1-氯-1-硅杂环戊-3-烯 | 55544-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 1-氯-1-硅杂环戊-3-烯
• 英文名称: 1-chloro-1-silacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1-chlorosilacyclopent-3-ene；1-chloro-2,5-dihydro-1H-silole
• CAS: 55544-26-8
• 化学式: C₄H₇ClSi
• 分子量: 118.638
• InChiKey: KIHRLUIVXQBZAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.1±20.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-硅杂环戊-3-烯 以 gas 为溶剂， 生成 monochlorosilylene
  参考文献：
  名称：

  使用新的光化学前体直接检测氯代亚甲硅烷基并在气相中进行时间分辨的某些反应的研究

  摘要：

  通过在气相中通过1-nm-1-silacyclopent-3-ene的193 nm激光快速光解法制备亚甲叉基（ClSiH）。使用CW氩离子激光器在457.9 nm处实时监测ClSiH。ClSiH与C 2 H 4，CH 2 CHCMe 3，C 2 H 2，Me 2 O，SO 2，HCl，MeSiH 3，Me 2 SiH 2，Me 3 SiH，MeGeH 3，Me 2 GeH 2的反应动力学。首次在环境温度下对前驱体和前驱体进行了研究。ClSiH的加成反应和与孤对供体的反应比插入反应更快。出乎意料的是，ClSiH插入到Si–H中的速度比Ge–H键快。ClSiH在SiH 2和SiCl 2之间的反应性中间。ClSiH和SiH 2的相对反应性差异很大。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2005.07.079
• 作为产物：
  描述：

  1-硅-3-环戊烯 在 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到1-氯-1-硅杂环戊-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Ushakov, N. V.; Pritula, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 6.2, p. 1087 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of silylenes and germylene with 1,3-butadiene
  作者：R.L. Jenkins、R.A. Kedrowski、L.E. Elliott、D.C. Tappen、D.J. Schlyer、M.A. Ring

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89825-3

  日期：1975.3

  2-disila-4-cyclohexene were obtained in near equal quantities from the reaction of 1,3-butadiene with Si2H4 (H3SiSiH or H2SiSiH2) generated from the pyrolysis of Si3H6. Competitive reactions of SiH2 with 1,3-butadiene and Si2H6 and of GeH2 with 1,3-butadiene and digermane have demonstrated that while SiH2 addition to 1,3-butadiene can compete favorably with insertion into Si2H6, GeH2 addition to 1,3-butadiene

  通过1，3-丁二烯与由乙硅烷热解产生的SiH 2，ClSiH和CH 3 SiH反应获得Sila-3-环戊烯。由1,3-丁二烯的有Si的反应在接近等量得到1- Silylsila -3-环戊烯和1,2-二硅杂-4-环己烯2 ħ 4（H 3 SiSiH或H 2 SiSiH 2）产生由Si 3 H 6的热解得到。SiH 2与1,3-丁二烯和Si 2 H 6的竞争反应以及GeH 2与1,3-丁二烯和狄格曼的竞争反应表明，SiH 2除了1，3-丁二烯之外的GeH 2与插入到Si 2 H 6中可以有利地竞争，除了1，3-丁二烯之外的GeH 2与Ge 2 H 6插入也没有竞争。
• Intermediacy of surface silylene in the direct synthesis of methylchlorosilanes
  作者：Masaki Okamoto、Satoshi Onodera、Tomoki Okano、Eiichi Suzuki、Yoshio Ono

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06713-7

  日期：1997.3

  chloride was carried out in the presence of butadiene. The products consisted of 1,1-dichlorosilacyclopent-3-ene, 1-methyl-1-chlorosilacyclopent-3-ene and 1-chlorosilacyclopent-3-ene besides methylchlorosilanes. Silacyclopent-3-enes accounted for 25% of the whole products. The high selectivity for silacyclopent-3-enes indicates that surface silylene is the intermediate in the reaction of silicon with

  硅与氯甲烷的反应在丁二烯的存在下进行。除甲基氯硅烷外，产物还包括1，1-二氯硅环戊烯-3-烯，1-甲基-1-氯硅环戊烯-3-烯和1-氯硅环戊-3-烯。Silacyclopent-3-enes占全部产品的25％。对硅杂环戊-3-烯的高选择性表明，表面甲硅烷基是硅与氯甲烷反应的中间产物。
• Pyrolysis of trichlorosilane in the presence of chloroform
  作者：T. L. Krasnova、E. S. Abramova、N. V. Alekseev、E. A. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf02494755

  日期：1999.10

  The pyrolysis of trichlorosilane in the presence of different amounts of chloroform and the copyrolysis of HSiCl3 with buta-1,3-diene in the presence of 1 mol.% chloroform were studied. The enthalpies of formation of products resulting from the pyrolysis of HSiCl3 in the presence of chloroform were calculated by the quantum chemical method. Based on the thermochemical data as well as data from GLC

  研究了三氯硅烷在不同量氯仿存在下的热解和 HSiCl3 与丁-1,3-二烯在 1 mol.% 氯仿存在下的共热解。用量子化学方法计算了 HSiCl3 在氯仿存在下热解产物的生成焓。基于热化学数据以及来自 GLC 和质谱的数据，从冷凝物组成得出结论，将氯仿引入 HSiCl3 热解区有利于生成甲硅烷。
• Unusual Isotope Effect in the Reaction of Chlorosilylene with Trimethylsilane-<i>1</i>-<i>d</i>. Absolute Rate Studies and Quantum Chemical and Rice–Ramsperger–Kassel–Marcus Calculations Provide Strong Evidence for the Involvement of an Intermediate Complex
  作者：Rosa Becerra、Sergey E. Boganov、Mikhail P. Egorov、Irina V. Krylova、Vladimir M. Promyslov、Robin Walsh

  DOI：10.1021/ja301924b

  日期：2012.6.27

  [(13.20 ± 1.00) kJ mol(-1)]/(RT ln 10). When compared with previously published kinetic data for the reaction of ClSiH with Me(3)SiH, kinetic isotope effects, k(D)/k(H), in the range from 7.4 (297 K) to 6.4 (407 K) were obtained. These far exceed values of 0.4-0.5 estimated for a single-step insertion process. Quantum chemical calculations (G3MP2B3 level) confirm not only the involvement of an intermediate

  通过 1-chloro-1-silacyclopent-3-ene 的 193 nm 激光闪光光解产生的氯亚硅烷 (ClSiH) 的时间分辨研究已经进行，以获得其与三甲基硅烷-1-d、Me 的双分子反应的速率常数(3)SiD，气相。在 295-407 K 的温度范围内，在高达 100 Torr（添加和不添加 SF(6)）的总压力下研究反应。发现速率常数与压力无关，并给出以下 Arrhenius 方程：log[( k/(cm(3) 分子(-1) s(-1))] = (-13.22 ± 0.15) + [(13.20 ± 1.00) kJ mol(-1)]/(RT ln 10)。先前公布的 ClSiH 与 Me(3)SiH 反应的动力学数据，动力学同位素效应 k(D)/k(H)，范围从 7.4 (297 K) 到 6.4 (407 K)。这些远超过为单步插入过程估计的 0.4-0.5 的值。量子化学计算（G3MP2B3
• Tschernyshew E. A., Komalenkowa N. G., Kelman M. Ja., Petrunin A. B., Slj+, Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 4, S 626-629
  作者：Tschernyshew E. A., Komalenkowa N. G., Kelman M. Ja., Petrunin A. B., Slj+

  DOI：——

  日期：——