1-氯-4-苯基丁-3-烯-2-酮 | 13605-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-苯基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: Chloromethyl styryl ketone
• 英文别名: 1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-one；1-Chloro-4-phenyl-3-buten-2-on；Styryl-chlormethyl-keton；1-Chloro-4-phenyl-3-buten-2-one
• CAS: 13605-67-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: PANXYZZXJIDXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄叉丙酮	1-Phenylbut-1-en-3-one	122-57-6	C10H10O	146.189
  肉桂醛	3-phenyl-propenal	104-55-2	C9H8O	132.162
  1,1,1-三氯-4-苯基-丁-3-烯-2-醇	1,1,1-trichloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol	58577-60-9	C10H9Cl3O	251.54

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl acetate	118487-52-8	C12H12O3	204.225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Acetoxy-4-phenyl-4-phenylthio-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  Rosnati,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 641 - 649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-4-phenyl-4-phenylthio-2-butanon 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-氯-4-苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rosnati,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 641 - 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Formal [4+1] Cycloaddition of in Situ-Derived Azoalkenes and Sulfur Ylides
  作者：Jia-Rong Chen、Wan-Rong Dong、Mathieu Candy、Fang-Fang Pan、Manuel Jörres、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja301196x

  日期：2012.4.25

  An unprecedented strategy to access highly enantioenriched dihydropyrazoles is described. It involves formal [4+1] cycloadditions of in situ-derived azoalkenes and sulfur ylides catalyzed by a chiral copper/Tol-BINAP complex. A variety of synthetically and biologically important dihydropyrazoles have been obtained with high enantioselectivities (up to 97:3 er) in good yields (83-97%).

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• First I2–K2CO3-promoted sequential C–N and C–O bond forming approach for one-pot synthesis of 1,4-benzoxazines
  作者：Sunil K. Singh、Anil K. Bajpai、Rajesh Saini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.092

  日期：2013.12

  system for the one-pot synthesis of 3-aryl-2H-benz[1,4]oxazine via rapid CN and C–O bond formation. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature, and high yield (85–94%) are the attractive features of the envisaged reaction. The reported one-pot synthesis of 1,4-benzoxazine involves the application of I2–K2CO3 catalyst system for the first time and proceeds via in situ imine

  已经发现，I 2 –K 2 CO 3组合是一种通过快速CN和C–O一锅合成3-芳基-2 H-苯并[1,4]恶嗪的有效，可重复使用和廉价的催化剂体系。键的形成。没有副产物的形成，操作简便，环境温度和高产率（85-94％）是预期反应的吸引人的特征。已报道的1,4-苯并恶嗪的一锅法合成首次涉及I 2 -K 2 CO 3催化剂体系的应用，并通过原位亚胺形成，随后进行分子内环转化级联反应进行。
• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。