACAD. SCI., 1979, C289, NO 9, 259-262
  作者：PERRIOT P.、 NORMANT J. F.、 VILLIERAS J.

  DOI：——

  日期：——